环氧丁烯 | 930-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 环氧丁烯
• 中文别名: 3,4-环氧-1-丁烯；环氧丁烷；1,3-丁二烯单环氧化物
• 英文名称: epoxybutene
• 英文别名: Butadiene monoepoxide；2-vinyloxirane；3,4-epoxy-1-butene；butadiene monoxide；vinyl epoxide；vinyl oxirane；2-ethenyloxirane
• CAS: 930-22-3
• 化学式: C₄H₆O
• mdl: MFCD00005149
• 分子量: 70.091
• InChiKey: GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -135 °C
• 沸点：
  65-66 °C(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −58 °F
• 溶解度：
  与乙醇、乙醚、苯等有机溶剂混溶。
• 物理描述：
  1,2-epoxy-3-butene is a clear light yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  2.41 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 自燃温度：
  806 °F (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  Index of refraction= 1.4168 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  571
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂、水分、热以及酸和碱直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠肝微粒体中，1,3-丁二烯被代谢成丁二烯单氧化物，随后被微粒体环氧化酶转化为3-丁烯-1,2-二醇。在微粒体中代谢丁二烯氧化物时，检测到了4种代谢物；两种对映异构体的DL-二环氧丁烷和两种对映异构体的3,4-环氧-1,2-丁二醇。没有检测到间二环氧丁烷。

IN RAT LIVER MICROSOMES, 1,3-BUTADIENE WAS METABOLIZED TO BUTADIENE MONOXIDE WHICH WAS SUBSEQUENTLY TRANSFORMED INTO 3-BUTENE-1,2-DIOL BY MICROSOMAL EPOXIDE HYDROLASE. IN METABOLISM OF BUTADIENE OXIDE IN MICROSOMES, 4 METABOLITES WERE DETECTED; 2 STEREOISOMERS OF DL-DIEPOXYBUTANE & 2 STEREOISOMERS OF 3,4-EPOXY-1,2-BUTANEDIOL. NO MESODIEPOXYBUTANE WAS DETECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丁二烯一氧化物已知的人类代谢物包括环氧丁烷（DEB）。

Butadiene_monoxide has known human metabolites that include diepoxybutane (DEB).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 相互作用

氯化乙烯被代谢为反应性环氧中间体。环氧在体内通过与谷胱甘肽（GSH）反应或酶促水合作用解毒，这些过程可以被竞争性环氧底物抑制。本研究在禁食雄性大鼠体内探讨了这两种途径对1,1-二氯乙烯（1,1-DCE）代谢物解毒的贡献。丁二烯单氧化的预处理导致肝脏谷胱甘肽在超过2小时的时间内几乎完全耗尽，从而降低了1,1-DCE的2小时LC50。通过气体摄取程序测量，它抑制了1,1-DCE代谢的速率。

CHLORINATED ETHYLENES ARE METABOLIZED TO REACTIVE EPOXIDIC INTERMEDIATES. EPOXIDES ARE DETOXIFIED IN VIVO BY REACTION WITH GLUTATHIONE (GSH) OR BY ENZYMATIC HYDRATION WHICH CAN BE INHIBITED BY COMPETITIVE EPOXIDIC SUBSTRATES. CONTRIBUTION OF THESE 2 PATHWAYS TO DETOXIFICATION OF METABOLITES OF 1,1-DICHLOROETHYLENE (1,1-DCE) WAS STUDIED IN VIVO IN FASTED MALE RATS. PRETREATMENT WITH BUTADIENE MONOXIDE CAUSED VIRTUALLY TOTAL DEPLETION OF HEPATIC-GSH FOR OVER 2 HR, THEREFORE, DECREASING THE 2 HR LC50 OF 1,1-DCE. AS MEASURED BY GAS UPTAKE PROCEDURES, IT INHIBITED THE RATE OF 1,1-DCE METABOLISM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预见并治疗癫痫发作……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识或呼吸暂停的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory rest. Positive pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在丁烯单氧化物气体存在下孵化沙门氏菌甲型副伤寒菌株TA1530、TA1535和TA100导致在没有代谢激活的情况下，菌株向组氨酸原养型的反转。

INCUBATION OF SALMONELLA TYPHIMURIUM STRAINS TA1530, TA1535 & TA100 IN PRESENCE OF GASEOUS BUTADIENE MONOXIDE CAUSED REVERSION TO HISTIDINE PROTOTROPHY WITHOUT METABOLIC ACTIVATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在体外条件下进行烷基化可能有助于评估化学物质的致突变性。对4-(对硝基苄基)吡啶和脱氧鸟苷与环氧化合物的烷基化进行了研究，并与其在大肠杆菌WP2 UVRA中的致突变活性进行了比较。但是，丁二烯单氧化物比含有卤素的化合物，如环氧氯丙烷、环氧溴丙烷和环氧氟丙烷，反应性更小，致突变性也更低。

