2-糠酸甲酯 | 611-13-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-糠酸甲酯
• 中文别名: 2-呋喃羧酸甲酯；糠酸甲酯；2-呋喃甲酸甲酯
• 英文名称: 2-furoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-furoate；methyl furan-2-carboxylate；methyl furoate；methyl 2-furancarboxylate；2-methyl furoate
• CAS: 611-13-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00003236
• 分子量: 126.112
• InChiKey: HDJLSECJEQSPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C (lit.)
• 密度：
  1.179 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  164 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.99
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  950;956;956;950
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下，该物质不分解，为无色液体，见光后会逐渐变黄。 2. 它存在于烤烟的烟叶和烟气中。 3. 天然存在于可可、咖啡、烤榛子、花生和杏仁等食物中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  LV1950000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-糠酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl furan-2-carboxylate
Methyl pyromucate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl furan-2-carboxylate
别名
Methyl pyromucate
: C6H6O3
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 2-furoate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 611-13-2
No.) 210-254-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
181 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.179 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 300 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：运动失调症 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 1,250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LV1950000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 2-furoate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 2-furoate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Methyl 2-furoate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-糠酸甲酯是一种由生物质转化而来的重要精细化工产品，在生物质转化领域引起广泛关注。其化学名称为2-呋喃甲酸甲酯，又称为焦粘酸甲酯。作为呋喃环系化合物中重要的衍生物之一，2-糠酸甲酯的活性中心是羰基，因其较高的反应活性和较大的极性，容易发生糠醛加氢、氧化、还原胺化作用及脱羰作用等反应。

外观

淡黄色至橙色透明液体

应用

2-糠酸甲酯是一种极其重要的新型合成香料，广泛应用于食品香精、烟草香精和化妆品香精等行业。同时，它也是一种重要的化工原料和中间体，可作为汽油抗爆剂改善汽油品质，并具有一定的抗肿瘤活性。

制备

以糠醛为底物，使用负载型纳米金为催化剂制备2-糠酸甲酯的具体方法如下：将0.2克糠醛溶于15毫升甲醇中，加入负载型纳米金0.05克和碳酸钾助剂0.05克，在0.3MPa氧气氛围下、温度140℃、搅拌转速120转/分的条件下反应4小时。通过负载型纳米金选择性地催化氧化糠醛，制得糠酸甲酯。经气-质联用仪及气相色谱分析结果显示，糠醛转化率为92.98%，2-糠酸甲酯的选择性为98.72%。

毒性

GRAS(FEMA)

使用限量

FEMA(mg/kg)：饮料0.61；冷饮0.06～1.3；糖果0.66；焙烤制品1.0～1.3；调味品0.02

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：糠酸甲酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体。沸点181℃，相对密度1.179（22℃），折光率1.4682，闪点73℃。溶于醇和醚，微溶于水。在光线照射下变黄，并具有愉快的气味。

用途

用于有机合成及作为溶剂

生产方法

由糠酸与甲醇酯化而得。具体步骤如下：将糠酸溶解于甲醇中，加入浓硫酸后加热煮沸4小时，经冷却、水洗、中和处理后蒸馏得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Highly Functionalized Core of Verrillin

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of furanoverrillin (5), a highly functionalized core of verrillin (1), is reported. The synthetic strategy Is based on constructing bicyclic lactone 17 prior to the 10-membered ring macrocyclization. The effect of the C-4 methyl group on the furan reactivity is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol400872h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  催化还原脱溴—一种制备氘代噻吩和呋喃的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512954
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 2-糠酸甲酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₃H₂₈NNiO₃P 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 2,3-diphenylfumarate
  参考文献：
  名称：

  三齿镍（II）催化的化学发散CH功能化和环丙烷化：取代芳香杂环的区域选择性和非对映选择性。

  摘要：

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02138

文献信息

• A simple, one-pot oxidative esterification of aryl aldehydes through dialkyl acetal using hydrogen peroxide
  作者：C. Devarajan、V. Vijayakumar、C. Ramalingam、R. Vijayaraghavan

  DOI：10.1007/s11164-015-2408-4

  日期：2016.6

  A simple and an efficient one-pot procedure has been developed to synthesize various aryl carboxylic esters directly from aryl aldehydes using hydrogen peroxide without any catalyst. The reaction proceeds smoothly at room temperature. A preliminary investigation suggests the formation of dialkyl acetal as an intermediate during the reaction sequence.

  已经开发了一种简单且有效的一锅法，以使用过氧化氢在没有任何催化剂的情况下直接从芳基醛合成各种芳基羧酸酯。反应在室温下平稳进行。初步研究表明，在反应过程中形成了二烷基缩醛作为中间体。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Reductive arene ortho-silanolization of aromatic esters with hydridosilyl acetals
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Junha Jeon

  DOI：10.1039/c4cc09850a

  日期：——

  The design and application of a single-pot, reductive arene C–H bond silanolization of esters for synthesis of ortho-formyl arylsilanols.

  一锅法还原芳烃C-H键硅醇化酯的设计与应用，用于合成邻甲酰基芳基硅醇。

表征谱图