1-(2-乙基丁基)环己烷羧酸 | 381209-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(2-乙基丁基)环己烷羧酸
• 中文别名: 1-(2-乙基丁基)环己酸
• 英文名称: 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-ethylbutyl)cyclohexanecarboxylic acid；1-(2-Aethyl-butyl)-cyclohexancarbonsaeure；1-(2-ethylbutyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 381209-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: XRKJBJLXKLOLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306℃ at 101.5kPa
• 密度：
  0.984 at 20℃
• LogP：
  4.2-4.5 at 25℃ and pH2-7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙基丁基)环己烷羧酸 生成 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CETP ACTIVITY INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种CETP活性抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：式（I）中，R代表直链或支链烷基；直链或支链烯基；低卤代烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的环烯基；取代或未取代的环烷基烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂环基，X1、X2、X3和X4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤原子、低烷基、低卤代烷基、低烷氧基、氰基、硝基、酰基或芳基，Y代表—CO—或—SO2—，Z代表氢原子或巯基保护基，或其前体化合物、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。式（I）所代表的化合物可以通过选择性抑制CETP活性来增加高密度脂蛋白并同时降低低密度脂蛋白，因此预计可作为新型的动脉粥样硬化或高脂血症预防或治疗药物。

  公开号：

  US20100197736A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.22h， 生成 1-(2-乙基丁基)环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  达塞曲匹关键中间体的大批量生产工艺的开发和示范：对羧酸、酯和腈的烷基化的研究

  摘要：

  Dalcetrapib (1) 是一种胆固醇酯转移蛋白抑制剂，2012 年之前一直是罗氏的临床候选药物。此时，能够有效提供千吨年量 Dalcetrapib 的制造工艺已经开发出来，并在商业规模上进行了验证。本文介绍了生产关键中间体1-(2-乙基丁基)-环己烷甲酸(2)的合成路线的开发以及优选工艺的选择。所选工艺涉及使用甲基氯化镁作为非亲核碱对腈进行 α-烷基化的新方法，以及在 200 °C 的甲醇/水中使用氢氧化钠水解高度位阻腈的新方法。报告了工厂规模的工艺性能。讨论了安全考虑因素和副产物形成背后的化学原理。在实验室规模的烷基化和腈水解步骤中，展示了具有潜在操作优势的连续流工艺。还描述了一种可能的第二代酸 2 生产工艺，其中涉及苯甲酸的新型还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00304

文献信息

• CETP activity inhibitors
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06426365B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  The present invention provides a CETP activity inhibitor comprising as an active ingredient a compound represented by the formula (I): wherein R represents a straight chain or branched alkyl group; a straight chain or branched alkenyl group; a lower haloalkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, X1, X2, X3, and X4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a cyano group; a nitro group; an acyl group; or an aryl group, Y represents —CO— or —SO2—, and Z represents a hydrogen atom or a mercapto-protecting group, or a prodrug compound, a pharmaceutically acceptable salt, or hydrate or solvate thereof. The compounds represented by the formula (I) can increase HDL and at the same time decrease LDL through selective inhibition of CETP activity and, therefore, is expected to be useful as a new type of a preventive or therapeutic agent for atherosclerosis or hyperlipidemia.

  本发明提供了一种 CETP 活性抑制剂，其包含以下式(I)所表示的化合物作为活性成分：其中 R 代表直链或支链烷基基团；直链或支链烯基基团；较低卤代烷基基团；取代或未取代环烷基基团；取代或未取代环烯基基团；取代或未取代环烷基烷基基团；取代或未取代芳基团，或取代或未取代杂环基团，X1、X2、X3 和 X4 可相同也可不同，每个代表氢原子、卤原子、较低烷基基团、较低卤代烷基基团；较低烷氧基团；氰基；硝基；酰基；或芳基，Y 代表—CO—或—SO2—，Z 代表氢原子或巯基保护基团，或一种前药化合物、药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。由式(I)表示的化合物可以通过选择性抑制 CETP 活性来增加高密度脂蛋白（HDL）并同时降低低密度脂蛋白（LDL），因此，预计可作为一种新型的预防或治疗动脉粥样硬化或高脂血症的药物。
• GEMCABENE, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：GEMPHIRE THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20180297929A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  This present invention provides gemcabene pharmaceutically acceptable salts having a PSD90 of 35 μm to about 90 μm, methods for purifying crude gemcabene, pharmaceutically acceptable salts of purified gemcabene, pharmaceutical compositions of a gemcabene pharmaceutically acceptable salt and therapeutic and prophylactic methods useful for various conditions, including dyslipidemia.

  这项发明提供了具有35μm至约90μm的PSD90的gemcabene药用可接受盐，用于纯化粗制gemcabene的方法，纯化后的gemcabene的药用可接受盐，gemcabene药用可接受盐���药物组合物，以及用于治疗和预防各种疾病的治疗和预防方法，包括脂质代谢异常。
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012035017A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A process for the preparation of a compound of formula (I) which are useful as intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，在制备药用活性化合物中作为中间体时很有用。
• PROCESS FOR CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann Ursula

  公开号：US20090253927A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for the preparation of a compound of formula (I): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物（I）的方法：这些化合物在制备药用活性化合物中是有用的中间体。
• PREPARATION FOR A CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATES
  申请人：Harnett Gerard John

  公开号：US20090253928A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for the preparation of a compound of formula (Ia): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备化合物(Ia)的方法：这些化合物在制备药用活性化合物中作为中间体是有用的。