ALKYLATION UNDER IN VITRO CONDITIONS MAY BE USEFUL TO EVALUATE MUTAGENICITY OF CHEM. ALKYLATION OF 4-(P-NITROBENZYL)PYRIDINE & DEOXYGUANOSINE WITH EPOXY COMPD WITHOUT METABOLIC ACTIVATION WAS EXAM & COMPARED WITH MUTAGENIC ACTIVITY IN ESCHERICHIA COLI WP2 UVRA. BUTADIENE MONOOXIDE WAS MUCH LESS REACTIVE & MUTAGENIC THAN THE HALOGEN-SUBSTITUTED COMPD, EPICHLOROHYDRIN, EPIBROMOHYDRIN & EPIFLUOROHYDRIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EM7350000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。请将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1,3-丁二烯单环氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Butadiene Monoepoxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
吞咽有害。
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1,3-丁二烯单环氧化物 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-丁二烯单环氧化物
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 930-22-3
俗名： 3,4-Epoxy-1-butene , Vinylethylene Oxide
分子式： C4H6O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
1,3-丁二烯单环氧化物 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明-微浊
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-135°C
沸点/沸程 67 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 2.4
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 醚, 苯, 乙醇, 许多有机溶剂
log水分配系数 = 0.90
自燃温度： 430°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:168 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 1 umol/plate (+S9)
mmo-sat 333 ug/plate (-S9)
mNT-hmn-lym 1 umol/L
致癌性： skn-mus TDLo:492 g/kg/41W-I
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM7350000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
1,3-丁二烯单环氧化物 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.90
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

这种新型精细化工产品可用于进一步制备1,4-丁二醇、四氢呋喃和环丙胺等化学品。在化纤和医药等行业中具有重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧丁烯 在 一氧化碳 、 C₂₉H₃₂IrN₅O 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以6%的产率得到1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  用一氧化碳对环氧化物进行脱氧。

  摘要：

  提出了使用一氧化碳作为直接还原剂将末端环氧化物和内部环氧化物脱氧成相应的烯烃。该反应由羰基钳-铱(I)络合物与路易斯酸助催化剂结合均匀催化，实现环氧化物底物的预活化，以及从γ-2-铱丁内酯中消除CO 2中间的。特别是末端烷基环氧化物在CO气氛下、苯或甲苯中、80-120℃下反应顺利，并且不会明显异构化为内烯烃。详细的研究揭示了环氧化物C−O键活化机制中底物依赖性变化，该变化发生在保留构型的氧化加成和导致构型反转的S N 2 反应之间。

  DOI：

  10.1002/chem.202002651
• 作为产物：
  描述：

  双环氧化丁二烯 在 B 作用下， 生成 环氧丁烯
  参考文献：
  名称：

  硼原子与环氧化物的反应：产物氧化硼（BO）（A2.PI.）状态下的振动分布

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150664a019
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 、 环氧丁烯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu/Pd 催化炔烃与 B2pin2 和乙烯基环氧化物的烯丙基硼化反应制备双功能跳过二烯

  摘要：

  描述了一种使用乙烯基环氧化物催化炔烃烯丙基硼化的方法。这种转化允许从具有高区域选择性和立体选择性的简单起始材料合成带有烯丙醇和烯基硼酸酯的双功能跳过二烯。这两个功能为这些产品提供了高度通用的反应性，如它们向环状硼化合物和多烯的立体控制转化所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03390

文献信息

• Method for purification of alcohols
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05312950A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  A method for the purification of alcohols from organic soluble impurities has been discovered comprising treating the crude alcohol with a cyclic anhydride followed by an aqueous base and extracting the corresponding half-ester into aqueous solution leaving the impurities in organic solution. This method is particularly useful for the separation of chiral, nonracemic alcohols from the corresponding antipodal ester (the mixture resulting from an enzymatic kinetic resolution) because the separation is non-chromatographic and the enantiomeric integrity of the products is maintained.

  已发现一种从有机可溶杂质中纯化醇的方法，包括用环酐处理粗醇，然后用水性碱处理，并将相应的半酯提取到水溶液中，将杂质留在有机溶液中。这种方法特别适用于从相应的对映体酯（从酶动力学分辨产生的混合物）中分离手性、非拉克米醇，因为分离是非色谱的，产品的对映体完整性得以保持。
• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A Concomitant Allylic Azide Rearrangement/Intramolecular Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Rakesh H. Vekariya、Ruzhang Liu、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol500011f

  日期：2014.4.4

  An intramolecular Huisgen cycloaddition of an interconverting set of isomeric allylic azides with alkynes affords substituted triazoles in high yield. The stereoisomeric vinyl-substituted triazoloxazines formed depend on the rate of cycloaddition of the different allylic azide precursors when the reaction is carried out under thermal conditions. In contrast, dimerized macrocyclic products were obtained

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。
• [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEUR D'INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE ZESTE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014195919A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of cancers.

  这项发明涉及到按照式（I）的新化合物，这些化合物是增强子Zeste同源物2（EZH2）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗癌症方面的用途。

表征谱图