methyl (4aS,8aR)-8a-methyl-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate | 868227-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aS,8aR)-8a-methyl-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
• CAS: 868227-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 414.4
• InChiKey: FSTILZKYIZFXSC-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,8aR)-8a-methyl-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (3aS,5aR,9aR)-6-Hydroxy-1-isopropyl-6-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-5a-methyl-7-[1-propylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-cyclopenta[a]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Scabronine G 的全合成，一种神经营养因子产生的诱导剂

  摘要：

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ja055220x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到methyl (4aS,8aR)-8a-methyl-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/13965

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Scabronines and Analogues Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090186940A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  提供了一种新型的斯卡布罗宁合成方法，斯卡布罗宁与一类更广泛的角融合的三环二萜类化合物——赛萨烷相关。斯卡布罗宁G、其甲酯衍生物以及其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等疾病中特别有用。本发明提供了斯卡布罗宁及其类似物的合成方法。还提供了含有本发明的化合物的药物组合物和使用方法。