2-氟二苯胺 | 328-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟二苯胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-phenylaniline
• CAS: 328-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• mdl: MFCD03094200
• 分子量: 187.217
• InChiKey: VMEVTYCKTNNHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148/15mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟二苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以46%的产率得到9H-咔唑,1-氟-
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators

  摘要：

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。

  公开号：

  US20130303524A1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-fluoroacetanilide 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-氟二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Compounds

  摘要：

  提供了预防和治疗病毒感染的化合物和方法。在某些实施例中，提供了新型化合物广谱抗病毒活性。在更具体的实施例中，这些化合物和方法对委内瑞拉马蹄热病毒、西尼罗河病毒和丙型肝炎等病毒具有有效性。

  公开号：

  US20120270854A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Sulfonato-diketimine Copper(II) Complexes: Synthesis and Application as Catalysts in Chan–Evans–Lam Couplings
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00397

  日期：2017.8.28

  a diketimino-sulfonate ligand, LCu(NO3)(NCMe), were prepared and proved to be stable to water for several hours in solution. Prolonged standing in the presence of water or strong bases led to desulfonation of the ligand. LCu(NO3) was inactive in the polymerization of lactide (in the presence of benzyl alcohol), but showed high activity for the Chan–Evans–Lam coupling of a variety of amines and anilines

  制备了带有二酮亚氨基磺酸盐配体LCu（NO 3）（NCMe）的铜配合物，并证明在溶液中对水稳定数小时。在水或强碱存在下长时间放置会导致配体脱磺化。LCu（NO 3）在丙交酯的聚合反应中（在存在苯甲醇的情况下）没有活性，但是对各种胺和苯胺的Chan–Evans–Lam偶联显示出高活性。偶联不需要添加碱，配体或分子筛。机理研究表明，催化循环涉及作为所需氧化剂的双氧，硼酸与磺酸盐基团的预配位以及在与亲核试剂反应之前发生的重金属化作用。
• Highly Chemoselective Iridium Photoredox and Nickel Catalysis for the Cross-Coupling of Primary Aryl Amines with Aryl Halides
  作者：Martins S. Oderinde、Natalie H. Jones、Antoine Juneau、Mathieu Frenette、Brian Aquila、Sharon Tentarelli、Daniel W. Robbins、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/anie.201604429

  日期：2016.10.10

  visible‐light‐promoted iridium photoredox and nickel dual‐catalyzed cross‐coupling procedure for the formation C−N bonds has been developed. With this method, various aryl amines were chemoselectively cross‐coupled with electronically and sterically diverse aryl iodides and bromides to forge the corresponding C−N bonds, which are of high interest to the pharmaceutical industries. Aryl iodides were found to be a more

  已经开发了可见光促进的铱光氧化还原和镍双催化交叉偶联过程，以形成CN键。通过这种方法，将各种芳基胺与电子和空间上不同的芳基碘化物和溴化物进行化学选择性交联，以形成相应的C-N键，这在制药工业中引起了极大的兴趣。发现芳基碘化物是更有效的亲电子偶联伴侣。偶联反应是在室温下进行的，没有严格排除分子氧，因此使这种新开发的Ir-photoredox / Ni双催化过程非常温和且操作简单。