2-氟苯肼 | 2368-80-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯肼
• 中文别名: 邻氟苯肼；2-氟苯基肼
• 英文名称: 2-fluorophenylhydrazine
• 英文别名: o-fluorophenylhydrazine；(2-fluorophenyl)hydrazine
• CAS: 2368-80-1
• 化学式: C₆H₇FN₂
• mdl: MFCD00041260
• 分子量: 126.133
• InChiKey: PENWGQNPFRRVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°C
• 沸点：
  76-79°C/3mm
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  307
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  保持冷静

制备方法与用途

产品描述

2-氟苯肼是一种有机化合物，可用作重要的医药中间体。

制备方法

现有技术通常以2-氟苯胺为原料，通过重氮化反应、亚硫酸钠还原和水解等步骤合成2-氟苯肼。然而，这种方法的反应时间较长，收率仅为63-72%，且生产成本较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯肼 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Amino-1-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氟苯肼
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR 定向发现新型卤代苯基 3-三氟乙氧基吡唑含超高活性杀虫邻氨基苯甲酸二胺

  摘要：

  害虫是造成全球作物损害和粮食安全问题的主要因素之一。基于我们之前发现的针对兰尼碱受体 (RyRs) 的杀虫先导化合物的研究，建立了三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型，设计并合成了一系列含有卤代苯基 3 的邻氨基苯甲酸二酰胺-三氟乙氧基吡唑部分。初步生物测定表明，IIb、IIIb和IIIf针对分离丝虫的活性与氯蒽甲酰胺相当（LC 50：分别为 0.16、0.16、0.14 和 0.13 mg·L –1）。超过一半的目标化合物显示出良好的活性Plutella xylostella，其中IIIf是最活跃的化合物，其活性是氯蒽甲酰胺的 25 倍（LC 50：6.0 × 10 –6对 1.5 × 10 –4 mg·L –1）。对于草地贪夜蛾，IIIf的效力略低于氯虫苯甲酰胺（LC 50：0.47 与 0.31 mg·L –1）。对于S. frugiperda (G4891E, I4734M)

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05738

文献信息

• Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies
  作者：Hanif Shirinzadeh、Burcu Eren、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen、Seçkin Özden

  DOI：10.3390/molecules15042187

  日期：——

  The aim of this study was to synthesize and examine possible in vitro antioxidant effects of indole-based melatonin analogue compounds. As a part of our ongoing study nineteen indole hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and their in vitro antioxidant activity was investigated by three different assays: by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe, by examining their protective effect against H2O2-induced membrane lipid peroxidation and by determining their inhibitory effect on AAPH–induced hemolysis of human erythrocytes. The results indicated significant strong antioxidant activity for most of the compounds, when compared to melatonin.

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Discovery of novel aminophosphonate derivatives containing pyrazole moiety as potential selective COX-2 inhibitors
  作者：Bo Zhang、Xiu-Ting Hu、Kang-Min Zhou、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104096

  日期：2020.9

  Cyclooxygenase is critical for maintaining physiological functions, whereas overexpression of COX-2 was closely implicated in various cancers. In this study, a series of novel aminophosphonate derivatives containing pyrazole moiety were synthesized with their anti-cancer activity evaluated. In vitro assays of the target compounds showed that Z21 displayed excellent COX-2 inhibitory activity against COX-2 (IC50 = 0

  环氧合酶对于维持生理功能至关重要，而COX-2的过度表达与多种癌症密切相关。在这项研究中，合成了一系列含有吡唑部分的新型氨基膦酸酯衍生物，并评估了其抗癌活性。目标化合物的体外分析表明，Z21对COX-2表现出出色的COX-2抑制活性（IC 50  = 0.22±0.04 µM），对MCF-7细胞具有抗增殖活性（IC 50  = 4.37±0.49 µM）。通过流式细胞术和聚合酶链反应证实了化合物Z21的凋亡诱导。进一步的研究表明，化合物Z21通过线粒体依赖性途径诱导MCF-7细胞凋亡，并参与G2期细胞周期停滞。总体而言，这些结果为COX-2抑制剂的治疗药物设计提供了一些新见识，并表明了选择性COX-2抑制与抗肿瘤活性之间的联系。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Combined inorganic base promoted N-addition/[2,3]-sigmatropic rearrangement to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Yue-Hua Wu、Ming-gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1039/c9ra07610g

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement reaction of α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been reported to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones function as N-nucleophilic agents distinguished from the reported C-addition reactions. Propargyl sulfonium salts were first involved in the [2,3]-sigmatropic rearrangement protocol

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。