(3'aS,5'aR,9'aR)-5'a-methyl-1'-propan-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene]-3'a-carbonitrile | 868227-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'aS,5'aR,9'aR)-5'a-methyl-1'-propan-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene]-3'a-carbonitrile
• CAS: 868227-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: HUQLLCXBPDUNKS-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,5'aR,9'aR)-5'a-methyl-1'-propan-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene]-3'a-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (3aS,5aR,10aR)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxo-2,4,5,5a,6,7,10,10a-octahydro-3H-cyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Scabronine G 的全合成，一种神经营养因子产生的诱导剂

  摘要：

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ja055220x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aS,8aR)-8a-methyl-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 (3'aS,5'aR,9'aR)-5'a-methyl-1'-propan-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene]-3'a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-Scabronine G 的全合成，一种神经营养因子产生的诱导剂

  摘要：

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ja055220x

文献信息

• Synthesis of Scabronines and Analogues Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090186940A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  提供了一种新型的斯卡布罗宁合成方法，斯卡布罗宁与一类更广泛的角融合的三环二萜类化合物——赛萨烷相关。斯卡布罗宁G、其甲酯衍生物以及其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等疾病中特别有用。本发明提供了斯卡布罗宁及其类似物的合成方法。还提供了含有本发明的化合物的药物组合物和使用方法。
• WO2007/13965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (−)-Scabronine G, an Inducer of Neurotrophic Factor Production
  作者：Stephen P. Waters、Yuan Tian、Yue-Ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja055220x

  日期：2005.10.1

  The total synthesis of (-)-scabronine G has been achieved in a concise manner from the (-)-Wieland-Miescher ketone. Scabronine G and its more potent methyl ester (also prepared) display activity as nonpeptidyl inducers of nerve growth factor production.

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。