山奈苷 | 482-38-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山奈苷
• 中文别名: 山柰苷；山奈酚-3,7-二鼠李糖苷；叶含山柰甙；山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷；山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷
• 英文名称: kaempferitrin
• 英文别名: Kaemferitrin；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol-3-O-α-rhamnopyranosyl-7-O-α-rhamnopyranoside；(2S,3S)-5,7,4'-trihydroxyflavanol 3-O-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3,7-O-bis-α-L-rhamnopyranoside；Lespedin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]chromen-4-one
• CAS: 482-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: PUPKKEQDLNREIM-QNSQPKOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  202～203℃
• 沸点：
  908.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（216.07 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性：Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物，具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用，并能激活胰岛素信号传导。

靶点：

• Insulin Receptor

体外研究：

• Kaempferitrin 激活了胰岛素信号通路。在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中，Kaempferitrin 在 1-20 μM 浓度下存活率超过90%，但当浓度升至 25 和 50 μM 时，存活率迅速下降。15 μM 的 Kaempferitrin 增加了胰岛素受体 β 精氨酸磷酸化和胰岛素受体底物 1（IRS-1）的精氨酸磷酸化，效果与 10 nM 胰岛素相似。
• 15 μM 的 Kaempferitrin 还刺激 Akt 在丝473位点的磷酸化，并且这种刺激可以通过 PI3-K 抑制剂 wortmannin 抑制。Kaempferitrin（15 μM）在 15 μM 浓度下高效地将 GLUT4 转移到脂肪细胞膜上，这一过程被 wortmannin 抑制。
• Kaempferitrin 还增加了分化细胞中 Glu4 蛋白的总水平，并且在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中增加了分泌型胰岛素样生长因子 4（IGF4）和成纤维细胞生长因子21（FGF21）的表达。
• Kaempferitrin 对人类癌细胞，如 HeLa 和 MDA-MB231 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 45 ± 2.6 μM 和 65 ± 2.6 μM，并且对非肿瘤性细胞表现出较低的毒副作用。
• Kaempferitrin（45 μM）在 HeLa 细胞处理 24 和 48 小时后诱导凋亡，产生活性氧（ROS）。此外，Kaempferitrin 在 HeLa 细胞中引起 G1 期阻滞，并激活了与固有凋亡途径相关的蛋白质表达和 caspase 3 活化。

体内研究：

• Kaempferitrin（2.5, 10 和 25 mg/kg，腹腔注射）在裸鼠上显示出显著抑制 HeLa 肿瘤生长的效果，分别减少了肿瘤体积40%、87%和97%，同时减少了肿瘤重量37%、81%和95%。
• Kaempferitrin 还抑制了肿瘤细胞的增殖，并延长了携带肿瘤的小鼠寿命。

化学性质： 黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于鸡冠花、伞形科植物柴胡、万寿菊和山奈。

用途：

• 山奈苷具有降血糖、抗疲劳、清热解毒及消肿止痛的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有降血糖和抗疲劳活性，以及清热解毒、消肿止痛的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山奈苷 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.6 mg的产率得到(2S,3S)-3,40,5,7-tetrahydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  龙牙花酚苷

  摘要：

  对来自龙牙地上部分的甲醇提取物的植物化学研究导致分离出三种化合物，(-)-aromadendrin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、去甲基龙蒿内酯 6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和 5, 7-二羟基-2-丙基色酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，连同九种已知化合物、农杆菌内酯 6-O-葡萄糖苷、takanechromone C、黄芪甲苷、阿夫泽林、tiliroside、木犀草素、槲皮素、异槲皮素和槲皮素。它们的结构是通过各种光谱分析和化学转化确定的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.08.007
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 山奈苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of kaempferol 3,7-O-bisglycosides via successive glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates and trifluoroacetimidates

  摘要：

  Selective glycosylation of the 3-OH of 5,4'-di-O-acetyl-kaempferol was achieved with glycosyl orthoalkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph(3)PALINTf(2), and subsequent glycosylation of the remaining 7-OH with glycosyl trifluoroacetimidates under the catalysis of BF3.OEt2, after global deprotection, afforded the kaempferol 3,7-O-bisglycosides conveniently. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.103

