4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone | 56745-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-enone；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 56745-67-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: DAPZSGCXUJECAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  246.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的逆向合成应用于拉马斯瓦尔利德：奇异菌天然产物三环核的合成和生物活性。

  摘要：

  一种适用于雷莫斯瓦尔利的药效团导向的逆向合成策略提供了简化的前体，这些前体带有常见的5、5、6（红色）和5,5,7（蓝色）骨架，该骨架存在于来自Sinularia软珊瑚的数种骨和降冰片生物中。关键步骤包括提供共同的5,5,6核心的Diels-Alder内酯化有机级联反应，以及随后的扩环反应，从而提供可用于合成雷莫伐利特的5,5,7核心。中间体向天然产物途中的初始构效关系揭示了有趣的差异和选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02713
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases

  摘要：

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.092

文献信息

• Synthesis of agelastatin A and derivatives premised on a hidden symmetry element leading to analogs displaying anticancer activity
  作者：Haoran Xue、Haleigh Svatek、Ariane F. Bertonha、Keighley Reisenauer、Joshua Robinson、Minwoo Kim、Alec Ingros、Matthew Ho、Joseph Taube、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132340

  日期：2021.8

  Concise total syntheses of (±)-7-hydroxy debromo agelastatin A (AglA), (±)-AglA, and 11-nitro AglA are presented based on an identified pseudo-symmetry element. This synthetic strategy was developed based on a desire to improve solubility of this potent anticancer agent while also developing a synthetic strategy that would enable latestage variation of the pyrrole moiety. A stability study of pyrrole-derived

  (±)-7-羟基 debromo agelastatin A (AglA)、(±)-AglA 和 11-硝基 AglA 的简明全合成基于已确定的伪对称元素。这种合成策略是基于提高这种强效抗癌剂溶解度的愿望而开发的，同时还开发了一种能够实现吡咯部分最新变化的合成策略。吡咯衍生的甲醇胺的稳定性研究揭示了影响环状甲醇胺和酮吡咯形式之间平衡的关键取代基效应。7-羟基AglA 主要以酮吡咯形式存在，但脱溴变体主要以环状甲醇胺形式存在。
• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15
• Evaluation of Oxetan-3-ol, Thietan-3-ol, and Derivatives Thereof as Bioisosteres of the Carboxylic Acid Functional Group
  作者：Pierrik Lassalas、Killian Oukoloff、Vishruti Makani、Michael James、Van Tran、Yuemang Yao、Longchuan Huang、Krishna Vijayendran、Ludovica Monti、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Marisa C. Kozlowski、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00212

  日期：2017.8.10

  group. To investigate this structural unit, as well as thietan-3-ol and the corresponding sulfoxide and sulfone derivatives, as potential carboxylic acid bioisosteres, a set of model compounds has been designed, synthesized, and evaluated for physicochemical properties. Similar derivatives of the cyclooxygenase inhibitor, ibuprofen, were also synthesized and evaluated for inhibition of eicosanoid biosynthesis

  氧杂环丁烷环充当羰基部分的等排物，表明氧杂环丁烷-3-醇可被认为是羧酸官能团的潜在替代物。为了研究该结构单元以及硫杂环丁-3-醇和相应的亚砜和砜衍生物作为潜在的羧酸生物等排体，已设计，合成并评估了一组模型化合物的理化性质。还合成了环氧合酶抑制剂布洛芬的类似衍生物，并评估了其在体外对类花生酸生物合成的抑制作用。总体而言，数据表明，氧杂环丁烷-3-醇，硫杂环丁烷-3-醇和相关结构有望作为羧酸部分的等排取代物。