外消旋alpha-羟基布洛芬 | 60057-62-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 外消旋alpha-羟基布洛芬
• 中文别名: A-羟基-2-(4-异丁基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid；2-(4-isobutyl-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid；2-(4-Isobutylphenyl)-2-hydroxypropionic Acid；2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 60057-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: APEODKDQAWQDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  367.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋alpha-羟基布洛芬 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  不饱和键的电羧化与醇和胺的氧化转化配对

  摘要：

  配对电解：耦合电羧化，将CO 2引入酮、亚胺和烯烃中，与醇氧化或胺的氧化氰化提供了分别在阴极和阳极有效地获得羧酸以及醛/酮或α-腈胺的方法。一个分裂的细胞。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300807
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 三氯化铝 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 外消旋alpha-羟基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids

  摘要：

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。

  DOI：

  10.1135/cccc19840122

文献信息

• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• Processes for preparing 2-substituted propionic acid and derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US04922010A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  There are disclosed a process for preparing 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-hydroxy-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative which comprises reacting 2-methoxynaphthalene or substituted benzene derivatives with pyruvic acid in the presence of a Lewis acid and then, if necessary, hydrolyzing the obtained product, and a process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative which comprises reducing 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-hydroxy-2-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative in a lower aliphatic acid in the presence of an inorganic acid under hydrogen atmosphere by using a metal catalyst.

  公开了一种制备2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-羟基-(4-取代苯基)丙酸衍生物的方法，该方法包括在路易斯酸的存在下使2-甲氧基萘或取代苯衍生物与丙酮酸反应，然后，如有必要，水解得到的产品，以及一种制备2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-(4-取代苯基)丙酸衍生物的方法，该方法包括在低级脂肪酸中在无机酸存在下通过使用金属催化剂在氢气氛下还原2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-羟基-2-(4-取代苯基)丙酸衍生物。
• Process for preparing .alpha.-hydroxy-alkanoic acids and compounds
  申请人：SANOFI and Industria Chimica Prodotti FRANCIS S.p.A.

  公开号：US04713485A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  The invention relates to a process for preparing .alpha.-hydroxy-alkanoic acids of general formula: ##STR1## in which R represents hydrogen or a lower alkyl radical and Cy represents phenyl or a heterocyclic radical, both radicals optionally comprising one or more substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl radicals and halogen atoms, process which comprises the treatment of an .alpha.,.alpha.-dihalogenated ketone of general formula: ##STR2## in which R and Cy have the same meaning as above and X represents chlorine, bromine or iodine, in the presence of an aqueous solution of an alkali metal hydroxide and a non polar organic solvent selected from an aromatic or alicyclic hydrocarbon, the treatment being carried out at a temperature between the boiling temperature of the reaction medium at atmospheric pressure and 240.degree. C. under pressure and the alkali metal so formed is then acidified to obtain the desired acid.

  该发明涉及一种制备α-羟基-烷酸的方法，其一般公式如下：##STR1## 其中R代表氢或较低的烷基基团，Cy代表苯或杂环基团，这两个基团可以包含来自较低烷基、较低烯基、较低炔基基团和卤素原子等取代基，该方法包括在碱金属氢氧化物的水溶液和芳香烃或脂环烃中选择的非极性有机溶剂的存在下，处理一般式如下的α，α-二卤代酮：##STR2## 其中R和Cy的含义同上，X代表氯、溴或碘，在大气压下反应介质的沸点温度和240°C之间的温度下进行处理，然后形成的碱金属被酸化以获得所需的酸。
• Silicon Nanowires as Photoelectrodes for Carbon Dioxide Fixation
  作者：Rui Liu、Guangbi Yuan、Candice L. Joe、Thomas E. Lightburn、Kian L. Tan、Dunwei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202569

  日期：2012.7.2

  Lights on: When illuminated, p‐type Si nanowires donate photogenerated electrons to aromatic ketones, producing reactive radicals that can harvest CO2 to yield α‐hydroxy acids (see scheme). The reaction scheme closely resembles that of natural photosynthesis and gives up to 98 % yield and selectivity. Products obtained by this reaction include important precursors for nonsteroidal anti‐inflammatory

  灯亮：当被照亮时，p 型硅纳米线将光生电子提供给芳香酮，产生可以收集 CO 2以产生α-羟基酸的反应性自由基（参见方案）。该反应方案与自然光合作用非常相似，产率和选择性高达 98%。通过该反应获得的产品包括非甾体抗炎药的重要前体，如布洛芬和萘普生。
• Facile one-pot preparation of 2-arylpropionic and arylacetic acids from cyanohydrins by treatment with aqueous HI
  作者：Andrea Aramini、Manolo R. Sablone、Gianluca Bianchini、Alessia Amore、Michela Fanì、Plinio Perrone、Alberto Dolce、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.005

  日期：2009.3

  treatment with aqueous HI, from cyanohydrins. The hydrogenolytic reduction of α-hydroxy-2-arylpropionic acids was the key step of the process and the optimization of the reaction conditions led to identify aqueous HI as an appropriate and selective reagent for the reductive deoxygenation of cyanohydrins. The synthetic route described a general and efficient strategy for the preparation of large libraries of

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。