methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butyrate | 1041859-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butyrate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane-2-yl)phenyl]butyrate；methyl 4-oxo-4-(p-boronopinacoaryl)butanoate；Methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]butanoate；methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]butanoate
• CAS: 1041859-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₅
• 分子量: 318.178
• InChiKey: RBKQOXRMQCCDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butyrate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗炎衍生铃木偶联芬布芬作为 COX-2 抑制剂：小型文库构建和生物测定

  摘要：

  通过 Suzuki Miyara 偶联制备了一个包含 18 种化合物的小型 fenbufen 文库。五步制备可提供 9-17% 的联苯化合物总产率。这些芬布芬类似物对 IL-1 释放的活性不显着，并且显着抑制环氧合酶 2。对氨基和对-羟基单取代基显示出最显着的 COX-2 抑制作用，尤其是后者显示出与塞来昔布相当的活性。最具 COX-2 选择性和生物活性的二取代化合物在一个芳烃中包含一个吸电子甲基和一个给电子氟基团。COX-2 对同时含有两个吸电子基团的生物活性化合物具有选择性，但对 COX-2 没有；具有可共振形成的给电子二羟基的二取代类似物表现出高 COX-2 活性，但 COX-2 选择性较差。对三种 COX-2 活性物质（对氟、对羟基和对氨基）进行计算机模拟和建模，芬布芬与 COX-2 的对接比 COX-1 更好。p最稳定通过理论模拟预测的具有COX-2的-羟基芬布芬与实验产生的其显着的COX-2抑制一致。

  DOI：

  10.3390/molecules27092850
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2599771B1

文献信息

• AGENT FOR TREATMENT OF EYE DISEASES
  申请人：Daito Chemix Corporation

  公开号：EP2623494B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• Amphiphilic Molecular Design as a Rational Strategy for Tailoring Bicontinuous Electron Donor and Acceptor Arrays: Photoconductive Liquid Crystalline Oligothiophene−C₆₀ Dyads
  作者：Wei-Shi Li、Yohei Yamamoto、Takanori Fukushima、Akinori Saeki、Shu Seki、Seiichi Tagawa、Hiroyasu Masunaga、Sono Sasaki、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja802757w

  日期：2008.7.1

  Temperature range a photoconducting smectic. A liquid crystal having bicontinuous arrays of densely packed donor and acceptors units. In contrast, when modified with only paraffinic wedges(1(Lipo)), the dyad forms a smectic A liquid crystalline mesophase, which however is poorly conductive. As indicated by an absorption spectral feature along with a synchron radiation small-angle X-ray scattering profile. 1(Lipo) in the lamellar structure does not adopt a uniform head/tail orientation. Such defective donor and acceptor arrays likely contain a large number of trapping sites, leading to short-lived charge carriers, as observed by a flash photolysis time-resolved microwave conductivity study.
• NAPHTHALENE DERIVATIVE
  申请人：Daito Chemix Corporation

  公开号：EP2599771B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Antiinflammation Derived Suzuki-Coupled Fenbufens as COX-2 Inhibitors: Minilibrary Construction and Bioassay
  作者：Shiou-Shiow Farn、Yen-Buo Lai、Kuo-Fong Hua、Hsiang-Ping Chen、Tzu-Yi Yu、Sheng-Nan Lo、Li-Hsin Shen、Rong-Jiun Sheu、Chung-Shan Yu

  DOI：10.3390/molecules27092850

  日期：——

  celecoxib. The most COX-2 selective and bioactive disubstituted compound encompasses one electron-withdrawing methyl and one electron-donating fluoro groups in one arene. COX-2 is selective but not COX-2 to bioactive compounds that contain both two electron-withdrawing groups; disubstituted analogs with both resonance-formable electron-donating dihydroxy groups display high COX-2 activity but inferior COX-2

  通过 Suzuki Miyara 偶联制备了一个包含 18 种化合物的小型 fenbufen 文库。五步制备可提供 9-17% 的联苯化合物总产率。这些芬布芬类似物对 IL-1 释放的活性不显着，并且显着抑制环氧合酶 2。对氨基和对-羟基单取代基显示出最显着的 COX-2 抑制作用，尤其是后者显示出与塞来昔布相当的活性。最具 COX-2 选择性和生物活性的二取代化合物在一个芳烃中包含一个吸电子甲基和一个给电子氟基团。COX-2 对同时含有两个吸电子基团的生物活性化合物具有选择性，但对 COX-2 没有；具有可共振形成的给电子二羟基的二取代类似物表现出高 COX-2 活性，但 COX-2 选择性较差。对三种 COX-2 活性物质（对氟、对羟基和对氨基）进行计算机模拟和建模，芬布芬与 COX-2 的对接比 COX-1 更好。p最稳定通过理论模拟预测的具有COX-2的-羟基芬布芬与实验产生的其显着的COX-2抑制一致。