(3aS,5aR,10aR)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxo-2,4,5,5a,6,7,10,10a-octahydro-3H-cyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester | 868227-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,10aR)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxo-2,4,5,5a,6,7,10,10a-octahydro-3H-cyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,5aR,10aR)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-5a-methyl-6-oxo-1-propan-2-yl-3,4,5,7,10,10a-hexahydro-2H-cyclohepta[g]indene-3a-carboxylate
• CAS: 868227-89-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: YRPVWJOUNVNUTR-ZQMYSKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,10aR)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxo-2,4,5,5a,6,7,10,10a-octahydro-3H-cyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-scabronine G
  参考文献：
  名称：

  (-)-Scabronine G 的全合成，一种神经营养因子产生的诱导剂

  摘要：

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ja055220x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4'aR,8'aS)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (3aS,5aR,10aR)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxo-2,4,5,5a,6,7,10,10a-octahydro-3H-cyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Scabronine G 的全合成，一种神经营养因子产生的诱导剂

  摘要：

  (-)-scabronine G 的全合成已从 (-)-Wieland-Miescher 酮以简洁的方式实现。Scabronine G 及其更有效的甲酯（也已制备）显示出作为神经生长因子产生的非肽基诱导剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ja055220x

文献信息

• Synthesis of Scabronines and Analogues Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090186940A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  提供了一种新型的斯卡布罗宁合成方法，斯卡布罗宁与一类更广泛的角融合的三环二萜类化合物——赛萨烷相关。斯卡布罗宁G、其甲酯衍生物以及其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等疾病中特别有用。本发明提供了斯卡布罗宁及其类似物的合成方法。还提供了含有本发明的化合物的药物组合物和使用方法。
• SYNTHESIS OF SCABRONINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110009485A9

  公开（公告）日：2011-01-13

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  本发明提供了一种新型的合成方法，可制备与更广泛的角螺环三环二萜类似的螺环素类化合物。其中，螺环素G及其甲酯衍生物和其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等方面特别有用。本发明提供了螺环素及其类似物的合成方法，同时还提供了制备药物组合物和使用这些创新化合物的方法。
• WO2007/13965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7910623B2
  申请人：——

  公开号：US7910623B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] SYNTHESIS OF SCABRONINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE DE SCABRONINES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2007013965A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle synthèse de scabronines, qui sont liées à une classe plus large de diterpénoïdes tricycliques fusionnés de manière angulaire conçues en tant que cyathanes. La scabronine G, son dérivé d'ester méthylique, et d'autres analogues présentent une activité neurotrophique. C'est pourquoi, ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement de maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la malade de Parkinson, la chorée de Huntington, etc. L'invention concerne la synthèse de scabronines ainsi que d'analogues de celles-ci. Des compositions pharmaceutiques et un procédé d'utilisation des composés de l'invention sont également décrits.