阿福豆苷 | 482-39-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 阿福豆苷
• 中文别名: 番泻叶山奈苷
• 英文名称: kaempferol 3-rhamnoside
• 英文别名: Afzelin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 482-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: SOSLMHZOJATCCP-AEIZVZFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  765.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃下，应密封、置于干燥处，并储存在冰箱中。

制备方法与用途

生物活性

Afzelin（Kaempferol-3-O-rhamnoside）是一种在鱼腥草（Houttuynia cordata）中发现的黄酮醇糖苷，广泛用于制备抗菌剂、解热剂、解毒剂和抗炎剂。研究表明，Afzelin 能减弱线粒体损伤，增强线粒体生物合成，并降低相关蛋白帕金和 PTEN 诱导的假定激酶1（putative kinase 1）的水平。此外，它还能提高 D-半乳糖胺 (GalN)/LPS 处理小鼠的存活率，降低丙氨酸氨基转移酶及促炎细胞因子的血清水平。

用途

阿福豆苷具有较强的抗炎、抗氧化应激、保护心血管及抑制前列腺癌细胞等生物活性。已有研究表明，阿福豆苷对结直肠癌小鼠具有较好的肿瘤抑制作用，并且还显示出良好的抗血管生成效果。

参考资料

1. 李昌勤, 利用离子液体从紫荆叶中提取杨梅苷、槲皮苷和阿福豆苷的方法. 河南省, 河南大学, 2020-11-03.
2. 邢通潮, 祝普利, 尹超等. 阿福豆苷对结直肠癌小鼠肿瘤抑制作用及其抗血管生成的影响[J]. 山东医药, 2019, 59(23): 39-43.
3. 朱开常. 阿福豆苷通过抑制LIMK1活性发挥对前列腺癌LNCaP、PC-3细胞增殖和凋亡的影响[D]. 山东大学, 2015.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿福豆苷 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  胡桃stem茎皮成分的抗补体活性。

  摘要：

  从胡桃科（Juglandaceae）的茎皮中分离出四个已知的类黄酮和两个没食子酰基葡萄糖，分别是taxefolin（1），afzelin（2），quercitrin（3），杨梅苷（4），1,2,6-三没糖基葡萄糖（5） ）和1,2,3,6-四没食子酰基葡萄糖（6）评估了它们对补体系统的抗补体活性。Afzelin（2）和queccitrin（3）对补体系统表现出抑制活性，其50％抑制浓度（IC（50））值为258和440 microM。1,2,6-Trigalloylglucose（5）和1,2,3,6-tetragalloylglucose（6）表现出抗补体活性，IC（50）值为136和34 microM。关于3,5,7-三羟基黄酮的构效关系的评价，将化合物2、3和4用柚皮苷酶水解，得到山奈酚（2a），槲皮素（3a）和杨梅素（4a）。糖苷配基，并且还测试了它们的抗补体活性。在这三种糖苷配基

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1042
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r

文献信息

• Expanded investigations of the aglycon promiscuity and catalysis characteristic of flavonol 3-O-rhamnosyltransferase AtUGT78D1 from Arabidopsis thaliana
  作者：Ting Mo、Xiao Liu、Yuyu Liu、Xiaohui Wang、Le Zhang、Juan Wang、Zhongxiu Zhang、Shepo Shi、Pengfei Tu

  DOI：10.1039/c6ra16251g

  日期：——

  bioactive natural products. However, biosynthesis of rhamnosides is hindered by the commercially expensive UDP-rhamnose (UDP-Rha) donor and a lack of universal rhamnosyltransferases. In the present study, an efficient UDP-Rha production system via a two-step enzymatic reactions using UDP-glucose (UDP-Glc) as a substrate was constructed. Extensive in vitro enzymatic assays and preparative reactions using

  与鼠李糖苷相比，鼠李糖苷通常具有更好的生物利用度和改善的溶解度，并且是生物活性天然产物的主要来源。然而，鼠李糖苷的生物合成受到商业上昂贵的UDP-鼠李糖（UDP-Rha）供体和缺乏通用鼠李糖基转移酶的阻碍。在本研究中，通过使用UDP-葡萄糖（UDP-Glc）作为底物的两步酶促反应，构建了高效的UDP-Rha生产系统。广泛的体外使用获得的UDP-Rha / UDP-Glc进行的酶促分析和制备反应突出了报道的鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的鲁棒的糖基化混杂现象。根据HPLC-UV和HR-MS分析，AtUGT78D1接受了30种属于7种结构类型的芳香化合物，包括黄酮类，黄酮糖苷，苯乙基色酮，二苯甲酮，香豆素，木脂素和蒽醌，以进行相应的鼠李糖基化和/或在不同位置具有一个或多个糖基取代基的糖基化。进一步的制备反应扩大了AtUGT78D1的催化特性，因为它可以催化黄酮醇的3-OH位置的鼠李糖基化，黄
• Flavonol glycoside from Humulus lupulus
  作者：M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze、C. Pizza、S. Piacente

  DOI：10.1007/s10600-010-9699-x

  日期：2010.9

  spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm, J/Hz): 7.82 (2H, d, J = 8.8, H-2 ,6 ), 6.93 (2H, d, J = 8.8, H-3 ,5 ), 6.70 (1H, d, J = 2.1, H-8), 6.48 (1H, d, J = 2.1, H-6), 5.62 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 5.40 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 1.32 (3H, d, J = 5.8, Rha CH3), 0.90 (3H, d, J = 5.6, Rha CH3), 4.27–3.32 (8H, m, H-2 , H-3 , H-4 , H-5 , H-2 , H-3 , H-4 , H-5 ). 13C NMR spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm): 158.24 (C-2)

