环辛二烯 | 1700-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环辛二烯
• 中文别名: 1,3-环辛二烯(含稳定剂TBC)
• 英文名称: 1,3-cyclooctadiene
• 英文别名: 1,3-Cyclooctadien；Cycloocta-1,3-dien；cycloocta-1,3-diene；Cyclooctadien-(1,3)；1,3-cod；cyclooctadiene
• CAS: 1700-10-3
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00001751
• 分子量: 108.183
• InChiKey: RRKODOZNUZCUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −53-−51 °C(lit.)
• 沸点：
  55 °C34 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.873 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  76 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45,S62
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2520 3/PG 3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-环辛二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12
分子式
: 108.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cycloocta-1,3-diene
-
CAS 号 1700-10-3
EC-编号 216-929-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
142 - 144 °C - lit.
g) 闪点
25 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.873 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2520 国际海运危规: 2520 国际空运危规: 2520
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CYCLOOCTADIENES
国际海运危规: CYCLOOCTADIENES
国际空运危规: Cyclooctadienes
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

环辛二烯

环辛二烯是一种重要的有机合成中间体，主要用来制备辛二酸、辛烯二酸和四氯环辛烷，同时也是聚酰胺纤维的单体和环氧树脂的活性稀释剂。

用途

环辛二烯的主要用途包括：

• 制取尼龙8（辛二酸）及其衍生物
• 生产耐低温增塑剂
• 合成聚酰胺纤维的单体
• 提供工程塑料所需的原料
• 环氧树脂的活性稀释剂
• 作为乙丙橡胶第三单体使用
• 用作阻烯剂

制备过程

1. 催化剂配置：将溶剂甲苯从计量釜中抽入催化剂配置釜，确保水分低于350 ppm。
2. 抽真空与置换：在真空度达到-0.09 MPa后进行氮气破空置换，重复三次，保持少量氮气流动。打开加料球阀加入3 kg乙醇，关闭阀门，并开启低温水和搅拌器。
3. 三乙基铝的滴加：将28 kg（约35 L）30% 的三乙基铝分批缓慢加入催化剂配置釜中（通常三次），并保持反应温度低于35℃。在滴加过程中注意观察温度和压力变化，压力超过0.02 MPa时通过排压阀卸压。
4. P与N催化剂的添加：在搅拌10分钟后停止搅拌，在氮气保护下加入9 kg P催化剂、1.5 kg N催化剂及10 kg甲苯的混合液。加完后重新开启搅拌器，注意温度和压力变化，并执行步骤3中的泄压操作。
5. 催化体系转移：将配置好的催化剂转移到反应釜中。
6. 丁二烯滴入：通过泵向丁二烯滴加罐内分两次加入1500 kg的丁二烯。在第一次反应投料时，向反应釜内打入400 L甲苯确保物料循环。
7. 加料与搅拌：逐步向反应釜中加入丁二烯（前四批每次150 kg），并缓慢升温至85℃，根据放热程度调整列管反应器的循环水降温。控制反应温度低于110℃，压力降至0.2 MPa以下时可间歇式滴加丁二烯。
8. 完成反应：当丁二烯总量达到1500 kg后停止加入，并在保温3小时后取样分析，确认反应结束。降温至40℃，压力降至0.1 MPa准备出料。

分析结果

• 1,5-环辛二烯含量为84.2%
• 4-乙烯基环己烯（VCH）含量为11.3%
• 三聚物含量为4.5%
• 丁二烯转化率为95.3%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛二烯 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以94%的产率得到环辛烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃在氧气存在下与肼的无催化剂加氢

  摘要：

  在氧气存在下，一系列烯烃和炔烃在乙醇中用水合肼还原。开发了一种用二亚胺还原 C-C 双键和 C-C 三键的有效方法，二亚胺是由水合肼通过氧氧化原位生成的。还原过程持续 24-48 小时，具有高化学选择性和优异的产率。与金属催化氢化以及其他系统相比，这种还原过程具有合成优势。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340554
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₃₂H₅₂ClIrP₂ 、 C₄₆H₄₇ClIrNP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 72.0h， 生成 环辛二烯
  参考文献：
  名称：

  烷烃转移脱氢的高活性催化剂：新型7–6–7环基钳形铱配合物的合成与应用

  摘要：

  一系列Ir–PCP钳式预催化剂[（7–6–7– R PCP）Ir（H）（Cl）]和[（7–6–7– Ar PCP）Ir（H）（Cl）（MeCN）]根据以下假设合成了带有新型“ 7–6–7”稠环骨架的骨架：由于其主链结构的低而足够的柔韧性，催化物种由于其相当刚性的结构和高活性而具有耐久性。不完全固定。用NaO t Bu处理这些前催化剂会产生活性的14个电子（14e）种类[（7-6--7- i Pr PCP）Ir]和[（7-6-7- Ph PCP）Ir]，它们可以捕获氢，并在光谱上表征为四氢化物配合物。[（7–6–7‐ i Pr PCP）Ir]和[[7–6–7–7‐Ph PCP）Ir]被发现在以叔丁基乙烯为氢受体的环辛烷的转移脱氢中非常有效，[（7–6–7– i）在高温（230°C）下的初始反应速率更高Pr PCP）Ir]比[（7–6–7- Ph PCP）Ir]更大，后者的总氢转移率（TON）

