辛基环己甲酸酯 | 89611-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛基环己甲酸酯
• 中文别名: 2-[4-(5-溴吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙醇
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid octyl ester
• 英文别名: cyclohexanecarboxylic acid, octyl ester；1-octyl cyclohexanecarboxylate；octyl cyclohexanecarboxylate；n-octyl cyclohexanoate；Cyclohexancarbonsaeure-octylester
• CAS: 89611-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: TZBMAJZGRONTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1706.03

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 镍 作用下， 150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 辛基环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Matsuda; Kikkawa, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 895,897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Esterification of free fatty acids (Biodiesel) using nano sulfated-titania as catalyst in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Esmat Sodagar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.016

  日期：2013.3

  Résumé Nano sulfated titania was tested as catalyst for esterification of free fatty acids, specially methanolic and ethanolic esterification of stearic acid (biodiesels). Factorial design evidenced a positive effect of reaction temperature, amount of catalyst, and solvents on ester conversion. This nano-sized sulfated titania has been prepared by a sol-gel hydrothermal process. This prepared sulfated titania showed high catalytic activity in direct esterification of fatty acids as well as benzoic acids with various alcohols and phenols under solvent-free conditions. This method is of great value because of its environmentally benign character, easy handling, high yields, convenient operation, and green. FT-IR studies are shown that the catalyst can be reused for acylation without loss of catalytic activity.

  简历 纳米硫酸盐钛被测试为自由脂肪酸酯化的催化剂，特别是硬脂酸（生物柴油）的甲醇和乙醇酯化。实验设计表明，反应温度、催化剂用量和溶剂对酯转化率有正向影响。这种纳米尺寸的硫酸盐钛是通过溶胶-凝胶水热法制备的。制备的硫酸盐钛在无溶剂条件下显示出高催化活性，能直接酯化脂肪酸以及各种醇和酚的苯甲酸。这种方法因其环境友好、易于操作、高产率、操作简便和绿色特性而具有重要价值。傅里叶变换红外光谱研究表明，催化剂可在不损失催化活性的情况下重复用于酰化反应。
• Esterification of sterically hindered acids and alcohols in fluorous media
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02872-1

  日期：2003.2

  Sterically hindered esterification reactions are best performed in specific fluorous media in the presence of catalytic amounts of diphenylammonium triflate. Fluorous media, in addition to their positive effect on yields, have inherent favorable properties respecting environment and permitting simple work-up. Highly congested reagents, however, react only marginally.

  最好在特定的氟介质中，在催化量的三氟甲磺酸二苯铵存在下，进行位阻酯化反应。氟介质除了对产量有积极影响外，还具有固有的有利于环境的特性，可简化处理过程。但是，高度拥挤的试剂仅发生少量反应。
• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。
• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。