N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(pent-4-ynoyl)-L-lysine | 1159531-18-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(pent-4-ynoyl)-L-lysine
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(pentynoyl)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(pent-4-ynoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1159531-18-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: ZEXYNDUFTOOVKN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(pent-4-ynoyl)-L-lysine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Vitamin C 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chemically-tethered amyloid-β segment trimer possessing amyloidogenic properties

  摘要：

  As amyloid-beta (A beta) undergoes dynamic aggregation, it is impossible to isolate ('hook') the transient A beta oligomer in an assembly state-pure form (e.g., sole A beta dimer, trimer, tetramer, etc.). Obtaining such a pure A beta oligomer would allow us to establish an in vitro system to perform a more detailed investigation of the pathogenic properties of the oligomer. A chemically-tethered A beta oligomer, constructed only by covalent bonds, could satisfy this demand. Here we designed a chemically-tethered trimer of a pathogenic A beta fragment (A beta(25-35)) (1) and successfully generated it in situ from its precursor (4), a water-soluble and nonaggregative O-acyl isopeptide of 1, in neutral aqueous media. Chemically-tethered 1 possessed stronger amyloidogenic properties, that is, potential for beta-sheet structure, fibril formation, and cytotoxicity, than the corresponding monomer A beta(25-35) (6). Trimerization of A beta(25-35) sequence might affect both the aggregative properties and cytotoxicity, based on the present results. This work opens the door for chemical synthesis of oligomers bigger than trimers in an assembly state-pure form, allowing for identification of the most toxic A beta oligomer. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.029
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(pent-4-ynoyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h

文献信息

• Synthesis of peptide homo‐ and heterodimers as potential mimics of platelet‐derived growth factor BB
  作者：Louise A. Stubbing、Harveen Kaur、Sheryl X. Feng、Miranda Aalderink、Michael Dragunow、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/pep2.24150

  日期：2020.7

  disease. The platelet‐derived growth factor receptor β (PDGFRβ)/platelet‐derived growth factor BB (PDGF‐BB) signalling pathway is key to the regulation of pericyte survival and proliferation. A series of peptide dimers mimicking the ligand PDGF‐BB were prepared in the hope of stimulating PDGFRβ internalisation and activation of this pathway. Copper‐catalysed azide‐alkyne cycloaddition of peptide monomers

  在诸如阿尔茨海默氏病等神经系统疾病中，周细胞的丢失与血脑屏障的泄漏有关。血小板衍生的生长因子受体（PDGFRβ）/血小板衍生的生长因子BB（PDGF-BB）信号通路是调节周细胞存活和增殖的关键。制备了一系列模拟配体PDGF-BB的肽二聚体，以期刺激PDGFRβ的内在化和该途径的激活。铜催化的叠氮基-炔烃环化肽单体与不同长度的PEG化接头的加成反应提供了所需的肽二聚体。在人脑周细胞测定中对肽二聚体的评估显示，浓度小于10μM时，对PDGFRβ的内在化和细胞增殖均无影响。浓度<10μM时，肽二聚体也不能作为PDGFRβ的拮抗剂。
• Synthesis and photophysical studies of a multivalent photoreactive Ru^II-calix[4]arene complex bearing RGD-containing cyclopentapeptides
  作者：Sofia Kajouj、Lionel Marcelis、Alice Mattiuzzi、Adrien Grassin、Damien Dufour、Pierre Van Antwerpen、Didier Boturyn、Eric Defrancq、Mathieu Surin、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Ivan Jabin、Cécile Moucheron

  DOI：10.3762/bjoc.14.150

  日期：——

  cell environment or exert a photocytotoxic activity. The use of lipophilic ligands allows the corresponding ruthenium complexes to passively diffuse inside cells but limits their structural and photophysical properties. Moreover, this strategy does not provide any cell selectivity. This limitation is also faced by complexes anchored on cell-penetrating peptides. In order to provide a selective cell targeting

