tert-butyl 4'-methoxybiphenyl-4-ylsulfonylcarbamate | 485800-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4'-methoxybiphenyl-4-ylsulfonylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 485800-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: PFMYMIAQCRXXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4'-methoxybiphenyl-4-ylsulfonylcarbamate 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 benzyl N-[2-[1-(hydroxycarbamoyl)naphthalen-2-yl]ethyl]-N-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 tert-butyl 4'-methoxybiphenyl-4-ylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g

文献信息

• ALKYLSULFONAMIDE-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Fryer Andrew M.

  公开号：US20100234378A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided are MMP-2, MMP-3, MMP-9, MMP-12 and/or MMP-13 inhibitors having the Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y are as defined herein, which are useful in the treatment and/or prevention of MMP mediated diseases and disorders.

  提供的是具有公式（I）的MMP-2，MMP-3，MMP-9，MMP-12和/或MMP-13抑制剂：其中R2，R3，R4，R5和Y如本文所定义，这些抑制剂对于治疗和/或预防MMP介导的疾病和障碍是有用的。
• WO2008/24784
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ALKYLSULFONAMIDE-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES À SUBSTITUANT ALKYLSULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTALLOPROTÉASE MATRICIELLE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2008024784A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Provided are MMP-2, MMP-3, MMP-9, MMP-12 and/or MMP-13 inhibitors having the Formula (I): wherein R2, R3, R4, R5, and Y are as defined herein, which are useful in the treatment and/or prevention of MMP mediated diseases and disorders.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs de MMP-2, MMP-3, MMP-9, MMP-12 et/ou MMP-13 représentés par la formule I : selon laquelle R2, R3, R4, R5 et Y sont tels que définis ici, et sont utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles et maladies véhiculés par les métalloprotéinases matricielles.