α-Brom-cyclohexancarbonsaeure | 55106-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: α-Brom-cyclohexancarbonsaeure
• 英文别名: 1-Bromcyclohexancarbonsaeure；1-Bromocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 55106-53-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00086837
• 分子量: 207.067
• InChiKey: KHFXNUAYBKPUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-cyclohexancarbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Borowiecki,L.; Kazubski,A., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 1447 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 反应 18.0h， 生成 α-Brom-cyclohexancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  受阻α-氨基羰基化合物的合成：铜催化的亚硝基化合物自由基加成

  摘要：

  空间位阻苯胺的合成一直是有机化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了 Cu 催化的自由基加成与原位生成的亚硝基化合物，以直接从容易获得的材料制备位阻胺。转化在室温下进行，使用丰富的铜盐，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07860

文献信息

• 6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03954730A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Penicillins of the formula ##SPC1## Or a pharmaceutically-acceptable, nontoxic salt thereof, Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; or when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.1 can also be cyano, hydroxyl, azido, amino or nitro; or R.sub.1 and R.sub.2 are bonded to a ring carbon atom and constitute a single oxygen atom; R.sub.3 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, cyano, methoxy or carboxyl; and n is 2 to 7; Are useful for their antibacterial activity.

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。
• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• Facile Synthesis of 3,3‐Dialkyl‐6‐phenyl‐imidazopyridinones
  作者：Weiqin Jiang、James J. Fiordeliso、Zhihua Sui

  DOI：10.1080/00397910701215957

  日期：2007.4.1

  Abstract A series of novel 3,3‐dialkylated imidazopyridinones bearing 6‐aryl groups were designed as mimetics of active progesterone antagonists, 3,3‐disubstituted‐5‐arylindoles. The four‐step synthetic route is described. The key steps are base‐catalyzed cyclization, base‐catalyzed alkylation, and Suzuki coupling reaction.

  摘要 一系列带有 6-芳基的新型 3,3-二烷基化咪唑并吡啶酮被设计为活性孕酮拮抗剂 3,3-二取代-5-芳基吲哚的模拟物。描述了四步合成路线。关键步骤是碱催化环化、碱催化烷基化和 Suzuki 偶联反应。
• Cobalt‐Catalyzed 1,4‐Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α‐Aryl Amides
  作者：Nicolas Gillaizeau‐Simonian、Etienne Barde、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202005129

  日期：2021.2.24

  A cobalt‐catalyzed 1,4‐aryl migration/disulfonylation cascade applied to α‐bromo N‐sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α‐aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)‐deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Hindered Ethers from α-Bromo Carbonyl Compounds
  作者：Zhe Zhou、Nicole Erin Behnke、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02371

  日期：2018.9.7

  A catalytic method for the synthesis of sterically hindered ethers and thioethers from α-bromo carbonyl compounds and the corresponding nucleophiles using an inexpensive Cu(I) catalytic system is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and does not require the exclusion of air or moisture; thus, it is well-suited for the functionalization and derivatization of complex

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。