乙酮,2,2-二溴-1-(4-甲基苯基)- | 13664-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,2,2-二溴-1-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(p-tolyl)ethanone；2,2-dibromo-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2,2-dibromo-4'-methylacetophenone
• CAS: 13664-98-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• mdl: MFCD10699588
• 分子量: 291.97
• InChiKey: VBOWXHAZNGCXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  290.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,2,2-二溴-1-(4-甲基苯基)- 在 氢化铝 作用下， 以78 %的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子的光热效应促进芳乙炔的水化

  摘要：

  借助金纳米粒子（AuNPs）的光热效应，成功实现了芳基乙炔水合合成羰基化合物。对于各种底物，反应顺利进行，酮产物的分离收率高达 91%。成功的克级和阳光照射实验说明了该方法在未来有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751435
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到乙酮,2,2-二溴-1-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  One-pot syntheses of α,α-dibromoacetophenones from aromatic alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  A novel method for the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones from aromatic alkenes was reported. This procedure was mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, which served as bifunctional reagent, proceeding oxidation and bromination in one-pot. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.088

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• The design and synthesis of ?-trifluoromethylenol phosphates as potential insecticides
  作者：Yixiang Ding、Xiaogen Huang

  DOI：10.1002/hc.10147

  日期：——

  A new group of compounds, β-trifluoromethylenol phosphates [(RO)2P(O)OCRCHCF3], has been designed and prepared by several methods. Some of them showed good insecticidal activities. In the molecular structure, the designed leaving group can rearrange to a powerful electrophilic agent, β,β-difluorovinyl ketone, which would be a potential enzyme inhibitor. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  一组新的化合物，β-三氟亚甲基酚磷酸盐 [(RO)2P(O)OCRCHCF3]，已通过多种方法设计和制备。其中一些表现出良好的杀虫活性。在分子结构中，设计的离去基团可以重排为强大的亲电剂，β,β-二氟乙烯基酮，这将是一种潜在的酶抑制剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:304–308, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10147
• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。