N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)formamide | 99060-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)formamide
• 英文别名: N-(4-methyl-phenacyl)-formamide；N-(4-Methyl-phenacyl)-formamid；2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethylformamide；N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 99060-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KHARWBFYJUZAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  403.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)formamide 在 phosphorus pentoxide 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rodionow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 734,739; engl. Ausg. S. 809, 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)

  摘要：

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26959

文献信息

• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• A convenient preparation of aminomethyl aryl ketones and their derivatives
  作者：Han Ying-lin、Hu Hong-wen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93765-7

  日期：1989.1

  A convenient preparation of N-phenacyl diformamides, N-phenacyl formamides and aminomethyl aryl ketone hydrochlorides from aryl bromomethyl ketones and sodium diformylamide was described.

  描述了从芳基溴甲基酮和二甲酰胺钠方便地制备N-苯甲酰基二甲酰胺，N-苯甲酰基甲酰胺和氨基甲基芳基酮盐酸盐的方法。
• YINGLIN, HAN;HONGWEN, HU, SYNTHESIS,(1990) N, C. 615-618
  作者：YINGLIN, HAN、HONGWEN, HU

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 734,739; engl. Ausg. S. 809, 813
  作者：Rodionow et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)
  作者：Han Yinglin、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1990-26959

  日期：——

  Several N,N-diformylaminomethyl ketones 3 were prepared by treating the respective bromomethyl ketone 1 with sodium diformylamide in acetonitrile at room temperature. This reaction produced N-formylaminomethyl ketones 4 when ethanol was used as the solvent. One of the formyl groups of N,N-diformylaminomethyl ketones was selectively removed by using a catalytic amount of sodium or potassium hydroxide in alcohol to the corresponding N-formylaminomethyl ketones 4. The formyl groups of both N,N-diformyl- und N-formylaminomethyl ketones could be easily removed by either 5% hydrochloric acid in ethanol or 6 N hydrochloric acid to give the corresponding aminomethyl ketone hydrochlorides 5. These reactions are general and give high yield of the products.

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。