trifolirhizin | 6807-83-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: trifolirhizin
• 英文别名: KSU；Sophojaponicin；Trifolrhizin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaen-16-yloxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6807-83-6；30142-39-3；114761-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: VGSYCWGXBYZLLE-NMUVQDPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 沸点：
  658.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590
• 溶解度：
  溶于丙酮；微溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

红车轴草根甙是从豆科植物红车轴草中提取的一种成分，性味苦、平，归肺经。其功效在于止咳平喘，适用于咳嗽、痰多及哮喘等症状。

作用

红车轴草根甙是一种异黄酮类成分，广泛存在于红车轴草中，并且具有抗真菌的作用。红车轴草亦称红三叶草或红花苜蓿，是一种常见的牧草。红车轴草中的异黄酮 (Isoflavones) 是一类含有与人体雌激素结构相似的、非甾体样结构的活性物质，对雌激素及促性腺激素代谢和表达具有双相调节作用。

成分

红车轴草根甙的主要成分包括大豆黄酮、红车轴草根甙以及叶酸等化学成分。

制备

根据山豆根活性成分的特点，采用现代分离色谱科学组合技术。首先利用打孔树脂富集生物碱和黄酮类化合物，随后通过聚酰胺树脂柱进一步分离得到黄酮类活性成分（包括槐树素、紫檀素以及红车轴草根甙等）。

生物活性

Trifolirhizin

从苦参根中分离出的一种 pterocarpan 黄酮类化合物，具有高效的酪氨酸酶抑制活性，IC50 为 506 μM。Trifolirhizin 还表现出潜在的抗炎和抗癌活性。

靶点

• IC50: 506 μM (tyrosinase)

化学性质

红车轴草根甙是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。其来源于红车轴草、独一味和苦参。

用途

三叶豆紫檀苷不仅具有抗菌和抗炎的作用，还可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

• 药理药效: 具有显著的抗菌和抗炎作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifolirhizin 6''-O-malonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 trifolirhizin
  参考文献：
  名称：

  来自苦参变种的三叶草酸丙二酸。小叶及其稳定性

  摘要：

  摘要 从苦参(Sophora flavescens var. angustifolia.) 的根和愈伤组织培养物中分离到三叶草酸根6″- O -丙二酸酯[(-)-maackiain 3- O -(6- O -丙二酰-β- d -吡喃葡萄糖苷)。高效液相色谱、质谱和核磁共振。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84251-m

文献信息

• A trifolirhizin malonate from Sophora flavescens var. Angustifolia and its stability
  作者：Hirobumi Yamamoto、Masahiko Ichimura、Toshiyuki Tanaka、Munekazu Iinuma、Mizuo Mizuno

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84251-m

  日期：1991.1

  Abstract Trifolirhizin 6″- O -malonate [(−)-maackiain 3- O -(6- O -malonyl-β- d -glucopyranoside] was isolated both from the roots and callus cultures of Sophora flavescens var. angustifolia. and identified by HPLC, MS and NMR.

  摘要 从苦参(Sophora flavescens var. angustifolia.) 的根和愈伤组织培养物中分离到三叶草酸根6″- O -丙二酸酯[(-)-maackiain 3- O -(6- O -丙二酰-β- d -吡喃葡萄糖苷)。高效液相色谱、质谱和核磁共振。