甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 | 61566-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸
• 中文别名: 2-(4-异丁基苯基)丙酸甲酯；甲基-2-(4-异丁基苯基)丙酸
• 英文名称: (+/-)-ibuprofen methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；methyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate；2-(4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；(±)-ibuprofen methyl ester；methyl 2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoate；2-(p-isobutylphenyl)propionic acid methyl ester；methyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 61566-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD00869922
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YNZYUHPFNYBBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61.6%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  The digital code driven autonomous synthesis of ibuprofen automated in a 3D-printer-based robot

  摘要：

  通过修改开源的3D打印平台，构建了一个自动合成机器人。利用这个自动系统，使用聚丙烯原料通过熔融沉积建模的3D打印方法打印出不同内部体积的反应容器（反应器），然后利用这些制造的容器通过连续的一锅三步法合成非甾体抗炎药布洛芬。通过调整机器人控制软件中的参数，可以在不同规模上实现布洛芬的合成。控制合成机器人的软件是用Python编程语言编写的，并且针对所描述的方法硬编码以合成布洛芬，为在化学合成领域朝着“开源”制度开放的方向分享经过验证的合成“程序”提供了可能性，这些程序可以在类似的低成本、用户构建的机器人平台上运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.276
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-dichloro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 2-ARYL PROPIONATES

  摘要：

  A two step conversion of phenyl glyoxylates to 2-aryl-propionates has been accomplished. Esters of phenylglyoxylic acid have been converted to corresponding beta,beta-dichlorostyrenes. These on further reduction gave esters of 2-arylpropionic acids.

  DOI：

  10.1081/scc-120006466

文献信息

• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN107445798B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机合成领域，涉及一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法，选自以下包括碱金属媒介的单电子转移反应的方法：通式(1)所示的酯类化合物或通式(3)所示的酰胺类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(4)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，或通式(2)所示的内酯类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(5)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，本发明的α，α‐二氘代醇类化合物的合成方法产率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属电子供体试剂、昂贵且易燃的金属氘化物(例如：NaBD4，LiAlD4等)及可燃气体，且不产生有害副产物。