1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone | 24437-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)ethanonyl methyl sulfide；4-methyl-α-(methylthio)acetophenone；2-(methylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；1-(4-tolyl)-2-methylsulfanylethanone；2-methylsulfanyl-1-(p-tolyl)ethanone；2-methylsulfanyl-1-p-tolyl-ethanone；1-(4-Methylphenyl)-2-(methylsulfanyl)ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 24437-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FRIKWYMXIUDUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl(p-tolylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422
• 作为产物：
  描述：

  ω-(Methylthio)-ω-(methylsulfinyl)-p-methylacetophenone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙腈中对位取代的α-(甲基亚磺酰基)-α-(甲硫基)苯乙酮的电解还原

  摘要：

  p-取代的 α-（甲基亚磺酰基）-α-（甲硫基）苯乙酮 (1) 在极谱还原中表现出三个波。最后两个波对应于对位取代的 α-(甲硫基)ace 的还原...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2055

文献信息

• Thiol-free chemoenzymatic synthesis of β-ketosulfides
  作者：Adrián A Heredia、Martín G López-Vidal、Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R Bisogno、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.15.34

  日期：——

  A preparation of β-ketosulfides avoiding the use of thiols is described. The combination of a multicomponent reaction and a lipase-catalysed hydrolysis has been developed in order to obtain high chemical diversity employing a single sulfur donor. This methodology for the selective synthesis of a set of β-ketosulfides is performed under mild conditions and can be set up in one-pot two-step and on a

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-mediated reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with α-diazo carbonyl compounds: synthesis of 2-substituted 3-alkylamino-5-phenylthiophenes
  作者：Hyun Min Song、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b203931a

  日期：——

  Treatment of 3-methylamino-3-methylsulfanyl-1-phenylpropenethione 1 with excess (2.5 equiv.) α-diazo carbonyl compounds such as α-diazoketones and α-diazoesters in the presence of a catalytic amount of Rh(II) acetate in CH2Cl2 at rt gave 2-acyl- or 2-aroyl-3-methylamino-5-phenylthiophenes and alkyl 3-methylamino-5-phenylthiophene-2-carboxylates, respectively, as major products along with 1-phenyl-2-methylsulfanylethanones. The formation of the major products indicates that the carbenes or carbenoids generated interact initially with the thione sulfur of 1.

  3-甲基氨基-3-甲基硫醇-1-苯基丙烯硫酮1与多量（2.5倍当量）α-二氮烯羰基化合物（如α-二氮酮和α-二氮酯）在常温下的二氯甲烷中，存在催化量的铑(II)醋酸盐反应，主要生成2-酰基或2-芳酰基-3-甲基氨基-5-苯基噻吩和烷基3-甲基氨基-5-苯基噻吩-2-羧酸酯，以及1-苯基-2-甲基硫基乙酮。主要产品的形成表明，生成的卡宾或卡宾类化合物最初与1的硫酮硫发生相互作用。
• Substituted α-Sulfur Methyl Carbanions: Effective Homologating Agents for the Chemoselective Preparation of β-Oxo Thioethers from Weinreb Amides
  作者：Raffaele Senatore、Laura Ielo、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/ejoc.201800095

  日期：2018.6.7

  generation of α‐thiomethyllithium reagents via reductive lithiation or deprotonation followed by reaction with variously functionalized Weinreb amides represents an excellent method to access β‐oxo thioethers. The procedure is adaptable to alkyl‐ or aryl‐ thiomethyllithium conjugates. It has the advantages of conceptual simplicity and versatility of the addition of organometallics to Weinreb amides with the

  通过还原锂化或去质子化，然后与各种功能化的Weinreb酰胺反应，可以正确生成α-硫代甲基锂试剂，这是获得β-氧代硫醚的绝佳方法。该程序适用于烷基或芳基硫代甲基锂共轭物。它具有概念简单性和向Weinreb酰胺中添加有机金属化合物的多功能性，并有可能完全保留起始材料中包含的光学信息。
• �ber Alkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfide und Dialkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfonium-salze
  作者：V. Prelog、V. Hahn、H. Brauchli、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/hlca.194402701157

  日期：——
• Rh/DuanPhos-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Vinylsulfides: An Approach to Chiral β-Acetylamino Sulfides
  作者：Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01115

  日期：2017.6.2

  Rh/DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging beta-acetylamino vinylsulfides has been developed; affording chiral beta-acetylamino, sulfides with high yield's and excellent ee's (up to, 99% ee). This novel methodology provides an efficient and' concise, synthetic route, to chiral beta-acetylamino sulfides. The potential utility of this protocol in the synthesis of Apremilast has also been disclosed.