4-甲基苯基乙醛酸 | 7163-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯基乙醛酸
• 中文别名: 4-甲基苯甲酰基甲酸
• 英文名称: (4-methylphenyl)(oxo)acetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(p-tolyl)acetic acid；4-methylphenylglyoxylic acid；4-methylbenzoylformic acid；p-methylbenzoylformic acid；2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 7163-50-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00961859
• 分子量: 164.161
• InChiKey: UIIIPQVTXBPHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

4-甲基苯基乙醛酸可用作医药合成中间体。如吸入该物质，请将患者移至空气新鲜处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，请及时就医；若眼睛接触，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即寻求医疗帮助；若摄入，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基乙醛酸 在 磷化氢 、 水 、 碘 作用下， 生成 对甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Claus; Kroseberg, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基丁酯 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 4-甲基苯基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Pelzer, Ralf; Scharf, Hans-Dieter; Buschmann, Helmut, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• PHENYLPYRIDINE COMPOUND AND BACTERICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1541557A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  A phenylpyridine compound represented by the formula has an excellent controlling activity against plant diseases: [, wherein, in the formula, R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R6 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R7, R8 and R11 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R9 and R10 independently represent a hydroxyl group and the like; W1―W2=W3 ―W4 represents N―CH=CH―CH and the like; X represents an oxygen atom and the like; and Q represents a (C1-C6 alkoxy)methylene and the like].

  该式代表的苯基吡啶化合物对植物病害具有优异的控制活性: [其中，在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子、卤原子等; R6代表氢原子或C1-C3烷基; R7、R8和R11分别代表氢原子、卤原子等; R9和R10分别代表羟基等; W1―W2=W3―W4代表N―CH=CH―CH等; X代表氧原子等; Q代表(C1-C6烷氧基)亚甲基等]。
• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。