2-氟苯胺 | 348-54-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯胺
• 中文别名: 邻氟苯胺；邻氨基氟(化)苯；奥尔托氟苯胺
• 英文名称: 2-Fluoroaniline
• 英文别名: o-fluoroaniline；ortho-fluoro aniline
• CAS: 348-54-9
• 化学式: C₆H₆FN
• mdl: MFCD00007642
• 分子量: 111.119
• InChiKey: FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C
• 沸点：
  182-183 °C(lit.)
• 密度：
  1.151 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为17克/升
• 物理描述：
  2-fluoroaniline is a clear liquid with a mild sweet odor. Sinks in and mixes slowly with water. (USCG, 1999)
• 保留指数：
  929.5;930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214210
• 危险品运输编号：
  UN 2941 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BY1390000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

邻氟苯胺简介

邻氟苯胺为淡黄色液体，油状。虽然量少时颜色不太明显，但仍具有轻微的芳香气味，有毒性。它对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾可对眼睛、粘膜和上呼吸道造成刺激。进入人体后，可能形成高铁血红蛋白，导致紫绀，并且邻氟苯胺易燃，具有一定的刺激性。作为合成含氟医药和染料的重要中间体，邻氟苯胺在工业中有广泛应用。

应用

邻氟苯胺可用于合成热敏染料FH-102，这是一种应用广泛、性能优良的显黑色热敏染料。该染料可应用于电子计算机终端输出打印纸、心脑电图记录纸、电话传真纸及油田用透明热敏胶片等产品的生产。

制备

一种邻氟硝基苯加氢制备邻氟苯胺的方法包括以下步骤：

1. 催化剂装填与预处理：将负载有Pt、金属M₁和金属M₂的Al₂O₃载体作为催化剂，装填于固定床反应器中。在室温下用氮气置换空气后，通入含有3%～10%体积百分含量还原性气体（如H₂）的氮气，以1℃/min～10℃/min速率升温至120℃～280℃。

2. 催化加氢反应：将预热至150℃～260℃的氢气与邻氟硝基苯蒸汽混合均匀，通入固定床反应器中。当温度达到120℃～280℃时，在催化剂上进行催化加氢反应。

3. 产物分离：催化加氢后的物料通过冷凝器冷却，使邻氟苯胺蒸气转化为液态，并经油水分离器分离得到油状的邻氟苯胺。

邻氟苯胺应用

同样地，邻氟苯胺还是合成含氟医药和染料的重要中间体。其可用于热敏染料FH-102的合成，适用于电子计算机终端输出打印纸、心脑电图记录纸、电话传真纸及油田用透明热敏胶片等。

邻氟苯胺

邻氟苯胺是一种无色至淡黄色透明液体，有毒性，不溶于水，能溶于乙醇和乙醚。作为分析试剂时对皮肤有刺激作用，并且其蒸气或烟雾可对眼睛、粘膜及上呼吸道产生刺激。进入人体内会导致高铁血红蛋白形成并引起紫绀。此外，邻氟苯胺易燃，遇明火或高热可能引发燃烧爆炸。

化学性质

• 颜色：浅黄色透明液体
• 熔点：-29℃
• 沸点：182～183℃
• 闪点：66℃
• 相对密度：1.151
• 折光率：1.5420

用途

邻氟苯胺主要用于医药、农药和染料中间体的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 氨基磺酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Zur合成磺化酯衍生物von 2-Fluoranilin

  摘要：

  2-氟苯胺的磺化衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660108
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 palladium-carbon potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 tetramethylsulfone 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated anilines

  摘要：

  氟化苯胺，尤其是对氟苯胺和2,4-二氟苯胺，是通过用无水氢氟酸处理芳香基叠氮化合物而制备的。而芳香基叠氮化合物则是通过将对应苯胺与亚硝酸或其盐以及一种碱金属叠氮化物在矿酸的存在下，在水-非水两相环境中处理而制备的。

  公开号：

  US04145364A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-fluorophenylamino)ethanol 在 2-氟苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59.4%的产率得到7-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚类化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  一种吲哚类化合物的制备方法及其应用，涉及有机合成领域，该制备方法通过将苯胺类化合物与环氧乙烷在第一催化剂的作用下反应得到N‑羟基乙基苯胺类化合物，再将N‑羟基乙基苯胺类化合物与苯胺类化合物在第二催化剂的作用下反应制备吲哚类化合物。该制备方法步骤简单，仅需两步反应即可高效高产率的得到吲哚类化合物，其路线设计合理，步骤简单，操作方便，成本低廉，非常适合工业化的大规模生产。将该制备方法应用到制备具有吲哚结构的药物中，可以提高药物的产量，促进药物的规模化生产。

  公开号：

  CN107445881A

文献信息

• Synthesis of a Novel Library of 1-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Satyanarayana Gadde、Yun Cheuk Leung、Mohan Bhadbade、Belamy B. Cheung、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch20173

  日期：——

  The reactivity and synthesis of new analogues of pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been explored. Twenty-three derivatives bearing phenoxy, thiophenoxy, aniline, and aryl groups at the 1-position were successfully synthesised in 25–91 % yield, via nucleophilic substitution, Buchwald–Hartwig amination, and Suzuki coupling type processes. Solvent free synthetic protocols were employed to achieve the nucleophilic

  已经研究了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新类似物的反应性和合成。通过亲核取代，Buchwald-Hartwig胺化和Suzuki偶联类型工艺，成功合成了1位上带有苯氧基，噻吩氧基，苯胺和芳基的23种衍生物，收率25-91％。采用无溶剂的合成方案，通过空间需求中间体（7a）上的供电子基团或适度吸电子基团实现苯胺的亲核取代。在这项工作期间，一个不寻常的多环杂环被鉴定为副产物：二聚双（吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

表征谱图