烯丙基环己烷羧酸酯 | 16491-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基环己烷羧酸酯
• 英文名称: allyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 16491-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD28015508
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AIPJCMMALQPRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.050 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基环己烷羧酸酯 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用可回收，低沥滤和无配体的钯纳米颗粒催化剂安全去除烯丙基酯的烯丙基保护基

  摘要：

  已开发出一种安全，便捷且低浸出（高达0.04 ppm）的方法，该方法使用硫修饰的金负载钯（SAPd）纳米颗粒催化剂从相应的酯中去除烯丙基，异戊二烯基和苄基保护基。已知是不易燃的。发现催化剂本身是可再循环的，并且反应似乎在SAPd的表面上进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500055
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cyclohexanecarboxylate 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以42%的产率得到烯丙基环己烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Highly reactive and chemoselective cleavage of allyl esters using an air- and moisture-stable [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 catalyst
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.046

  日期：2007.1

  A new catalytic process for allyl ester cleavage has been developed by using a robust cationic CpRu(IV) π-allyl complex of 2-quinolinecarboxylic acid that can be stored for over six months in air without any loss of catalytic activity. The deprotection of various alcohols and acids can be attained simply with high reactivity and chemoselectivity under mild conditions. Furthermore, with continuous removal

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。
• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Cobalt-Catalyzed Deprotection of Allyl Carboxylic Esters Induced by Hydrogen Atom Transfer
  作者：Nan Li、Yizhen Gui、Mengqi Chu、Mengdi You、Xiaohan Qiu、Hejia Liu、Shiang Wang、Meng Deng、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03185

  日期：2021.11.5

  A brief, efficient method has been developed for the removal of the allyl protecting group from allyl carboxylic esters using a Co(II)/TBHP/(Me2SiH)2O catalytic system. This facile strategy displays excellent chemoselectivity, functional group tolerance, and high yields. This transformation probably occurs through the hydrogen atom transfer process, and a Co(III)–six-membered cyclic intermediate is

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。