2-溴-4'-甲基苯乙酮 | 619-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4'-甲基苯乙酮
• 中文别名: 4-(溴乙酰基)甲苯；4-甲基苯甲酰甲基溴；4-溴乙酰基甲苯；2-溴-4'-甲基乙酰苯酮；2-溴-4"-甲基苯乙酮；α-溴代对甲基苯乙酮
• 英文名称: 4-(bromoacetyl)toluene
• 英文别名: 2-Bromo-4'-methylacetophenone；2-bromo-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanone；2-bromo-4′-methylacetophenone；4-methylphenacyl bromide；4-methyl-α-bromoacetophenone；2-bromo-1-p-tolylethanone
• CAS: 619-41-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD00000203
• 分子量: 213.074
• InChiKey: KRVGXFREOJHJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-49 °C(lit.)
• 沸点：
  238-239 °C(lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  229 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301+P310+P330,P305+P351+P338+P310,P403+P233
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H318
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromo-4′-methylacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9BrO
分子式
: 213.07 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromo-4'-methylacetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 619-41-0
EC-编号 210-595-0
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 45 - 49 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
105 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-4'-methylacetophenone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-4'-methylacetophenone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2-Bromo-4'-methylacetophenone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-溴-4'-甲基苯乙酮属于苯乙酮类衍生物，常用于有机化学合成的中间体、纤维树脂等溶剂和塑料的增塑剂。此外，它也可用于制备香皂和农药分子。

制备

在干燥的反应瓶中加入N-溴代丁二酰亚胺（1.1当量）和对甲苯磺酸（0.5当量），混合物在55℃下搅拌混合，然后加入苯乙酮（1当量）。混合物在此温度下反应40分钟。通过TLC（己烷/EtOAc，7：3的比例）监测反应进度。反应完成后，用二氯甲烷和水对反应体系进行萃取，分离出有机层并将其干燥，最后浓缩即可得到2-溴-4'-甲基苯乙酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 biological medium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Imino-tetrahydro-benzothiazole Derivatives as p53 Inhibitors:  Discovery of a Highly Potent in Vivo Inhibitor and Its Action Mechanism

  摘要：

  Several neurological disorders manifest symptoms that result from the degeneration and death of specific neurons. p53 is an important modulator of cell death, and its inhibition could be a therapeutic approach to several neuropathologies. Here, we report the design, synthesis, and biological evaluation of novel p53 inhibitors based on the imino-tetrahydrobenzothiazole scaffold. By performing studies on their mechanism of action, we find that cyclic analogue 4b and its open precursor 2b are more potent than pifithrin-alpha (PFT-R), which is known to block p53 pro-apoptotic activity in vitro and in vivo without acting on other proapoptotic pathways. Using spectroscopic methods, we also demonstrate that open form 2b is more stable than 4b in biological media. Compound 2b is converted into its corresponding active cyclic form through an intramolecular dehydration process and was found two log values more active in vivo than PFT-alpha. Thus, 2b can be considered as a new prodrug prototype that prevents in vivo p53-triggered cell death in several neuropathologies and possibly reduces cancer therapy side effects.

  DOI：

  10.1021/jm060318n
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-溴-4'-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和苯甲醛合成苯甲酰溴。氧化作用 的 苯乙烯类 在水里

  摘要：

  非过渡金属催化的苯甲酰溴的合成是通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和氧化作用 的 苯乙烯类。该反应的优点是出色的官能团相容性，温和的反应条件（60°C）和纯净的使用水作为反应介质。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc40515j
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 Tetrabutylammoniumtribromide 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 以to yield the desired product 2-bromo-1-p-tolyl-1-ethanone (0.74 g, 84%)的产率得到2-溴-4'-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and utility of substituted imidazopyridine compounds with hypnotic effects

  摘要：

  本公开涉及GABAA受体的调节剂及其药物可接受的盐和前药，其化学合成，以及这些化合物的医疗用途，用于治疗和/或管理睡眠障碍和/或为需要催眠，抗焦虑或抗惊厥效果的患者提供。

  公开号：

  US08101633B2

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• ZnO/Ag/Fe ₃ O ₄ nanoparticles supported on carbon nanotubes employing <scp> <i>Petasites hybridus</i> </scp> rhizome water extract: A novel organometallic nanocatalyst for the synthesis of new naphthyridines
  作者：Zinatossadat Hossaini、Navisa Tabarsaei、Samira Khandan、Peyman Valipour、Mona Ghorchibeigi

  DOI：10.1002/aoc.6114

  日期：2021.3

  magnetic NPs as a high performance catalyst was employed for the preparation of naphthyridine derivatives in high yields via the multicomponent reactions of phthalaldehyde, 2‐aminoactonitrile, activated acetylenic compounds, α‐haloketones, triphenyphophine, and ammonium acetate in aqueous media at ambient temperature. Due to having isoquinoline core, we investigate antioxidant property of some synthesized

  在这项研究中，使用Petasites hybridus根茎水提取物作为可再生，温和且安全的合成了固定在碳纳米管（ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs）上的ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs纳米颗粒（NPs）。还原剂和有效的稳定剂，而无需添加任何表面活性剂。为了确认绿色合成NP的结构，可以使用各种方法，例如X射线衍射（XRD），FESEM，透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱仪（EDS）和振动样品磁强计（VSM） ）。ZnO / Ag / Fe 3 O 4/ CNTs磁性NPs作为高性能催化剂，可通过在环境温度下在水性介质中通过邻苯二甲醛，2-氨基乙腈，活化的炔属化合物，α-卤代酮，三苯膦和乙酸铵的多组分反应来高产率地制备萘啶衍生物。 。由于具有异喹啉核心，我们通过二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基捕获和三价铁还原实验研究了某些合成化合物的抗氧化性
• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

  在当前的研究中，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物是通过苯甲醛或其衍生物，伯胺，烷基溴化物，活化的炔属化合物和氟化钾/斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）的四组分反应的新工艺合成的）在室温下于无溶剂条件下进行。此外，在无溶剂条件下，室温下，在存在KF / CP NP的情况下，合成的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，活化的炔属化合物和三苯膦的反应也会发生Dielz-Alder反应。同样，通过捕获二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基和铁还原实验，研究了一些制备的吡咯并[2,1-a]异喹啉的抗氧化性能。在研究的化合物中，相对于BHT和TBHQ作为标准抗氧化剂，化合物5c具有良好的效果。相对于已报道的方法，我们的程序有一些好处，例如反应速度快，效率高，从反应混合物中轻松去除催化剂。在这些反应中，KF /斜发沸石纳米颗粒显示出令人满意的可回收活性。
• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• An efficient method for the synthesis of 2-thiazoleacetic acid N-sulfonyl amidines
  作者：Vladimir G. Il’kin、Vera S. Berseneva、Pavel А. Slepukhin、Vasiliy А. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02407-7

  日期：2018.12

  A three-step method was designed and developed on the basis of retrosynthetic analysis for the synthesis of hybrid molecules containing a thiazole ring and an N-sulfonyl amidine fragment, connected by a methylene linker. The mechanism of the last step involves the formation of intermediate 1,2,3,4-thiatriazoles and their transformation into the final products as a result of the elimination of molecular

  在逆合成分析的基础上，设计和开发了一种三步方法，用于合成包含噻唑环和通过亚甲基接头连接的N-磺酰基am片段的杂化分子。最后一步的机理涉及中间体1,2,3,4-噻三唑的形成，以及由于分子氮和硫的消除，它们转化为最终产物。

表征谱图