文献信息

• Chemical and chemotaxonomical studies of ferns. XXXVII. Chemical studies on the constituents of costa rican ferns.
  作者：NOBUTOSHI TANAKA、TAKAO MURAKAMI、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN、LUIS D. GOMEZ P

  DOI：10.1248/cpb.29.3455

  日期：——

  The constituents of five Costa Rican ferns of Preridaceae were investigated. The ferns and isolated compounds are as follows. Acrostichum aureum : quercetin 3-O-β-D-glucoside (I), ponasterone A (III). Neurocallis praestantissima : 2-deoxy-D-glucose (IV), 3, 6-anhydro-2-deoxy-D-glucose (V). Pteris podophylla : 6-(2-chloroethyl)-2 (S)-hydroxy-methyl-5, 7-dimethylindan-1-one (X), pterosin G (XI), kaempferol 3, 7-di-O-α-L-rhamnoside (II), apigenin 7-O-β-D-glucoside (VI), luteolin 7-O-β-D-glucoside (VII). Pteris livida : pterosin C (VIII), pterosin S (IX), 9-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XII), 6β, 11β-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIII), 6β, 9-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIV), paniculoside III (XV), ptero-kaurene L1 (XVI), 11β-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid (XIX). Pteris altissima : VII, XI, XII, XIII, XV. Among the above products, X, XII, XIII and XIV are new compounds and their structures were elucidated by chemical and physicochemical methods.

  研究了五种哥斯达黎加紫萁科蕨类植物的成分。这些蕨类植物及其分离出的化合物如下： 1. Acrostichum aureum：栎皮酮3-O-β-D-葡糖苷（I）、坡那甾酮A（III）。 2. Neurocallis praestantissima：2-脱氧-D-葡萄糖（IV）、3,6-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖（V）。 3. Pteris podophylla：6-（2-氯乙基）-2（S）-羟甲基-5,7-二甲基茚满-1-酮（X）、翅孢菌素G（XI）、山柰酚3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷（II）、芹菜苷配基7-O-β-D-葡糖苷（VI）、芹黄素7-O-β-D-葡糖苷（VII）。 4. Pteris livida：翅孢菌素C（VIII）、翅孢菌素S（IX）、9-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XII）、6β,11β-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIII）、6β,9-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIV）、风轮菜苷III（XV）、翅孢贝壳杉烯L1（XVI）、11β-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酸（XIX）。 5. Pteris altissima：VII、XI、XII、XIII、XV。 其中，X、XII、XIII和XIV为新化合物，它们的结构通过化学和物理化学方法得以阐明。
• Flavonol glycoside from Humulus lupulus
  作者：M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze、C. Pizza、S. Piacente

  DOI：10.1007/s10600-010-9699-x

  日期：2010.9

  spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm, J/Hz): 7.82 (2H, d, J = 8.8, H-2 ,6 ), 6.93 (2H, d, J = 8.8, H-3 ,5 ), 6.70 (1H, d, J = 2.1, H-8), 6.48 (1H, d, J = 2.1, H-6), 5.62 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 5.40 (1H, d, J = 1.6, H-1 ), 1.32 (3H, d, J = 5.8, Rha CH3), 0.90 (3H, d, J = 5.6, Rha CH3), 4.27–3.32 (8H, m, H-2 , H-3 , H-4 , H-5 , H-2 , H-3 , H-4 , H-5 ). 13C NMR spectrum (600 MHz, CD3OD, , ppm): 158.24 (C-2)

  Humulus lupulus L.，普通啤酒花（Canabaceae），是一种药用植物[1]。它的果实，即所谓的锥体，包含在各种混合物和制剂中 [2]。最近出现了关于啤酒花的抗癌 [3-5]、抗生素 [6] 和抗氧化 [7] 活性的信息。化学成分通常由精油（1-3%）、苦味化合物（和酸）、类黄酮和低聚原花青素组成 [1, 8, 9]。佐治亚州种植的啤酒花的化学性质尚未得到研究。预先将磨碎和风干的啤酒花锥脱脂并用乙醇 (80%) 提取。蒸馏掉酒精。含水残余物用CHCl 3 纯化。类黄酮用乙酸乙酯萃取。在液体界面处形成化合物1的淡黄色针状晶体。化合物 1，熔点 194–196°C（乙醇水溶液）。紫外光谱（甲醇，最大值，纳米）：265、350；+CH3COONa：265、350；+CH3COOH+H3BO3：265、350；+AlCl3：274、355；+AlCl3 + HCl：267, 348。IR
• The Gastrointestinal Tract Metabolism and Pharmacological Activities of Grosvenorine, a Major and Characteristic Flavonoid in the Fruits of<i>Siraitia grosvenorii</i>
  作者：Mengyue Wang、Shihua Xing、Thithanhthuy Luu、Min Fan、Xiaobo Li

