(E)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione | 107487-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 107487-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XGLDFBYLSWWPQM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione 在 甲酸 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移：使用黄原酸酯/甲酸对无过渡金属选择性还原的查尔酮和炔烃

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00635
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174

文献信息

• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。
• The reaction of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with palladium tributylammonium formate and with tributylamine: Preparation of 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80324-x

  日期：1988.1

  Ethyl 4-oxo-2-alkenoates and 1,4-dioxo-2-alkenes are easily prepared by treating ethyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with n-tributylamine. Treatment of ethyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with palladium-tributylammonium formate produces ethyl 4-oxo-alkanoates and 1,4-alkandiones in good to high yield through a novel one-pot isomerization/hydrogenation reaction

  通过用正三丁胺处理4-羟基-2-炔基乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮，可以容易地制备4-氧代-2-链烯酸乙酯和1，4-二氧代-2-链烯。用甲酸钯-三丁基铵处理4-羟基-2-链烷酸乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮可通过新颖的单-羟基苯甲酸乙酯生成4-氧代链烷酸乙酯和1,4-链烷酮，收率高至高。锅异构化/氢化反​​应。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolar Reagents to Bifunctional Olefins with Chloramine-T --- Part-II
  作者：V. Padmavathi、R. P. Sumathi、K. Venugopal Reddy、A. Somasekhar Reddy、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1080/00397910008087016

  日期：2000.11

  Abstract A one pot synthesis of pyrazoles and isoxazoles was achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines and nitrile oxides to an activated olefins in the presence of chloramine-T.

  摘要 在氯胺-T 存在下，通过腈亚胺和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应生成活化烯烃，实现了吡唑和异恶唑的一锅法合成。
• Michael Adducts-Source for Biologically Potent Heterocycles
  作者：Adivireddy Padmaja、Gali Sudhakar Reddy、Annaji Venkata Nagendra Mohan、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1248/cpb.56.647

  日期：——

  A new class of pyrimidinetriones, thioxopyrimidinediones, pyrazolidinediones and isoxazolidinediones were prepared from (E)-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones. All the new compounds synthesized were screened for antimicrobial activity.

  从（E）-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮制备了新型的嘧啶三酮，硫代嘧啶二酮，吡唑烷二酮和异恶唑烷二酮。筛选所有合成的新化合物的抗菌活性。