(3R,4S,5S,6S)-4-<(1E)-1,5-dimethylhexa-1,4-dien-1-yl>-1-oxaspiro<2.5>octane-5.6-diol | 210765-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-<(1E)-1,5-dimethylhexa-1,4-dien-1-yl>-1-oxaspiro<2.5>octane-5.6-diol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octane-5,6-diol
• CAS: 210765-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ODPDEVSBOGSMMB-QFGBMDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-<(1E)-1,5-dimethylhexa-1,4-dien-1-yl>-1-oxaspiro<2.5>octane-5.6-diol 在 vanadyl acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到FR65814
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of FR65814

  摘要：

  本文描述了从 D-葡萄糖开始手性和高度立体选择性合成新型免疫抑制剂 FR65814 1 的过程；这一首次全合成完全证实了 1 的拟议结构。

  DOI：

  10.1039/a802169d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-5,6-di-(4-methoxybenzyl)oxy-2-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-cyclohex-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-<(1E)-1,5-dimethylhexa-1,4-dien-1-yl>-1-oxaspiro<2.5>octane-5.6-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of FR65814

  摘要：

  本文描述了从 D-葡萄糖开始手性和高度立体选择性合成新型免疫抑制剂 FR65814 1 的过程；这一首次全合成完全证实了 1 的拟议结构。

  DOI：

  10.1039/a802169d

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of novel immunosuppressant FR65814 from d-glucose
  作者：Seiji Amano、Noriko Ogawa、Masami Ohtsuka、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00004-6

  日期：1999.2

  The chiral synthesis of the immunosuppressive sesquiterpene, FR65814 1 is described. The cyclohexane ring in 1 was prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclization reaction, and the carbon side-chain in 1 was stereoselectively introduced via chirality transfer by way of Claisen rearrangement of the cyclohexenol derivative, followed by Pd-catalyzed Stille coupling

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。