2-(dimethylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 80354-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-1-p-tolyl-ethanone；2-Dimethylamino-1-p-tolyl-aethanon；ω-Dimethylamino-4-methyl-acetophenon；Dimethylaminomethyl-p-tolyl-keton；2-(Dimethylamino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 80354-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00997181
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RXEMUPLUYJHUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  锌-乙酸促进α-氨基酮的还原碳-氮键断裂反应

  摘要：

  Scope and limitation of the reductive cleavage reaction of a-aminoketone systems with zinc-acetic acid are described. The carbon-nitrogen bond cleavage reaction was applicable to a wide range of alpha-aminoalkyl aryl ketones possessing various substituents on the aromatic ring. In contrast, a-aminoalkyl alkyl ketones with protons at the alpha'-position or alpha-aminoesters were sluggish to the carbon-nitrogen cleavage reaction.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)64
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(dimethylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（V）：体外和体内对抗植物病原真菌的苯乙酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.031

文献信息

• Beiträge zum Problem der Beziehungen zwischen Konstitution und Wirkung. 1,1-Diaryl-2=aminoalkanole-(1)
  作者：E. Eidebenz

  DOI：10.1002/ardp.19422800202

  日期：——
• 265. Di-N-substituted 2-halogenoethylamines. Part VI. NN-dialkyl-(or N-alkyl)-2-alkyl(or aryl or arylalkyl) derivatives: synthesis, reactivity, and pharmacology
  作者：N. B. Chapman、D. J. Triggle

  DOI：10.1039/jr9630001385

  日期：——
• GAROUFALIA, S.;FOSCOLOS, G. B.;TSATSAS, G.;COSTAKIS, E.;GALANOPOULOU, P.;+, ANN. PHARM. FRANC., 1981, 39, N 6, 519-527
  作者：GAROUFALIA, S.、FOSCOLOS, G. B.、TSATSAS, G.、COSTAKIS, E.、GALANOPOULOU, P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Natural products as sources of new fungicides (V): Design and synthesis of acetophenone derivatives against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo
  作者：Wen-Jia Dan、Thi-Mai-Luong Tuong、Da-Cheng Wang、Ding Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.031

  日期：2018.9

  A series of acetophenone derivatives (10a–10i, 11, 12a–12g, 13a–13g, 14a–14d and 15a–15l) were designed, synthesized and evaluated for antifungal activities in vitro and in vivo. The antifungal activities of 53 compounds were tested against several plant pathogens, and their structure–activity relationship was summarized. Compounds 10a–10f displayed better antifungal effects than two reference fungicides

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。
• Zinc-Acetic Acid Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction of α-Aminoketones
  作者：Hideaki Fujii、Kyoko Ishikawa、Miyuki Tomatsu、Hiroshi Nagase

  DOI：10.3987/com-13-s(s)64

  日期：——

  Scope and limitation of the reductive cleavage reaction of a-aminoketone systems with zinc-acetic acid are described. The carbon-nitrogen bond cleavage reaction was applicable to a wide range of alpha-aminoalkyl aryl ketones possessing various substituents on the aromatic ring. In contrast, a-aminoalkyl alkyl ketones with protons at the alpha'-position or alpha-aminoesters were sluggish to the carbon-nitrogen cleavage reaction.