3-methylbut-2-enyl cyclohexanecarboxylate | 439099-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 439099-03-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UTWQZMANXGHZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl cyclohexanecarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  TMS Triflate-Catalyzed Cleavage of Prenyl (3-Methylbut-2-enyl) Ester

  摘要：

  [GRAPHICS]Prenyl (3-methylbut-2-enyl) ester is catalytically cleaved by TMS triflate affording carboxylic acid and isoprene in high yield under mild conditions with high chemoselectivity without causing epimerization of the neighboring chiral center.

  DOI：

  10.1021/ol0259692
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-methylbut-2-enyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• TMS Triflate-Catalyzed Cleavage of Prenyl (3-Methylbut-2-enyl) Ester
  作者：Mugio Nishizawa、Hirofumi Yamamoto、Ken Seo、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1021/ol0259692

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Prenyl (3-methylbut-2-enyl) ester is catalytically cleaved by TMS triflate affording carboxylic acid and isoprene in high yield under mild conditions with high chemoselectivity without causing epimerization of the neighboring chiral center.
• Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、Manoj Mathews

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.131

  日期：2006.3

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.