玉米醇溶蛋白 | 9010-66-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 被膜剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 玉米醇溶蛋白
• 中文别名: 黍胶质；玉米朊；玉米蛋白；玉米醇
• 英文名称: 3,5-Difluoro-4-(1-pyrrolidinylcarbonyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [3,5-difluoro-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 9010-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BF₂NO₃
• 分子量: 255.029
• InChiKey: SGDMUFAYYHTSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-283°C
• 密度：
  1.226 (25C)
• 溶解度：
  Practically insoluble in acetone, ethanol, and water; soluble in aqueous alcohol solutions, aqueous acetone solutions (60–80% v/v), and glycols. Also soluble in aqueous alkaline solutions of pH 11.5 and above.
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免光照、明火及高温环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  35040090

制备方法与用途

简介

玉米醇是玉米蛋白粉中的主要蛋白质。由于它不溶于水且缺乏赖氨酸、色氨酸等必需氨基酸，还存在色泽和气味等问题，在食品原料应用方面较少使用。然而，玉米醇具有很好的成膜性、凝胶化性和较强的抗氧化性。随着高度脱色和脱臭技术的发展，其应用范围得到了显著拓宽，成为一种用途广泛的工业原料。

应用

玉米朊俗名黍胶质，为玉米中的蛋白质，呈白色或淡黄色颗粒或树脂状物质，在干燥状态下对热比较稳定。它广泛应用于塑料、涂料、粘合剂、油墨及乳化剂等的制造。

合成方法

水溶性玉米朊的化学合成方法如下：首先将PEG羧酸衍生物溶解在过量的二氯亚砜中，磁力搅拌加热回流反应，得到PEG酰氯衍生物。接着取玉米朊的二甲基甲酰胺溶液，将上述PEG酰氯溶液缓慢滴入其中，在60℃下搅拌反应10小时以上，经分离、纯化和干燥后获得最终产品。

鉴别试验

• 溶解性试验：取约0.1g试样溶于0.1mol/L氢氧化钠中，加入数滴硫酸铜试液(TS-77)，在水浴中温热应观察到紫色出现。

• 硝酸反应试验：取25mg试样放于试管中，加入1ml硝酸后剧烈搅动，溶液变成淡黄色。再加6mol/L氢氧化铵液10ml，应呈现橙色。

毒性

GRAS（美国食品药品监督管理局§184.1984，2000）。

使用限量

不限制（GMP；美国食品药品监督管理局§184.1984，2000）。

化学性质

• 淡黄至稻草黄色颗粒或细粉
• 不溶于水
• 主要成分为玉米的醇溶性谷类蛋白

用途

• 药片片剂包衣
• 生化研究

生产方法

由玉米(Zea mays)所得面筋，用含有氢氧化钠的碱性异丙醇水溶液萃取后冷却，玉米醇溶蛋白即沉淀而出。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-2,6-二氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到玉米醇溶蛋白
  参考文献：
  名称：

  A Robust Three-Step Telescoped Synthesis of Electron- Deficient Amide Substituted Arylboronic Acids

  摘要：

  A robust three-step telescoped process for the preparation of electron-deficient amide-substituted arylboronic acids from readily available bromobenzoic acids has been developed. An EDC-HOBT-promoted amide formation of a bromobenzoic acid was followed by subjection of the product stream to a palladium-mediated cross-coupling with B-2(pin)(2). The resultant mixture of the arylboronate ester and arylboronic acid was directly treated with NaIO4, followed by a heptane- MeTHF crystallization, to cleanly afford the corresponding arylboronic acid in good yield. This general procedure was used to synthesize electron-deficient amide-substituted arylboronic acids with a diverse array of electron-withdrawing substituents.

  DOI：

  10.1021/op100267p

文献信息

• A Robust Three-Step Telescoped Synthesis of Electron- Deficient Amide Substituted Arylboronic Acids
  作者：Jason Zhu、Thomas M. Razler、Zhongmin Xu、David A. Conlon、Eric W. Sortore、Alan W. Fritz、Roman Demerzhan、Jason T. Sweeney

  DOI：10.1021/op100267p

  日期：2011.3.18

  A robust three-step telescoped process for the preparation of electron-deficient amide-substituted arylboronic acids from readily available bromobenzoic acids has been developed. An EDC-HOBT-promoted amide formation of a bromobenzoic acid was followed by subjection of the product stream to a palladium-mediated cross-coupling with B-2(pin)(2). The resultant mixture of the arylboronate ester and arylboronic acid was directly treated with NaIO4, followed by a heptane- MeTHF crystallization, to cleanly afford the corresponding arylboronic acid in good yield. This general procedure was used to synthesize electron-deficient amide-substituted arylboronic acids with a diverse array of electron-withdrawing substituents.