环己甲酸 | 98-89-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己甲酸
• 中文别名: 环己烷羧酸；环已基甲酸；氢化苯甲酸；"环已羧酸"；六氢苯甲酸；六氢化苯甲酸；环己羧酸；环己基甲酸
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cyclohexylcarboxylic acid；cyclohexanoic acid
• CAS: 98-89-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00001461
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C(lit.)
• 沸点：
  232-233 °C(lit.)
• 密度：
  1.033 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O：15℃下0.201g/100g
• 介电常数：
  2.6（31℃）
• LogP：
  1.96 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.516-1.520
• 保留指数：
  1157;1127;1114.6;1124.4
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂接触。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  GU8370000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环己烷羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hexahydrobenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hexahydrobenzoic acid
别名
: C7H12O2
分子式
: 128.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyclohexanecarboxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 98-89-5
No.) 202-711-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 29 - 31 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
232 - 233 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.033 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,265 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU8370000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

环己甲酸及其衍生物，如反式-4-异丙基环己甲酸是生产治疗糖尿病新药那格列奈的中间体，环己甲酸甲酯也是很重要的中间体，用途非常广泛。

应用

环己甲酸是一种重要的有机合成中间体，本身也是一种良好的光固化剂。它可用于抗孕392药物和治疗血吸虫新药吡喹酮的合成。

化学性质

无色片状或柱状结晶，熔点为28-30℃，沸点为232.5℃，120-121℃（1.7kPa），相对密度为1.0481（15/4℃），折射率为1.4530。它溶于多数有机溶剂，在15℃时在水中的溶解度为0.201g/100g。

用途

环己甲酸是有机合成原料，可用于合成抗孕392药物和治疗血吸虫新药吡喹酮等；还可用作硫化橡胶增容剂、石油澄清剂。此外，它还用于合成医药、农药、染料及其他有机化合物。

用途

气相色谱固定液（最高使用温度100℃，溶剂为乙醚），硫化橡胶增溶剂，矿油（油石油）澄清剂。

生产方法

环己甲酸的生产方法包括：由苯甲酸催化氢化而得或由环己醇经氯化、羧化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 环己基苯醚
  参考文献：
  名称：

  脱羧C（sp3）-O交叉偶联

  摘要：

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808024
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 一氧化碳 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以21.9%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles deposited on surface modified carbon materials as reusable catalysts for hydrocarboxylation of cyclohexane

  摘要：

  Gold nanoparticles were deposited on different carbon materials and used as catalysts for the alkane hydrocarboxylation reaction. Cyclohexane hydrocarboxylation to cyclohexanecarboxylic acid was carried out in the presence of CO and water, peroxodisulfate, in water/acetonitrile medium, at ca. 50 degrees C, with gold nanoparticles deposited by a colloidal method on carbon nanotubes and activated carbon with three different surface chemistries: in their original forms (CNT or AC, respectively), oxidized with HNO3 (ox) or oxidized with HNO3 and subsequently treated with NaOH (-ox-Na). Au/CNT-ox-Na was the best catalyst, yielding cyclohexanecarboxylic acid up to 88.2% yield, with excellent recyclability (97.5% of the initial activity was maintained after five consecutive catalytic cycles).

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.028
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 氧气 、 rose bengal 、 sodium carbonate 、 环己甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到2-羟基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  O2 介导的交叉脱氢偶联：玫瑰红催化酮的直接氧化 α-酰氧基化

  摘要：

  开发了一种使用分子氧作为氧化剂对酮进行直接氧化 α-酰氧基化的通用且简便的方法。该方法避免使用过量的过氧化物和昂贵的金属催化剂，以令人满意的产率提供各种α-酰氧基化酮。实验研究表明该反应通过自由基途径进行。另外，通过改变溶剂还可以得到α-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01741

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011061590A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to carboxamide derivatives of Formula (I), where B1, B2, X, L, n, R, R1, R2, Z1, Z2, Rx and Ry are as defined in the claims, as compounds and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。

表征谱图