acide 1-(but-3-enyl)cyclohexanecarboxylique | 134820-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acide 1-(but-3-enyl)cyclohexanecarboxylique
• 英文别名: 1-but-3-enylcyclohexanecarboxylic acid；1-But-3-enylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 134820-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZYEWPBNPCPFFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide 1-(but-3-enyl)cyclohexanecarboxylique 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 dibutyltin diacetate 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.58h， 生成 acide N-tosyl-1-azaspiro<4,5>decane-2-carboxylique
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 acide 1-(but-3-enyl)cyclohexanecarboxylique
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3

文献信息

• Synthesis of Spirocycles via Ni‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Thioesters and Olefins
  作者：Wenfei Liu、Wenhua Xu、Juanjuan Wang、Hong Lu、Peng‐Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1002/chem.202100390

  日期：2021.5.17

  investigations are consistent with an oxidative addition/olefin insertion/reductive elimination mechanism. The incorporated methylene sulfide substituent can undergo a variety of further reactions to increase molecular diversity and complexity. These results demonstrate that thioester derivatives can be used as powerful building blocks for the assembly of complex scaffolds.

  已开发出镍催化的硫代酸酯与烯烃的分子内偶联，可有效合成螺环，螺环是天然产物中常见的一种特权支架。这种转化的特征是酰基和硫醇基团同时转移到烯烃上，同时抑制了脱羰基作用和β-氢消除。最初的机理研究与氧化加成/烯烃插入/还原消除机理一致。掺入的亚甲基硫取代基可进行多种进一步的反应以增加分子多样性和复杂性。这些结果表明，硫酯衍生物可以用作组装复杂支架的有力基础。
• Preparation of cyclic imides from alkene-tethered amides: application of homogeneous Cu(<scp>ii</scp>) catalytic systems
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Hualin Ou、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Xingxing Tan、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/c9ra10422d

  日期：——

  A Cu-based homogeneous catalytic system was proposed for the preparation of imides from alkene-tethered amides. Here, O2 acted as a terminal oxidant and a cheap and easily available oxygen source. The cleavage of CC bonds and the formation of C–N bonds were catalyzed by Cu(II) salts with proper nitrogen-containing ligands under 100 °C. The synthesis approach has potential applications in pharmaceutical

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Asymmetric “Clip-Cycle” Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Christopher J. Maddocks、Kristaps Ermanis、Paul A. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03090

  日期：2020.10.16

  increasingly important scaffolds in drug discovery programs, is reported. Cbz-protected bis-homoallylic amines were activated by “clipping” them to thioacrylate via an alkene metathesis reaction. Enantioselective intramolecular aza-Michael cyclization onto the activated alkene, catalyzed by a chiral phosphoric acid, formed a pyrrolidine. The reaction accommodated a range of substitutions to form 2,2- and 3,3-disubstituted

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。