(-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene | 591-48-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-methylcyclohex-1-ene；(S)-3-methyl-cyclohexene；3-Methyl-cyclohexen；(A+/-)-3-methyl-cyclohexene；(3S)-3-methylcyclohexene
• CAS: 591-48-0；23713-56-6；56688-75-6；28808-37-9
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: UZPWKTCMUADILM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -123.51°C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  0.8
• 闪点：
  -3°C
• LogP：
  3.454 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S33
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  29021900
• 危险品运输编号：
  UN 3295
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₇H₁₂O
  参考文献：
  名称：

  铜催化外消旋环烯丙基溴与有机锂化合物的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200860
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴二氟甲烷 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.58h， 生成 (-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Substrates: Application of Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900790

  日期：2010.2.15

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is of great interest in organic synthesis. This reaction was extensively studied using a broad range of substrates, ligands and organometallic reagents. However, the use of racemic substrates was still limited. Although some processes of kinetic resolution are reported in the literature, no examples of quantitative deracemization are described

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。
• 一种铜催化不对称烯丙基烷基化反应方法及手性化合物
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113816818B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明提供了一种铜催化不对称烯丙基烷基化反应方法及制备的手性化合物，所述反应方法包括：在‑78℃‑0℃条件下，以铜盐和手性配体作为催化剂，在溶剂中使有机锂试剂与环状底物进行烷基化反应，其中，所述环状底物、所述铜盐和所述手性配体的摩尔比为1:0.05:(0.055‑0.06)。本发明以有机锂试剂作为不对称烯丙基烷基化反应的亲核试剂，不仅能够实现良好的反应收率及对映选择性，且所用催化剂用量较低。
• 一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113717019A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法，包括：S1：将参与模板反应的物质分流路地分别送入连续流反应系统；所述参与模板反应的物质包括反应底物、亲核试剂和催化剂；所述亲核试剂为格氏试剂；所述催化剂包括铜盐、手性配体和溶剂；所述连续流反应系统包括物料运输单元、混合单元、反应单元和收集单元；所述反应单元包括反应器和控温模块；S2：调节反应参数，获得不对称烯丙基烷基化反应产物。本发明以格氏试剂作为亲核试剂，选择价格便宜且低毒的一价铜盐和手性配体作为催化剂，通过连续流的手段使反应更安全，反应条件更温和，更易操作并且极大的缩短了反应时间，更易于实现放大生产。
• CN115583863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——