2-氨基-4’-甲基苯乙酮 | 69872-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-4’-甲基苯乙酮
• 中文别名: 2-氨基-4'-甲基苯乙酮；Α-氨基-4'-甲基苯乙酮；2-氨基-4"-甲基苯乙酮
• 英文名称: p-Methyl-phenacylamin
• 英文别名: 2-amino-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-Amino-1-(p-tolyl)ethanone；2-amino-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 69872-37-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FUFAHIJREMQVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4’-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Probing the ‘bipolar’ nature of the carbonic anhydrase active site: Aromatic sulfonamides containing 1,3-oxazol-5-yl moiety as picomolar inhibitors of cytosolic CA I and CA II isoforms

  摘要：

  A series of potent inhibitors of human carbonic anhydrase (CA) isoforms I and II has been prepared via a direct, chemoselective sulfochlorination of a range of 1,3-oxazolyl benzenes and thiophenes, followed by primary sulfonamide synthesis. The latter functionality is a known zinc-binding group (ZBG) responsible for anchoring the inhibitors to the CA's zinc metal ion. The compound's periphery as well as the overall scaffold geometry was designed to enable optimal interactions with the two distinct sides of the enzyme's active site, one of which is lined with hydrophobic residues and while the other is predominantly hydrophilic. As a result, several compounds inhibiting the therapeutically important cytosolic CA I and CA II in picomolar range have been identified. These compounds are one of the most potent CA inhibitors identified to-date. Not only the remarkable (>10 000-fold), cytosolic CA I and CA II selectivity vs. the membrane-bound CA IX and CA XII isoforms, but also the pronounced CA II/I selectivity observed in some cases, allow considering this series as a set of isoform-selective chemical biology tools and promising starting points for drug candidate development. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-氨基-4’-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（V）：体外和体内对抗植物病原真菌的苯乙酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.031

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Sequential cyclizations of 2-isothiocyanatobenzonitrile and 2-isocyanatobenzonitrile with α-aminoketones
  作者：Peter Langer、Anja Bodtke

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01489-8

  日期：2003.8

  Pharmacologically relevant 5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and 5-oxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines were prepared by sequential reactions of α-aminoketones with 2-isothiocyanatobenzonitrile and 2-isocyanatobenzonitrile, respectively.

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈的顺序反应，制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。2-异氰基苄腈。
• 吡唑-嘧啶并咪唑类化合物、制备方法及其应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111004245B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明涉及一种吡唑‑嘧啶并咪唑类化合物、制备方法及其应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与肿瘤有关疾病的药物方面的应用。
• Design, synthesis, and cytotoxic activity of novel 2H-imidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidine derivatives
  作者：You-Guang Zheng、Xin Pei、De-Xin Xia、Yuan-Bo Wang、Ping Jiang、Lin An、Tong-Hui Huang、Yun-Sheng Xue

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104711

  日期：2021.4

  In this study, a series of novel 2H-imidazo [1, 2-c] pyrazolo [3, 4-e] pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activities. The in vitro cell growth inhibition assay of the target compounds indicated their selectivity in inhibiting the proliferation of blood tumor cells (K562, U937) and solid tumor cells (HCT116, HT-29). Compound 9b exhibited the highest

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型 2H-咪唑并 [1, 2-c] 吡唑并 [3, 4-e] 嘧啶衍生物，并评估了它们的细胞毒活性。在体外目标化合物的细胞生长抑制测定表明在抑制血液的肿瘤细胞（K562，U937）和固体肿瘤细胞（HCT116，HT-29）的增殖它们的选择性。化合物9b对 K562 (IC 50  = 5.597 µM) 和 U937 (IC 50  = 3.512 µM)表现出最高的抗增殖活性。基于流式细胞术分析，化合物9b在S期引起细胞凋亡和细胞停滞的明显诱导。此外，蛋白质印迹分析显示化合物9b上调Bax的表达，下调Bcl-2的水平，并进一步激活K562细胞中的caspase-3。因此，化合物9b可能是一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。