[7-13C]cyclohexanecarboxylic acid | 50530-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [7-13C]cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cyclohexane[13C]carboxylic acid；<7-13C>cyclohexanecarboxylic acid；cyclohexancarbonsaeure；Cyclohexancarbonsaeure；cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 50530-16-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 129.16
• InChiKey: NZNMSOFKMUBTKW-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-13C]cyclohexanecarboxylic acid 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KABALKA, G. W.;DELGADO, M. C.;KUNDA, U. S.;KUNDA, S. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 174-176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [7-13C]cyclohexanecarbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以204 mg的产率得到[7-13C]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟细菌素的生物合成：以环己烷羧酸为起始剂

  摘要：

  放线菌产生的磷脂酰肌醇（PLM）A-F是衍生自羟基环己烷羧酸或环己烷羧酸起始剂单元的聚酮类抗生素。饲喂实验[2- 13 C]莽草酸表明，周期性肢体运动障碍的C-18碳来源于C-5莽草酸的。的进一步饲养研究顺和反式-3-羟基[7- 13 C]环己烷羧酸，[7- 13 C] -和[ 2 ħ 11 ]环己烷羧酸已建议，在PLM生物合成的起始单元是不是顺最初生成-3-羟基环己烷羧酸盐，但生成环己烷羧酸盐和PLM-B，然后通过羟基化和酰化将其转化为其他类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01205-5

文献信息

• Carbon Dioxide as a C₁Building Block for the Formation of Carboxylic Acids by Formal Catalytic Hydrocarboxylation
  作者：Thomas G. Ostapowicz、Marc Schmitz、Monika Krystof、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201304529

  日期：2013.11.11

  A happy marriage of two processes: An effective catalytic system was identified for the direct synthesis of carboxylic acids from non‐activated olefins or alcohols, CO2, and H2. Detailed analysis together with labeling studies indicated that the overall hydrocarboxylation of simple olefins results from a combination of the reverse water–gas shift (rWGS) reaction and a hydroxycarbonylation step, each

  这是两个过程的幸福结合：确定了一种有效的催化体系，用于由非活化的烯烃或醇，CO 2和H 2直接合成羧酸。详细的分析和标记研究表明，简单的烯烃的总体加氢羧化反应是水-煤气变换（rWGS）反应和羟羰基化步骤共同作用的结果，二者均由铑催化剂促进（参见方案）。
• Catalytic Decarboxylation/Carboxylation Platform for Accessing Isotopically Labeled Carboxylic Acids
  作者：Andreu Tortajada、Yaya Duan、Basudev Sahoo、Fei Cong、Georgios Toupalas、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Davide Audisio、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01921

  日期：2019.7.5

  integrated catalytic decarboxylation/carboxylation for accessing isotopically labeled carboxylic acids with 13CO2 or 14CO2 is described. The method shows a wide scope under mild conditions, even in the context of late-stage functionalization, and does not require stoichiometric organometallics, thus complementing existing carbon-labeling techniques en route to carboxylic acids.

  描述了用于访问具有13 CO 2或14 CO 2的同位素标记的羧酸的集成催化脱羧/羧化反应。该方法在温和条件下显示了宽泛的范围，即使在后期功能化的情况下也是如此，并且不需要化学计量的有机金属，因此可以补充现有的碳标记技术（在羧酸生产过程中）。
• Kinetics and Mechanism of the (−)-Sparteine-Mediated Deprotonation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Boc-<i>N</i>-(<i>p</i>-methoxyphenyl)-3-cyclohexylallylamine
  作者：Daniel J. Pippel、Gerald A. Weisenburger、Neil C. Faibish、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja001955k

  日期：2001.5.1

  equilibrating on the NMR time scale; competitive electrophilic substitution of each conformation results in the formation of Z or E products. Kinetic measurements of the lithiation by in situ infrared spectroscopy provide pseudo-first-order rate constants for reactions with a variety of concentrations of amine, (-)-sparteine, and n-BuLi. The reaction is first order in amine and zero order in 1:1 base--ligand

  报道了 (-)-sparteine 介导的不对称锂化-取代 (E)-N-Boc-N-(p-甲氧基苯基)-3-环己基烯丙胺 ((E)-5) 以提供 γ 取代的对映体富集产品 6 . 这些反应中锂化中间体 8.1 的溶液结构由异核 NMR 确定为构型稳定的 α-锂硫基 eta(1)-配位单体。该中间体被提议以两个旋转异构体的形式存在，它们在 NMR 时间尺度上迅速平衡；每个构象的竞争性亲电取代导致形成 Z 或 E 产物。通过原位红外光谱对锂化的动力学测量为与各种浓度的胺、(-)-sparteine 和 n-BuLi 的反应提供伪一级速率常数。该反应在胺中是一级反应，在 1:1 碱-配体复合物中是零级反应。当 n-BuLi 的浓度独立于 (-)-sparteine 浓度而变化时，反应速率与 n-BuLi 浓度呈负相关。该反应的氘同位素效应在 -75 摄氏度时确定为 86，该结果与定速步骤中的 C--H
• Synthesis of carbon-13 labelled carboxylic acids via organoborane reactions
  作者：George W. Kabalka、Mark C. Delgado、Usha Sastry、Kunda A. R. Sastry

  DOI：10.1039/c39820001273

  日期：——

  13 C-Labelled carboxylic acids are readily synthesized via the reaction of organoboranes with 13C-enriched carbon monoxide; functionally substituted acids are efficiently prepared via a carbonylation–oxidation sequence.

  通过有机硼烷与13 C富一氧化碳的反应可轻松合成13 C Labelled羧酸。通过羰基化-氧化顺序可有效制备功能性取代的酸。
• Synthesis of carboxylic acids <i>via</i> the hydrocarboxylation of alcohols with CO₂ and H₂
  作者：Yanru Zhang、Ying Wang、Qingli Qian、Yang Li、Bernard Baffour Asare Bediako、Jingjing Zhang、Junjuan Yang、Zhiyan Li、Buxing Han

  DOI：10.1039/d1gc04569e

  日期：——

  carboxylic acids from CO2 and H2 is a novel and very attractive topic. Herein we present a protocol of synthesizing C3+ carboxylic acids via the reaction of alcohols with CO2 and H2. A catalytic system consisting of iridium(III) acetate and LiI could effectively accelerate this reaction. The reaction could occur at above 120 °C and the best result was obtained at 170 °C. The catalytic system could be

  由CO 2和H 2生产高级羧酸是一个新颖且非常有吸引力的课题。在此，我们提出了通过醇与 CO 2和 H 2的反应合成 C 3+羧酸的方案。由乙酸铱( III )和LiI组成的催化体系可以有效地加速该反应。反应可在120℃以上发生，170℃时效果最好。该催化体系可应用于各种醇（伯、仲和叔醇和多元醇）。在系统控制实验的基础上提出了反应机理。