(1R,2R,5R,6S)-2-(3,4-methylenedioxy)phenyl-6-(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 28115-69-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S)-2-(3,4-methylenedioxy)phenyl-6-(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: xanthoxylol methyl ether；neofargesin；fargesin；(+)-methylxanthoxylol；Methylpluviatol；5-[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 28115-69-7；31008-19-2；36150-23-9；62839-87-6；63087-37-6；63087-38-7；68296-27-5；128820-38-2；112572-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: AWOGQCSIVCQXBT-YJPXFSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0 to 136.0 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙醇和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

辛夷来源于木兰科木兰属植物望春花（Magnolia biondii Pamp.）的花蕾，是临床常用的辛温解表类中药。它性味辛温，具有发散风寒、通鼻窍的功效，主要用于治疗鼻塞、风寒头痛、鼻渊和鼻流浊涕等症。根据《中药大辞典》记载，其成分复杂，包括78种成分，分为水溶性成分、脂溶性成分和挥发油成分。近年来的研究发现，通过对辛夷醇提取物中的三氯甲烷部位进行柱层析分离，得到了一个单体成分——辛夷脂素。现代研究表明，辛夷具有抗组织胺、抗炎、局部收敛、中枢抑制、抗病原微生物以及降血压等多种药理作用。药理学实验表明，辛夷发挥抗过敏药理作用的主要物质基础是挥发油类成分。

生物活性

Fargesin 是从木兰植物中分离出的一种活性新木脂素，具有抗高血压和抗炎作用。

体外研究

• Fargesin 可通过抑制 PKC 途径及其下游 JNK、核因子 AP-1 和 NF-κB 来发挥抗炎效果。
• Fargesin 具有潜在的 β₁ 肾上腺素受体拮抗作用，可通过减轻氧化应激和凋亡保护大鼠心脏免受缺血/再灌注损伤。

体内研究

Fargesin 在2K1C 型高血压大鼠中具有降压效果，这主要是通过抑制氧化应激并促进一氧化氮（NO）的释放实现的。

化学性质

辛夷脂素是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于望春玉兰花蕾。

用途

• 辛夷脂素具有降压和抗炎的作用。
• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 具有活血止痛、抗炎以及治疗月经不调的药理作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 novozyme 435 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 132.83h， 生成 (1R,2R,5R,6S)-2-(3,4-methylenedioxy)phenyl-6-(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r

文献信息

• The first stereocontrolled synthesis of axial-equatorial bislactone furofuran lignans having two different aryl groups: A synthesis of methyl 4, 8-dioxoxanthoxylol
  作者：Shin-ichi Yoshida、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02462-k

  日期：1995.2

  Methyl 4, 8-dioxoxanthoxylol (1), a representative example of the axial-equatorial bislactone furofuran lignans having two different aryl groups, was synthesized based on the stereocontrolled aldol reaction of the acid anhyderide3 and veratral.

  基于酸酐3和芳醛的立体控制的醛醇缩合反应合成了甲基4，8-二氧杂蒽氧基（1），其是具有两个不同芳基的轴向赤道双内酯呋喃呋喃木脂聚糖。
• Horsfieldin, a lignan and other constituents from Horsfieldia iryaghedhi
  作者：A.A.Leslie Gunatilaka、A.M.Y.Jasmin De Silva、Subramaniam Sotheeswaran、L.M.V. Tillekeratne

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83106-3

  日期：1982.1

  Abstract A new lignan, horsfieldin [2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octane], d -asarinin, (−)-dihydrocubebin, dodecanoylphloroglucinol, myristic acid, trimyristin and sitosterol have been isolated and characterized from the hot methanol extract of Horsfieldia iryaghedhi seeds. The absolute configuration of the lignans and the chemotaxonomic significance

  摘要 一种新的木脂素，horsfieldin [2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环(3,3,0)辛烷]，d-asarinin，(- )-dihydrocubebin、dodecanoylphloroglucinol、肉豆蔻酸、三肉豆蔻素和谷甾醇已经从 Horsfieldia iryaghedhi 种子的热甲醇提取物中分离出来并进行了表征。讨论了木脂素的绝对构型及其发生的化学分类学意义。
• First Stereocontrolled Syntheses of Unsymmetrically Substituted Bislactone Lignans:  Stereocontrolled Syntheses of Four Possible Isomers of Methyl 4,8-Dioxoxanthoxylol
  作者：Shin-ichi Yoshida、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo961733y

  日期：1997.3.1

  An efficient method for stereocontrolled syntheses of the unsymmetrically substituted bislactone subgroup of the furofuran lignan has been developed based on a stereoselective aldol reaction of the acid anhydride 8 or 9 and an aromatic aldehyde employing methyl 4,8-dioxoxanthoxylol (1a), 4,8-dioxofargesin (1b), methyl 4,8-dioxopiperitol (2a) and their isomer 3a as the representative examples of the axial-equatorial 1, diequatorial 2, and diaxial 3 types of this series.
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Collins, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 587 - 594
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Collins, Peter、Venkateswarlu, Revuru

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, A.;WARD, R. S.;COLLINS, P.;VENKATESWARLU, REVURU;KAY, I. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 587-594
  作者：PELTER, A.、WARD, R. S.、COLLINS, P.、VENKATESWARLU, REVURU、KAY, I. T.

  DOI：——

  日期：——