环己甲醇 | 100-49-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己甲醇
• 中文别名: 环己基甲醇
• 英文名称: cyclohexylmethyl alcohol
• 英文别名: Cyclohexylmethanol；cyclohexanemethanol；1-cyclohexylmethanol
• CAS: 100-49-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00001510
• 分子量: 114.188
• InChiKey: VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  181 °C (lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚、醇。
• 介电常数：
  9.7（60℃）
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29061900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GV5075000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、酸性物质分开存放，切忌混储。密封保存，并采用防爆型照明和通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环己甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H14O
分子式
: 114.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Butoject® ( Z677647, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® P ( Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
181 °C - lit.
g) 闪点
77 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.928 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酰氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GV5075000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环己甲醇

应用领域

环己甲醇是一种无色或黄色的液体，具有醇类化学性质，可发生氧化、酯化、醚化和卤化等多种反应。例如：

• 与4-甲硫基-2-氧代丁酸进行酯化反应生成4-甲硫基-2-氧代丁酸环己甲酯，用于治疗肝、肾、胰腺及脑部疾病；
• 和4-羟基苯甲酸进行酯化反应生成4-羟基苯甲酸环己甲酯，再与四氢化吡咯和甲醛水溶液氨甲基化反应生成羟基二(吡咯烷基甲基)苯甲酸环己甲酯。该化合物可用于制备抗心律失常药物；
• 利用环己甲醇合成羟基聚乙氧基甲基环己基正辛烷，其钠盐是一种生物降解洗涤剂，可治理污水；
• 进行糖基化反应，用于制备免疫血球蛋白抑制剂。

制备

还原剂的制备方法如下：

1. 在500毫升三口瓶中加入45克无水氯化锌，200～220℃油浴灼烧去水分2小时；
2. 自然冷却至室温后，加入400毫升无水四氢呋喃并搅拌溶解0.5～1小时；
3. 冷却到10℃以下，分三次加入28克硼氢化钾，继续在20～30℃下搅拌3～4小时。

还原反应：

1. 将上述制备好的还原溶液冷却至10℃以下；
2. 滴加25克环己甲酸及100毫升无水四氢呋喃溶液；
3. 室温下搅拌4小时，然后蒸出200毫升四氢呋喃；
4. 再加入400毫升无水甲苯，继续蒸馏至反应瓶内液温达到91～94℃后改为回流；
5. 保温反应8小时后冷却至10℃以下；
6. 滴加280克10％氢氧化钠溶液并搅拌0.5～1小时；
7. 在20℃下继续滴加95～100毫升浓盐酸，搅拌0.5小时调pH值为6～7；
8. 过滤、甲苯洗涤后静置分层。上层甲苯用水洗1次并分离水相。
9. 用30克无水硫酸钠干燥3～5小时，过滤常压分馏，收集温度为90～110℃和110～120℃的溶剂甲苯，及温度为100～110℃、110～165℃的前馏分。
10. 收集温度为165～180℃的馏分为产品环己甲醇，共获得23克，收率为100％。

化学性质

环己甲醇是一种无色液体，沸点182℃（91℃/2.4kPa），相对密度（20/4℃）为0.928，折光率（nD20）为1.4649。它能溶于醇和醚。

用途

环己甲醇主要用于有机合成及医药中间体制造。此外，可以作为以二氧化钛纳米粒子为催化剂，通过光催化氧化 (PCO) 合成环己烷甲醛、环己烷羧酸、环己酮和1,4-环己二酮的起始原料。

生产方法

氯代环己烷与绝对乙醚及镁屑反应生成格氏试剂，再与甲醛反应得到环己基甲醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲醇 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  苯酮氧化苄醇，苄基卤化物和烷基苯

  摘要：

  苯甲醇，苄基卤化物和烷基苯被氧化为它们相应的氧化产物已被证明可以直接用过氧化氢完成。仅涉及在乙腈/水（1：1，v / v）中搅拌/加热反应物和丙酮的方法简单而实用，但仅限于不包含敏感官能团和杂芳族环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 1.) RhCl3>3 sodium hydroxide 、 双氧水 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Catalysis in Fluorous Media: Practical Application of a New Immobilization Principle to Rhodium-Catalyzed Hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199716101
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 环己甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Photoinduced Glycosylation Using an Aryl Thiourea as an Organo photoacid

  摘要：

  Photoinduced glycosylation of alcohols with alpha-glucosyl trichloroacetimidates, using aryl urea and thioureas as organo photoacids, was examined under long wavelength UV (ultraviolet) irradiation. The results show, for the first time, that such glycosylations proceed effectively to give the corresponding glycosides in high yields. In addition, high beta-stereoselectivity was obtained under high concentration conditions, whereas high alpha-stereoselectivity was realized under low concentration conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01404

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Reactions in Slightly Hydrated Solid/Liquid Heterogeneous Media: The Methylation Reaction with Dimethyl Sulfoxide
  作者：D. Achet、D. Rocrelle、I. Murengezi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1986-31729

  日期：——

  The O-methylation of alcohols and phenols with stoichiometric amounts of dimethyl sulfate in 1,4-dioxan or triglyme in the presence of solid potassium hydroxide and small amounts of water represents a useful method for the synthesis of methylethers in high yields and with high selectivity. The complete consumption of dimethyl sulfate in this reaction avoids the problems connected with the work-up of reaction mixtures still containing excess amounts of this toxic reagent.

  在固体氢氧化钾和少量水的存在下，使用二甲基硫酸酯和1,4-二氧六环或三甘醇的定量摩尔量对醇和酚进行O-甲基化，是一种合成甲醚的高产率和高选择性的有用方法。该反应中二甲基硫酸酯的完全消耗避免了与含有过量这种有毒试剂的反应混合物后处理相关的问题。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.

表征谱图