methyl (1S,2R,3S,5S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate | 156714-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,5S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 156714-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: VPQPJIBYCUCLBH-KDLCZHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,5S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 Grubbs' dihydroimidazoline ruthenium catalyst 、 potassium carbonate 奎宁环 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,6S,6aS,8S,9R,9aR,9bS)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3a-dihydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3,6,9-trimethyl-4,5,6a,7,8,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone epoxide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,3S,5S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038

文献信息

• Total Synthesis of Five Thapsigargins: Guaianolide Natural Products Exhibiting Sub-Nanomolar SERCA Inhibition
  作者：Stephen P. Andrews、Matthew Ball、Frank Wierschem、Ed Cleator、Steven Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Udo Hünger、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700302

  日期：2007.7.6

  Herein we describe the total synthesis of five guaianolide natural products: thapsigargin, thapsivillosin C, thapsivillosin F, trilobolide and nortrilobolide. Prodrug derivatives of thapsigargin have shown selective in vivo cytotoxicity against prostate tumours and the need for further investigation of this phenomenon highlights the importance of these total syntheses. The first absolute stereochemical

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。
• Stereoselective Favorskii rearrangement of carvone chlorohydrin; expedient synthesis of (+)-dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1039/c39940000479

  日期：——

  (+)-Dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin were synthesized from the stereoselective Favorskii rearrangement product of (+)-carvone chlorohydrin.

  （+）-Dihydronepetalactone和（+）-iridomyrmecin由（+）-carvone chlorohydrin的立体选择性Favorskii重排产物合成。
• Concise Total Synthesis of (−)-8-Epigrosheimin
  作者：Haishen Yang、Yuzhe Gao、Xiaoxiao Qiao、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1021/ol201322w

  日期：2011.7.15

  A highly efficient route was developed to synthesize (−)-8-epigrosheimin in four steps from aldehyde 2 based on a substrate-controlled method. The key steps of the synthesis included (1) a stereo- and regioselective allylation addition, (2) an intramolecular translactonization, and (3) an aldehyde-ene cyclization.

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。
• Study towards diversity oriented synthesis of optically active substituted cyclopentane fused carbocyclic and oxacyclic medium-sized rings: Competition between Grubbs-II catalyzed ring closing olefin metathesis and ring closing carbonyl-olefin metathesis
  作者：P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1197-7

  日期：2016.12

  A study towards diversity-oriented synthesis of optically active cyclopentane fused bicyclic frameworks has been accomplished. The common intermediate was prepared from commercially available starting material (S)-carvone. The observations on competition between Grubbs-II catalyzed ring closing metathesis (RCM) and ring closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) were the key features of the study.

  对光学活性环戊烷稠合双环骨架的面向多样性的合成的研究已经完成。通用中间体由市售起始原料（S）-香芹酮制备。该研究的主要特征是对Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）和闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）之间竞争的观察。 已经完成了对光学活性环戊烷稠合双环骨架的面向多样性的合成的研究。该研究的主要特征是对Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）和闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）之间竞争的观察。
• Initial Synthesis of Diastereomeric Pyran Spirooxoindolinones Based on (–)-Carvone and (+)-3-Carene
  作者：F. Z. Macaev、N. S. Sucman、S. I. Pogrebnoi、L. P. Logina、A. N. Barba

  DOI：10.1007/s10600-014-0877-0

  日期：2014.3

  Diastereomeric 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indolin-3,4′-pyran]-5′-carboxylates based on transformation products of (+)-3-carene and (–)-carvone were synthesized for the first time.

  首次合成了基于(+)-3-蒈烯和(–)-香芹酮转化产物的非对映异构体2′-氨基-3′-氰基-6′-甲基-2-氧代螺[吲哚啉-3,4′-吡喃]-5′-羧酸酯。