2-甲基-5-(1-甲基乙基)环己酮 | 59471-80-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-5-(1-甲基乙基)环己酮
• 中文别名: 2-甲基-5-(1-甲基乙基)-环己酮
• 英文名称: carvomenthone
• 英文别名: tetrahydrocarvone；5-isopropyl-2-methylcyclohexanone；Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-；2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 59471-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD06252433
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GCRTVIUGJCJVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-229 °C
• 密度：
  0.9075 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  2.755 (est)
• 物理描述：
  clear, colourless liquid
• 折光率：
  1.451-1.457
• 保留指数：
  1150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(1-甲基乙基)环己酮 在 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-benzyl-4-isopropyl-1-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  15.苄基环己醇的脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000062
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 21% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-甲基-5-(1-甲基乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用拉曼光谱表征加氢反应

  摘要：

  拉曼光谱法用于表征涉及单步和两步过程的氢化反应。拉曼技术被证明非常适用于终点确定以及工艺优化。在这项研究中，使用环己烯加氢生成环己烷的模型系统。改变条件以确定催化剂负载，溶剂比例和反应物浓度的影响。评价了四种催化剂。对于每种催化剂，确定每个反应过程的动力学曲线。在一种情况下，当在氢缺乏的条件下进行时，观察到导致中间体的副反应用于氢化反应。在表征了这些环己烯氢化后，拉曼光谱法用于将香芹酮转化为四氢香芹酮和2-（4-羟苯基）丙酸酯的氢化。拉曼被用来表征这些反应的动力学，还被用来证明在每个反应中都发生了两步加氢机理。拉曼被证明对过程理解，过程优化，过程监视和端点确定很有用。实现这些目标可以在将过程转移到过程环境时实现更好的过程控制。最终，这最终会降低制造过程中制造不合格产品的风险。拉曼显示出对过程理解，过程优化，过程监视和端点确定有用。实现这些目标可以在将过程转移到过程环境时实现更好的过程控制。

  DOI：

  10.1021/op0600355

文献信息

• Reagents and synthetic methods—40
  作者：J.M. Aizpurua、M. Juaristi、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96614-1

  日期：1985.1

  efficient for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds, for the oxidative coupling of mercaptans into disulfides and for a mild cleavage of oximes to carbonyl compounds. Chlorotrimethylsilane-chromium trioxide has been shown to be an efficient oxidizing agent for the conversion of arylmethanes to benzaldehydes. The reagent is applied to the oxidative cleavage of some benzyl esters. A mild procedure

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。
• Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202005109

  日期：2020.9.7

  Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts

  芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此，开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱水胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中，在多相钯催化剂的存在下，可与少量易除去的副产物（即H 2 O和烷烃）有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。
• High catalytic performance of palladium nanoparticles supported on multiwalled carbon nanotubes in alkene hydrogenation reactions
  作者：Manuela Cano、Ana M. Benito、Wolfgang K. Maser、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/c3nj00183k

  日期：——

  the resulting material (Pd-NPs/MWCNTs) in hydrogenation reactions are presented. Facile preparation approaches based on the decomposition of Pd precursors in the presence of MWCNTs lead to homogeneous dispersions of supported Pd-NPs with an average size of 4 nm and Pd loads of about 12%. The catalytic performance of this material was evaluated in hydrogenation reactions of α,β-unsaturated ketones, alkenes

  介绍了负载在多壁碳纳米管（MWCNTs）上的Pd纳米颗粒（Pd-NPs）的合成以及所得材料（Pd-NPs / MWCNTs）在加氢反应中的催化性能。基于在MWCNT的存在下Pd前驱物分解的简便制备方法，可以使负载的Pd-NP均匀分散，平均粒径为4 nm，Pd负载约为12％。在α，β-不饱和酮，烯烃，环状二，三和四烯，芳香族化合物，萜烯和萜烯类化合物的加氢反应中评估了该材料的催化性能，从而获得了非常高的活性，提供了较短的反应时间，较高的转化率，明显的选择性和在温和条件下可接受的可回收性。
• Mild and Homogeneous Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of CC, CO, and CN Bonds
  作者：Guoqi Zhang、Brian L. Scott、Susan K. Hanson

  DOI：10.1002/anie.201206051

  日期：2012.11.26

  A cationic cobalt(II)–alkyl complex is an effective precatalyst for hydrogenation of alkenes, aldehydes, ketones, and imines under mild conditions (1–4 atm H2; see scheme). The catalyst shows a high functional‐group tolerance across a broad range of substrates. Experiments suggest that the active catalytic species is a cobalt(II)–hydride complex.

  阳离子钴（II）-烷基络合物是在温和条件下（1-4 atm H 2；见方案）氢化烯烃，醛，酮和亚胺的有效预催化剂。催化剂在各种基材上均显示出较高的官能团耐受性。实验表明，活性催化物质是钴（II）-氢化物配合物。
• CATALYTIC HYDROGENATION USING COMPLEXES OF BASE METALS WITH TRIDENTATE LIGANDS
  申请人：Vasudevan Kalyan V.

  公开号：US20150336862A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Complexes of cobalt and nickel with tridentate ligand PNHP R are effective for hydrogenation of unsaturated compounds. Cobalt complex [(PNHP Cy )Co(CH 2 SiMe 3 )]BAr F 4 (PNHP Cy =bis[2-(dicyclohexylphosphino)ethyl]amine, BAr F 4 =B(3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ) 4 )) was prepared and used with hydrogen for hydrogenation of alkenes, aldehydes, ketones, and imines under mild conditions (25-60° C., 1-4 atm H 2 ). Nickel complex [(PNHP Cy )Ni(H)]BPh 4 was used for hydrogenation of styrene and 1-octene under mild conditions. (PNP Cy )Ni(H) was used for hydrogenating alkenes.

  钴和镍与三齿配体PNHP R形成的配合物对不饱和化合物的加氢反应有效。钴配合物[(PNHP Cy)Co(CH2SiMe3)]BArF4(PNHP Cy=bis[2-(dicyclohexylphosphino)ethyl]amine, BArF4=B(3,5-(CF3)2C6H3)4))已制备并与氢气一起在温和条件下（25-60°C，1-4大气压H2）用于烯烃、醛、酮和亚胺的加氢反应。镍配合物[(PNHP Cy)Ni(H)]BPh4用于苯乙烯和1-辛烯的加氢反应在温和条件下进行。 (PNP Cy)Ni(H)用于烯烃的加氢反应。