  DOI：

  10.1002/chem.201203108
• 作为试剂：
  描述：

  [(E)-2-(benzhydrylideneamino)-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethenyl] benzoate 在 环辛二烯 作用下， 生成 5-benzoyl-4-(p-tolyl)-2,2,5-triphenyl-2,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  The novel photochemical 1,4-addition of azadienol esters to cyclo-octa-1,3-diene.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84779-6

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Azidotrifluoromethylation of Olefins and N-Heterocycles for Expedient Vicinal Trifluoromethyl Amine Synthesis
  作者：Cheng-Liang Zhu、Cheng Wang、Qi-Xue Qin、Sam Yruegas、Caleb D. Martin、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01253

  日期：2018.6.1

  We report herein an iron-catalyzed azidotrifluoromethylation method for expedient vicinal trifluoromethyl primary-amine synthesis. This method is effective for a broad range of olefins and N-heterocycles, and it facilitates efficient synthesis of a wide variety of vicinal trifluoromethyl primary amines, including those that prove difficult to synthesize with existing approaches. Our preliminary mechanistic

  我们在此报告了一种铁催化的叠氮基三氟甲基化方法，用于方便的邻位三氟甲基伯胺合成。该方法对于多种烯烃和N-杂环是有效的，并且它促进了多种邻位三氟甲基伯胺的有效合成，包括证明难以用现有方法合成的那些。我们的初步机理研究表明，催化剂促进的叠氮基团转移是通过碳自由基而不是碳阳离子进行的。通过X射线晶体学研究对活性铁催化剂进行表征表明，原位生成的结构新颖的叠氮化铁络合物可促进氧化剂活化和选择性叠氮基团转移。
• Novel Photoinduced Reduction of Conjugate Dienes by the Combination of Benzenethiol and Diphenyl Diselenide
  作者：Takenori Mitamura、Yoshiaki Imanishi、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.80.2443

  日期：2007.12.15

  By using a binary system that consisted of benzenethiol and diphenyl diselenide under photoirradiation through a Pyrex vessel with a xenon lamp (A > 300 nm), a variety of conjugate dienes could be reduced to the corresponding internal alkenes under mild conditions.

  通过使用由苯硫醇和二苯基二硒化物组成的二元体系，通过带有氙灯（A > 300 nm）的 Pyrex 容器进行光照射，可以在温和的条件下将各种共轭二烯还原为相应的内部烯烃。
• Selective Catalytic Transfer Dehydrogenation of Alkanes and Heterocycles by an Iridium Pincer Complex
  作者：Wubing Yao、Yuxuan Zhang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201306559

  日期：2014.1.27

  Catalytic alkane dehydrogenation is a reaction with tremendous potential for application. We describe a highly active PSCOP‐pincer iridium catalyst for transfer dehydrogenation of cyclic and linear alkanes. The dehydrogenation of linear alkanes occurs under relatively mild conditions with high regioselectivity for α‐olefin formation. In addition, the catalyst system is very effective in the dehydrogenation

  催化烷烃脱氢是一种具有巨大应用潜力的反应。我们描述了一种用于环状和直链烷烃转移脱氢的高活性PSCOP-pincer铱催化剂。线性烷烃的脱氢反应在相对温和的条件下进行，对α-烯烃的形成具有很高的区域选择性。另外，该催化剂体系在杂环脱氢以形成杂芳烃和烯烃产物方面非常有效。
• Alkene Isomerisation Catalysed by a Ruthenium PNN Pincer Complex
  作者：Sébastien Perdriau、Mu-Chieh Chang、Edwin Otten、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201403236

  日期：2014.11.17

  rearomatised alkoxide complex. In this complex, the hemilabile diethylamino side‐arm can dissociate, allowing alkene binding cis to the hydride, enabling insertion of the alkene into the metal–hydride bond, whereas in the parent complex only trans binding is possible. During this study, a new uncommon Ru0 coordination complex was also characterised. The scope of the alkene isomerisation reaction was examined

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。
• Intermolecular addition reactions of <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-chlorosulfonamides to unsaturated compounds
  作者：Gerold Heuger、Richard Göttlich

  DOI：10.3762/bjoc.11.136

  日期：——

  N-Alkyl-N-chlorosulfonamides add to alkenes under copper(I) catalysis. In reactions of styrene derivatives with terminal double bonds the addition products were obtained in excellent yield and high regioselectivity. Lower yields are obtained in addition reactions to non-aromatic alkenes. The reaction most likely proceeds via a redox catalysis and amidyl radicals, a concerted mechanism has been ruled

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。