N-乙基-2-氟苯胺 | 2707-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基-2-氟苯胺
• 中文别名: N-(2-氟苯基)乙胺；N-乙基邻氟苯胺
• 英文名称: N-ethyl-2-fluoroaniline
• CAS: 2707-64-4
• 化学式: C₈H₁₀FN
• mdl: MFCD00203991
• 分子量: 139.173
• InChiKey: QNSZDXLOSMUCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74°C 15mm
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-氟苯胺 在 三氟甲磺酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-(4-carbamimidoyl-benzylamide) 1-[ethyl-(2-fluoro-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Thrombin Inhibitors. Use of Ring-Closing Metathesis Reactions for Synthesis of P2 Cyclopentene- and Cyclohexenedicarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  The thrombin inhibitory tripeptide D-Phe-Pro-Arg has been mimicked using either cyclopentenedicarboxylic derivatives or a cyclohexenedicarboxylic derivative as surrogate for the P2 proline. In the P3 position, tertiary amides were optimized as D-Phe P3 replacements. The P1 arginine was, in all compounds, substituted with the more rigid and biocompatible 4-amino-methylbenzamidine. One of the novel inhibitors was cocrystallized with a-thrombin and subjected to X-ray analysis. From analysis of the X-ray crystal structure, new ligands were designed leading to significantly improved binding affinity, the lead candidate exhibiting an in vitro IC50 of 49 nM.

  DOI：

  10.1021/jm021065a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰苯胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-乙基-2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有微管蛋白抑制活性的新型双靶点雌激素受体 α 降解剂，用于治疗内分泌耐药性乳腺癌

  摘要：

  内分泌抵抗仍然是雌激素受体α阳性（ERα +）乳腺癌（BC）临床治疗中的一个重要问题。在这项研究中，我们开发了一系列基于具有硒氰基 (SeCN) 侧链的桥联双环支架的新型双功能 ERα 降解剂。这些化合物表现出有效的 ERα 降解和微管蛋白解聚活性。其中，化合物35s和35t在带有野生型或突变型 ERα 的多种 ERα + BC 细胞系中表现出最有前途的抗增殖和 ERα 降解活性。同时，化合物35s和35t通过抑制微管蛋白聚合来破坏微管网络，35t诱导细胞周期停滞在 G2/M 期就证明了这一点。在MCF-7和LCC2异种移植模型中，化合物35s和35t显着抑制肿瘤生长，且没有明显的毒性。最后，这项研究为开发用于 ERα + BC 疗法的新双靶点抗肿瘤候选药物，特别是针对耐药变体提供了指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00465

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• Towards a general ruthenium-catalyzed hydrogenation of secondary and tertiary amides to amines
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Elisabetta Alberico、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5sc04671h

  日期：——

  A broad range of secondary and tertiary amides has been hydrogenated to the corresponding amines under mild conditions using an in situ catalyst generated by combining [Ru(acac)3], 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane (Triphos) and Yb(OTf)3. The presence of the metal triflate allows to mitigate reaction conditions compared to previous reports thus improving yields and selectivities in the desired

  使用 [Ru(acac) 3 ]、1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 (Triphos) 和 Yb组合生成的原位催化剂，在温和条件下将多种仲酰胺和叔酰胺氢化成相应的胺（OTf）3。与之前的报道相比，金属三氟甲磺酸盐的存在可以减轻反应条件，从而提高所需胺的产率和选择性。两次放大实验的优异分离产率证实了反应方案的可行性。对照实验表明，在酰胺羰基最初还原后，反应通过醇与中间体半缩醛胺塌陷产生的胺进行还原胺化来进行。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• <b>Selective Pd-Catalyzed Monoarylation of Small Primary Alkyl Amines through Backbone-Modification in Ylide-Functionalized Phosphines (YPhos)</b>
  作者：Ilja Rodstein、Daniel Sowa Prendes、Leon Wickert、Maurice Paaßen、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01771

  日期：2020.11.20

  Ylide-substituted phosphines have been shown to be excellent ligands for C–N coupling reactions under mild reaction conditions. Here we report studies on the impact of the steric demand of the substituent in the ylide-backbone on the catalytic activity. Two new YPhos ligands with bulky ortho-tolyl (pinkYPhos) and mesityl (mesYPhos) substituents were synthesized, which are slightly more sterically demanding

  在温和的反应条件下，Ylide取代的膦是C–N偶联反应的优良配体。在这里，我们报告了对叶立德骨架中取代基的空间需求对催化活性的影响的研究。合成了两个具有庞大邻甲苯基（pinkYPhos）和三甲苯基（mesYPhos）取代基的新型YPhos配体，这些配体在空间上比其苯基类似物要高一些，但柔韧性要差得多。与以前报道的YPhos配体相比，配体设计的这种变化导致小型伯胺的芳基化反应具有更高的选择性和产率。甚至MeNH 2和EtNH 2在室温下也可以与一系列芳基氯高产率地偶联。