5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 23405-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Bis-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 23405-70-1
• 化学式: C₃₆H₂₈O₆
• 分子量: 556.615
• InChiKey: BBCSDQWALJWPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  756.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到山奈酚
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent and Selective Inhibitor of p90 Rsk

  摘要：

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SL0101 has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SL0101 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthesis verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/ol0500463

文献信息

• De Novo Synthesis and Biological Evaluation of C6″-Substituted C4″-Amide Analogues of SL0101
  作者：Roman M. Mrozowski、Zachary M. Sandusky、Rajender Vemula、Bulan Wu、Qi Zhang、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol503012k

  日期：2014.11.21

  SL0101, C4″-amide/C6″-alkyl substituted analogues of SL0101 were synthesized and evaluated in cell-based assays. The analogues were prepared using a de novo asymmetric synthetic approach, which featured Pd-π-allylic catalyzed glycosylation for the introduction of a C4″-azido group. Surprisingly replacement of the C4″-acetate with a C4″-amide resulted in analogues that were no longer specific for RSK in

  为了改善已知的核糖体 s6 激酶 (RSK) 抑制剂 SL0101 的体内半衰期，合成了 SL0101 的 C4"-酰胺/C6"-烷基取代类似物，并在基于细胞的测定中进行了评估。类似物是使用从头不对称合成方法制备的，其特征是 Pd-π-烯丙基催化糖基化以引入 C4"-叠氮基。令人惊讶的是，用 C4"-酰胺替代 C4"-乙酸酯导致在基于细胞的测定中不再对 RSK 具有特异性的类似物。
• Synthesis of SL0101 Carbasugar Analogues: Carbasugars via Pd-Catalyzed Cyclitolization and Post-Cyclitolization Transformations
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol101009q

  日期：2010.7.2

  A general approach to the stereoselective synthesis of 5a-carbasugars has been developed. The route mimics our palladium-catalyzed glycosylation/postglycosylation approach to carbohydrates in that it also utilizes a highly regio- and stereospecific palladium-catalyzed allylation and postglycosylation reaction sequence for the installation of either d- or l-cyclitols. This cyclitolization/postcyclitolization

  已经开发了立体选择性合成 5a-carbasugars 的一般方法。该路线模拟了我们对碳水化合物的钯催化糖基化/糖基化后方法，因为它还利用高度区域和立体特异性钯催化烯丙基化和糖基化后反应序列来安装d - 或l -环多醇。该环醇化/环醇化后序列用于对映选择性合成 SL0101 的环醇类似物、其d-糖对映异构体以及几种乙酰化模式类似物。
• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• Regioselective Synthesis of a <i>C</i>-4′′ Carbamate,<i>C</i>-6′′ <i>n</i>-Pr Substituted Cyclitol Analogue of SL0101
  作者：Yu Li、Zachary M. Sandusky、Rajender Vemula、Qi Zhang、Bulan Wu、Shinji Fukuda、Mingzong Li、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00042

  日期：2020.2.21

  An asymmetric synthesis of two analogues of SL0101 (1) has been achieved. The effort is aimed at the discovery of inhibitors of the p90 ribosomal S6 kinase (RSK) with improved bioavailability. The route relies upon the use of the Taylor catalyst to regioselectively install C-3″ acetyl or carbamate functionality. This study led to the identification of a third-generation analogue of SL0101 with a C-4″

  已经实现了SL0101（1）的两个类似物的不对称合成。这项工作旨在发现具有改善的生物利用度的p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂。该路线依赖于使用泰勒催化剂来区域选择性地安装C-3''乙酰基或氨基甲酸酯官能团。这项研究导致鉴定出具有C-4“ n-Pr-氨基甲酸酯和具有改善的RSK抑制活性的C-3”乙酸酯的SL0101第三代类似物。
• De Novo Asymmetric Syntheses of SL0101 and Its Analogues via a Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Mingde Shan、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062076r

  日期：2006.10.1

  upon a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, ketone reduction, and dihydroxylation to introduce the rhamno-stereochemistry. The asymmetry of the sugar moiety of these kaempferol glycosides was derived from Noyori reduction of an acylfuran. An acetyl group shift from an axial (C-2) to equatorial position (C-3) under basic conditions was also described. [reaction: see text]

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]