  DOI：10.1002/cbdv.201400397

  日期：2015.11

  Grosvenorine is the major flavonoid compound of the fruits of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey, a medical plant endemic to China. In the present study, for the first time, the grosvenorine metabolism in an in vitro simulated human gastrointestinal tract (including artificial gastric juice, artificial intestinal juice and intestinal flora), as well as its pharmacological activities (including

  Grosvenorine 是罗汉果（Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey）果实中的主要黄酮类化合物，这是一种中国特有的药用植物。本研究首次在体外模拟人体胃肠道（包括人工胃液、人工肠液和肠道菌群）中的罗汉素代谢及其药理活性（包括抗补体、抗菌和抗氧化）活动），进行了调查。结果表明，罗汉果被人体肠道菌群代谢；其四种代谢物通过半制备型 HPLC 分离，并通过 NMR 鉴定为山柰素、afzelin、α-鼠李糖异核素和山奈酚。进一步的药理评价表明，罗汉果具有良好的抗菌和抗氧化活性，其代谢物具有更强的活性。虽然罗夫纳林没有明显的抗补体活性，但其代谢物显示出有趣的活性。本研究表明，肠道细菌在罗汉果的胃肠道代谢中起重要作用，并显着影响其药理活性。
• Flavonoids with hepatoprotective activity from the leaves of <i>Cleome viscosa</i> L.
  作者：Tan Phat Nguyen、Cong Luan Tran、Chi Hung Vuong、Thi Hong Tuoi Do、Tien Dung Le、Dinh Tri Mai、Nhat Minh Phan

  DOI：10.1080/14786419.2017.1283497

  日期：2017.11.17

  kaempferol 7-O-α-l-rhamnopyranoside (6), kaempferitrin (7) and kaempferol 3-O-β-d-glucopyranoside 7-O-α-l-rhamnopyranoside (8) were isolated by various chromatography methods from the leaves of Cleome viscosa L. Their structures were elucidated by IR, UV, HR-ESI-MS and NMR (1D & 2D) experiments. The cytotoxicity and hepatoprotective activities using HepG2 human hepatoma cell line of 1 were measured by

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ
• Isolation, Characterization, Complete Structural Assignment, and Anticancer Activities of the Methoxylated Flavonoids from Rhamnus disperma Roots
  作者：Hamdoon A. Mohammed、Mohammed F. Abd El-Wahab、Usama Shaheen、Abd El-Salam I. Mohammed、Ashraf N. Abdalla、Ehab A. Ragab

  DOI：10.3390/molecules26195827

  日期：——

  including reversed-phase HPLC led to the isolation and purification of three O-methylated flavonoids; 5,4’-dihydroxy-3,6,7-tri-O-methyl flavone (penduletin) (1), 5,3’-dihydroxy-3,6,7,4’,5’-penta-O-methyl flavone (2), and 5-hydroxy-3,6,7,3’,4’,5’-hexa-O-methyl flavone (3) from Rhamnus disperma roots. Additionlly, four flavonoid glycosides; kampferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside (4), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside

  包括反相 HPLC 在内的不同色谱方法导致了三种O-甲基化黄酮类化合物的分离和纯化；5,4'-二羟基-3,6,7-三-O-甲基黄酮(penduletin) ( 1 ), 5,3'-二羟基-3,6,7,4',5'-五-O-甲基来自鼠李树根的黄酮 ( 2 ) 和 5-羟基-3,6,7,3',4',5'-六-O-甲基黄酮 ( 3 ) 。此外，四种黄酮苷；kampferol 7- O - α -L-rhamnopyranoside ( 4 ), isorhamnetin-3- O - β -D-glupyranoside ( 5 ), 槲皮素 7- O- α -L-rhamnopyranoside ( 6 ) 和 kampferol 3, 7-di- O - α -L-rhamnopyranoside ( 7 ) 以及苄基-O - β -D-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 被成功分离。这些化合物的完整结构表征基于