(S)-2-乙烯基环氧乙烷 | 62249-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (S)-2-乙烯基环氧乙烷
• 中文别名: (S)-3,4-环氧-1-丁烯；S-2-乙烯基环氧乙烷
• 英文名称: (S)-butadiene monoxide
• 英文别名: (S)-2-vinyloxirane；(S)-(+)-3,4-epoxy-1-butene；(2S)-2-ethenyloxirane
• CAS: 62249-80-3
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: GXBYFVGCMPJVJX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C (lit.)
• 密度：
  0.870 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  -50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2910900090
• 安全说明：
  S16
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-2-乙烯基环氧乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Vinyloxirane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Vinyloxirane
别名
: C4H6O
分子式
: 70.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
66 °C
g) 闪点
-50 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.87 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((S)-3,4-Epoxy-1-butene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((S)-3,4-Epoxy-1-butene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((S)-3,4-Epoxy-1-butene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙烯基环氧乙烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-fluoro-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑通过Et 3 N·3HF试剂催化乙烯基环氧化物的区域选择性开环–烯丙基氟代醇的形成†

  摘要：

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。

  DOI：

  10.1039/c3sc51949j
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到(S)-2-乙烯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过串联、双分子内、[4+2]/[3+2]环加成策略不对称合成貉内酯 B 的 ABCD 环体系。

  摘要：

  描述了瑞香内酯 B 的 ABCD 环系的不对称合成。该合成的特点是对高度官能化、对映体富集的硝基烯烃进行串联、双分子内[4+2]/[3+2]环加成，生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括具有两个四元立体中心的关键 CD 环连接处。亚硝基缩醛氢解，然后进行酰胺还原和环化，得到AB环。在最后一步中，通过环外烯烃的氢化，A 环上的甲基取代基以正确的构型安装。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)15

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Ligand coordination- and dissociation-induced divergent allylic alkylations using alkynes
  作者：Yuan Huang、Chao Ma、Song Liu、Li-Cheng Yang、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.018

  日期：2021.3

  Here, we report the discovery of such a phenomenon in nickel/copper-co-catalyzed divergent allylic alkylation of vinyl epoxides and aziridines using alkynes. Under otherwise identical conditions, the use of either strong bisphosphine ligands or hemilabile P,N-ligands leads to bimolecular allylic alkynylation or trimolecular dienyne formation, respectively. DFT calculations provide key insights for

  在过渡金属催化中，配体配位的性质在定义催化体系的反应性方面起着至关重要的作用。通过利用动态配体解离来实现多底物的配位和偶联是罕见的。在这里，我们报告发现这种现象在使用炔烃的镍/铜共催化乙烯基环氧化物和氮丙啶的发散烯丙基烷基化中。在其他相同的条件下，使用强双膦配体或半不稳定的P，N-配体会分别导致双分子烯丙基炔基化或三分子二烯炔的形成。DFT计算为这些配体诱导的发散反应性提供了重要的见识，尤其是镍上三个底物的配体解离使能的配位用于三分子偶联。该催化体系以非常高的区域选择性和立体选择性将大量易得的末端炔与乙烯基环氧化物，碳酸酯和氮丙啶偶联。多功能烯炔和二烯炔产品的实用性，再加上大量镍/铜催化剂的使用，使其成为合成化学和药物化学中的一种实用方法。
• Insertions of Silylenes into Vinyl Epoxides: Diastereoselective Synthesis of Functionalized, Optically Active <i>trans</i>-Dioxasilacyclooctenes
  作者：Michel Prévost、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja906204a

  日期：2009.10.14

  communication describes a direct route to functionalized nonracemic trans-dioxasilacyclooctenes that involves stereoselective silylene insertions into vinyl epoxides to provide vinyl silaoxetane intermediates. These strained allylic silanes then undergo uncatalyzed allylation of aldehydes to afford trans-dioxasilacyclooctenes. Diastereoselective additions to these alkenes allow efficient transfer of planar

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 1. Structural Features Associated with Aerobic and Anaerobic Activities of 4- and 5-Nitroimidazoles
  作者：Pilho Kim、Liang Zhang、Ujjini H. Manjunatha、Ramandeep Singh、Sejal Patel、Jan Jiricek、Thomas H. Keller、Helena I. Boshoff、Clifton E. Barry、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1021/jm801246z

  日期：2009.3.12

  lipophilic tail conveyed aerobic activity. Incorporation of a 2-position oxygen atom into a rigid 5-nitroimidazooxazine provided the first 5-nitroimidazole with aerobic activity. Across both series, anaerobic and aerobic activities were not correlated and Mtb mutants lacking the deazaflavin-dependent nitroreductase (Ddn) retained anaerobic sensitivity to some compounds. Aerobic activity appears to be correlated

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。