  Humulus lupulus L.，普通啤酒花（Canabaceae），是一种药用植物[1]。它的果实，即所谓的锥体，包含在各种混合物和制剂中 [2]。最近出现了关于啤酒花的抗癌 [3-5]、抗生素 [6] 和抗氧化 [7] 活性的信息。化学成分通常由精油（1-3%）、苦味化合物（和酸）、类黄酮和低聚原花青素组成 [1, 8, 9]。佐治亚州种植的啤酒花的化学性质尚未得到研究。预先将磨碎和风干的啤酒花锥脱脂并用乙醇 (80%) 提取。蒸馏掉酒精。含水残余物用CHCl 3 纯化。类黄酮用乙酸乙酯萃取。在液体界面处形成化合物1的淡黄色针状晶体。化合物 1，熔点 194–196°C（乙醇水溶液）。紫外光谱（甲醇，最大值，纳米）：265、350；+CH3COONa：265、350；+CH3COOH+H3BO3：265、350；+AlCl3：274、355；+AlCl3 + HCl：267, 348。IR
• A regiospecific rhamnosyltransferase from <i>Epimedium pseudowushanense</i> catalyzes the 3-<i>O</i>-rhamnosylation of prenylflavonols
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Baolin Guo、Xiao Liu、Jimei Liu、Min Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c7ob02763j

  日期：——

  8-prenylkaempferol (1) and anhydroicaritin (2) at the 3-OH position to form baohuoside II (1a) and baohuoside I (2a) in vitro. In addition, a UDP-rhamnose synthase gene, EpRhS, from E. pseudowushanense was functionally characterized and used to produce the UDP-rhamnose sugar donor. Furthermore, an engineered Escherichia coli strain containing EpPF3RT and EpRhS was established to produce baohuoside II (1a) from whole

  淫羊med在传统中药中使用，并含有具有多种生物活性的黄酮醇苷。这些生物活性黄酮醇糖苷通常在异戊烯基黄酮醇的3-OH位置具有鼠李糖部分，如icariin （9），baohuoside I（1a）和baohuoside II（2a）。然而，迄今为止，尚未报道鼠李糖基转移酶催化异戊烯基黄酮醇的3- O-鼠李糖基化。在本文中，从伪乌山大肠杆菌BL Guo中鉴定出黄酮醇鼠李糖基转移酶EpPF3RT。重组酶将鼠李糖部分区域特异性地转移至8-异戊二烯基山emp酚（1）和脱水脱水甘油（2））在3-OH的位置在体外形成baohuoside II（1a）和baohuoside I（2a）。另外，功能上表征了来自假乌山大肠杆菌的UDP-鼠李糖合酶基因EpRhS，并用于生产UDP-鼠李糖供体。此外，建立了包含EpPF3RT和EpRhS的工程化大肠杆菌菌株，以从全细胞中产生宝火苷II（1a）。这些研究表明酶的方法在
• The Gastrointestinal Tract Metabolism and Pharmacological Activities of Grosvenorine, a Major and Characteristic Flavonoid in the Fruits of<i>Siraitia grosvenorii</i>
  作者：Mengyue Wang、Shihua Xing、Thithanhthuy Luu、Min Fan、Xiaobo Li

  DOI：10.1002/cbdv.201400397

  日期：2015.11

  Grosvenorine is the major flavonoid compound of the fruits of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey, a medical plant endemic to China. In the present study, for the first time, the grosvenorine metabolism in an in vitro simulated human gastrointestinal tract (including artificial gastric juice, artificial intestinal juice and intestinal flora), as well as its pharmacological activities (including

  Grosvenorine 是罗汉果（Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey）果实中的主要黄酮类化合物，这是一种中国特有的药用植物。本研究首次在体外模拟人体胃肠道（包括人工胃液、人工肠液和肠道菌群）中的罗汉素代谢及其药理活性（包括抗补体、抗菌和抗氧化）活动），进行了调查。结果表明，罗汉果被人体肠道菌群代谢；其四种代谢物通过半制备型 HPLC 分离，并通过 NMR 鉴定为山柰素、afzelin、α-鼠李糖异核素和山奈酚。进一步的药理评价表明，罗汉果具有良好的抗菌和抗氧化活性，其代谢物具有更强的活性。虽然罗夫纳林没有明显的抗补体活性，但其代谢物显示出有趣的活性。本研究表明，肠道细菌在罗汉果的胃肠道代谢中起重要作用，并显着影响其药理活性。
• Structural basis for the activity of the RSK-specific inhibitor, SL0101
  作者：Jeffrey A. Smith、David J. Maloney、Sidney M. Hecht、Deborah A. Lannigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.087

  日期：2007.7

  reported the isolation, characterization, and synthesis of the natural product kaempferol 3-O-(3'',4''-di-O-acetyl-alpha-l-rhamnopyranoside), termed SL0101 [Smith, J. A.; Poteet-Smith, C. E.; Xu, Y.; Errington, T. M.; Hecht, S. M.; Lannigan, D. A. Cancer Res., 2005, 65, 1027-1034: Xu, Y.-M; Smith, J. A.; Lannigan, D. A.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3974-3977: Maloney, D. J.; Hecht, S. M.

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与