(S)-carvone epoxide | 672898-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-carvone epoxide
• 英文别名: Carvon-1,2-oxid；Carvone-1,6-oxide；(4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 672898-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGMNGQDLUQECTO-CUUXFQNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0378 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-carvone epoxide 在 甲基磺酰胺 、 Grubbs' dihydroimidazoline ruthenium catalyst 、 potassium carbonate 奎宁环 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,6S,6aS,8S,9R,9aR,9bS)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3a-dihydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3,6,9-trimethyl-4,5,6a,7,8,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-carvone epoxide
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038

文献信息

• Amino-acid-mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones by hydrogen peroxide in aqueous media
  作者：Juhyun Kim、Suhyun Jung、Sojung Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.115

  日期：2011.6

  Amino acids, such as arginine and lysine, can be used as an efficient catalyst in the epoxidation of α,β-unsaturated ketones with aqueous hydrogen peroxide. Up to >99% conversion was obtained in the reaction toward 11 α,β-unsaturated ketones.

  氨基酸，如精氨酸和赖氨酸，可用作过氧化氢水溶液对α，β-不饱和酮进行环氧化的有效催化剂。在反应中，向11种α，β-不饱和酮的转化率高达99％以上。
• A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
  作者：Steven F. Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200353140

  日期：2003.12.15
• The Search for New Odorants: Synthesis of Animalic Fragrant and Musky/Ambery Compounds
  作者：Caroline Plessis

  DOI：10.1002/cbdv.201400038

  日期：2014.10

  allowed us to discover novel animalic odorants is presented. The new derivatives were prepared from readily available starting materials via easy reaction steps in good yields. They possess very different structures, such as bicyclic pentanols, glycolates, or tricyclic ketones, and all show interesting notes in the animalic fragrant family: from costus, leathery to ambery and musky scents, making them all

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。