Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑 | 60477-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
• 中文别名: Pifithrin-beta;5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: QB102；2-(p-Tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<2,1-b>benzothiazole；2-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b]-5,6,7,8-tetrahydrobenzothiazole；2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；pifithrin-β；2-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]-thiazole；Pifithrin-Beta；2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 60477-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: IMUKUMUNZJILCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266.4-267.3 °C(lit.)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：20 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Pifithrin-β是一种有效的p53抑制剂，其IC50值为23 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Singh,A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 997 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯环己酮 、 硫脲 、 三乙胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 甲苯 、 potassium hydrogencarbonate 、 氯仿 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 pifithrin‐α 、 Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑 、 1,4-二氧六环 作用下， 以 甲苯 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 48.08h， 以a yellow solid of pifithrin-β was obtained in 13.1% overall yield的产率得到Pifithrin-beta; 5,6,7,8-四氢-2-(4-甲基苯基)-咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  BONE TARGETING OF DEGRADABLE DRUG FILLED NANOPARTICLES

  摘要：

  本发明提供了一种修改哺乳动物细胞反应的方法。该方法包括向哺乳动物施用有效量的可生物降解纳米颗粒，其中每个纳米颗粒包括活性剂、可生物降解聚合物和骨靶向剂。本发明还提供了一种在哺乳动物细胞中修改细胞反应的方法，包括将可生物降解纳米颗粒与哺乳动物细胞接触。本发明进一步提供了一种将外源物质输送到哺乳动物体内的方法。该方法包括向哺乳动物施用一种组合物，该组合物包括外源物质吸附到可生物降解纳米颗粒中，其中可生物降解纳米颗粒与骨靶向剂共价结合。本发明还提供了一种组合物及其制备方法，该组合物包括生物活性或治疗剂的化合物、可生物降解纳米颗粒和骨靶向剂。

  公开号：

  US20080292714A1

文献信息

• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，
• 이미다조티아졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이의 의약적 용도
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170023387A

  公开（公告）日：2017-03-03

  본 발명은 NF-κB 활성을 억제하는 신규한 이미다조티아졸 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명에 따른 신규한 이미다조티아졸(Imidazothiazole) 유도체는 염증 환경에서 Nuclear factor kappa B (NF-κB)의 유전자 발현 및 활성을 억제함으로써 염증성 사이토카인 전구물질인 IL-6 및 TNF-α의 생성을 억제하였으며, NO 생산을 저해시키는 효과를 나타내는 것이 확인됨에 따라, 본 발명의 신규한 이미다조티아졸(Imidazothiazole) 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 안질환, 염증성 질환 또는 감염성 질환의 치료용 약학 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种抑制NF-κB活性的新型咪唑硫唑化合物及其医学用途，更详细地说，根据本发明，新型咪唑硫唑（Imidazothiazole）衍生物通过抑制炎症环境中核因子κB（NF-κB）的基因表达和活性，抑制了炎症细胞因子前体物质IL-6和TNF-α的产生，并表现出抑制NO生成的效果。因此，含有本发明的新型咪唑硫唑（Imidazothiazole）衍生物作为有效成分的组合物可用作治疗皮肤疾病、炎症性疾病或感染性疾病的药物组合物。
• Compounds capable of modulating the activity of multidrug transporters and therapeutic use of the same
  申请人：——

  公开号：US20030073611A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Methods of modulating the activity of multidrug transporters are disclosed. The methods of modulating the activity of multidrug transporters use compounds that selectively increase or decrease the efflux capabilities of the multidrug transporter. The methods can be used therapeutically to enhance performance of therapeutic drugs, like chemotherapeutic drugs and antibiotics; to promote detoxification of cells and tissues; and to increase or decrease the efficacy of the blood-brain barrier or placental barrier.

  揭示了调节多药转运蛋白活性的方法。调节多药转运蛋白活性的方法使用能够选择性增加或减少多药转运蛋白外流能力的化合物。这些方法可以用于治疗，以增强治疗药物（如化疗药物和抗生素）的表现；促进细胞和组织的解毒；以及增加或减少血脑屏障或胎盘屏障的效力。
• [EN] PIFITHRIN ANALOGUES AND METHODS OF TREATING RETT SYNDROME<br/>[FR] ANALOGUES DE PIFITHRINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME DE RETT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247336A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are Pifithrin compounds, methods of treating Rett Syndrome, brain fusion organoids comprising a fusion between a cerebral cortex (Cx) organoid and the ganglionic eminence (GE) organoid, one of which comprises, consists essentially of, or consists of neural cells having a loss of function mutation in the Methyl-CpG Binding Protein 2 (MECP2) gene, and methods of using the brain fusion organoid to screen for candidate compounds that treat, reduce, or inhibit the abnormal neural activities caused by MECP2 − mutations.

  本文披露了Pifithrin化合物，治疗雷特综合征的方法，包括脑融合器官样体，其中包括大脑皮层（Cx）器官样体和神经节突起（GE）器官样体之间的融合，其中一个器官样体包括、基本上由或完全由在甲基-CpG结合蛋白2（MECP2）基因中具有功能丧失突变的神经细胞，并且使用脑融合器官样体来筛选治疗、减少或抑制由MECP2突变引起的异常神经活动的候选化合物的方法。
• Tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents
  申请人：——

  公开号：US20040067991A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention relates generally to tetrahydrobenzothiazole analogues and tetrahydrobenzooxyzole analogues, to pharmaceutical compositions which include these compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and to methods of treatment using these compounds. The invention also encompasses pharmaceutically acceptable esters, amides, and salts of such compounds. The invention further provides a method of reducing or delaying apoptosis in a population of cells, comprising contacting the population of cells with a tetrahydrobenzothiazole analogue or a tetrahydrobenzooxyzole analogue, thereby reducing or delaying apoptosis in the population of cells.

  本发明涉及四氢苯并噻唑类似物和四氢苯并噁唑类似物，包括这些化合物和药物可接受载体的制药组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。本发明还包括这些化合物的药物可接受酯，酰胺和盐。本发明还提供一种减少或延迟细胞群中凋亡的方法，包括将四氢苯并噻唑类似物或四氢苯并噁唑类似物与细胞群接触，从而减少或延迟细胞群中的凋亡。

表征谱图