  人们正在积极研究光敏钌基络合物的生物学应用，将其作为潜在的抗肿瘤治疗剂。这些无机复合物的一个主要问题是渗透到细胞内部以实现其功能，或者感知内部细胞环境或发挥光细胞毒性活性。亲脂性配体的使用允许相应的钌配合物在细胞内被动扩散，但限制了它们的结构和光物理性质。而且，该策略不提供任何细胞选择性。锚定在穿透细胞的肽上的复合物也面临该限制。为了提供选择性的细胞靶向，我们开发了一种多价体系，该体系由光反应性钌（II）配合物束缚到带有多个含RGD的环五肽的杯[4]芳烃平台上。该Ru（II）-杯芳烃共轭物的广泛的光物理和光化学表征以及在鸟苷一磷酸鸟嘌呤存在下对其光反应性的研究已经实现。结果表明，钌络合物一旦通过多价平台结合到靶向癌细胞中，便应能够有效地发挥其光诱导的细胞毒活性。
• [EN] OPTICAL PROBE FOR THROMBIN<br/>[FR] SONDE OPTIQUE POUR THROMBINE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2016151297A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Optical probes are presented, the probes comprising a first probe element, and a second probe element connected to a core. The first probe element comprises a first fluorophore connected to a first quencher by a first cleavable linker. The second probe element comprises a second fluorophore connected to a second quencher by a second cleavable linker. The first fluorophore is separated from the first quencher when the first cleavable linker is cleaved, and the second fluorophore is separated from the second quencher when the second cleavable linker is cleaved. Methods of detecting a first and second enzyme using the optical probe are also presented.

  光学探针包括第一探针元件和连接到核心的第二探针元件。第一探针元件包括第一荧光素通过第一可切割连接剂连接到第一猝灭剂。第二探针元件包括第二荧光素通过第二可切割连接剂连接到第二猝灭剂。当第一可切割连接剂被切割时，第一荧光素与第一猝灭剂分离，当第二可切割连接剂被切割时，第二荧光素与第二猝灭剂分离。还提供了使用光学探针检测第一和第二酶的方法。
• Automated preparation of [18F]AFP and [18F]BFP: Two novel bifunctional 18F-labeling building blocks for Huisgen-click
  作者：Marc Pretze、Constantin Mamat

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.028

  日期：2013.6

  Optimized reaction conditions for the fully automated synthesis procedure using the TRACERlab FxFN module gave both piperazine derivatives [18F]6 and [18F]12 with radiochemical yields of 31 ± 9% (S.D., n = 8, d.c.) and 29 ± 5% (S.D., n = 19, d.c.), respectively, within 40 min synthesis time and high specific activities after convenient purification using silica gel cartdridges. First biological studies

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2
• An Efficient Bioorthogonal Strategy Using CuAAC Click Chemistry for Radiofluorinations of SNEW Peptides and the Role of Copper Depletion
  作者：Marc Pretze、Manuela Kuchar、Ralf Bergmann、Jörg Steinbach、Jens Pietzsch、Constantin Mamat

  DOI：10.1002/cmdc.201300053

  日期：2013.6

  capacity to introduce fluorine‐18 was compared with that of the established building block [18F]FBAM. Copper‐assisted Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition, which belongs to the set of bioorthogonal click chemistry reactions, was used to introduce both novel building blocks into azide‐ or alkyne‐modified SNEW peptides under mild conditions. Finally, the depletion of copper immediately after radiolabeling is

  已知EphB2受体在各种类型的癌症中均过表达，因此是通过正电子发射断层扫描（PET）进行肿瘤细胞成像的有希望的靶标。在这方面，影像学可以促进早期发现EphB2过表达的肿瘤，监测针对EphB2的治疗反应，从而改善患者预后。我们报告了几种含有SNEW氨基酸基序，对EphB2受体具有高亲和力的，带有氟新标记的氟18标记肽的合成和评估，这些肽在使用PET进行的癌症无创成像中具有作为放射性示踪剂的潜力。出于放射性氟化的目的，通过引入L改变了Cph端的EphB2拮抗SNEW肽半胱氨酸，以及炔烃或叠氮化物修饰的氨基酸。此外，还应用了两种新型的双功能和生物正交标记构建基[ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP，并将它们引入氟18的能力与已建立的[ 18 F] FBAM构建基进行了比较。铜辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应属于生物正交点击化学反应，可在温和条件下将这两种新型结构单元引入叠氮化