5-methoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 7042-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-methoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(methoxymethyl)furan-2-carboxylate；methyl 5-(methoxymethyl)-2-furoate；methyl 5-methoxy-methyl-2-furoate；methyl 5-methoxymethyl-2-furoate；MMFC；5-Methoxymethyl-furan-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 7042-04-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06803183
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GXYHQVZORYVUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到5-甲氧基甲基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃基膦酸酯

  摘要：

  通过Arbuzov反应，由相应的酰基氯合成了一系列呋喃环中带有甲基，甲氧基甲基和二乙氧基磷酰基甲基的呋喃基膦酸酯。研究了所制备化合物的NMR光谱参数。关于呋喃环中酰基磷酰基的位置，第二取代基的性质以及后者相对于磷的位置，研究了呋喃环的磷核与碳核之间的偶联常数的值。呋喃环中的-取代基。已经显示3-呋喃基膦酸酯的呋喃环的4位取代极大地降低了磷核与C 2之间的偶联常数。杂环原子。在同时含有二乙氧基磷酰基甲基和酰基膦酸酯片段的化合物的光谱中，未检测到磷核之间的相互作用。

  DOI：

  10.1134/s107036321605011x
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pewsner L. M., Ignatew W. M., Ionin B. I., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 12, S 1978-1988

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯甲基-2-呋喃甲酸乙酯 、 、 sodium methylate 、 盐酸 在 氯仿 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 5-methoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 3.73 g (82.7%) of methyl 5-methoxymethyl-2-furancarboxylate (Compound c) as light yellow oil的产率得到5-methoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives useful for the treatment of gastro-intestinal disorders

  摘要：

  一种呋喃衍生物及其药学上可接受的盐，具有胃肠动力学活性，预计可用于与胃肠动力障碍相关的广泛疾病。

  公开号：

  US05075301A1

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Catalysis by framework zinc in silica-based molecular sieves
  作者：Marat Orazov、Mark E. Davis

  DOI：10.1039/c5sc03889h

  日期：——

  Adjustable Zn Lewis acid site distributions in crystalline, microporous zincosilicates were studied spectroscopically and explored for catalytic applications.

  光谱学研究了结晶微孔锌硅酸盐中可调节的Zn Lewis酸位点分布，并探索了其在催化方面的应用。
• Analogues of prostaglandins
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04061671A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The present invention relates to analogues of prostanoic acids of the formula I ##STR1## their physiologically acceptable salts with organic and inorganic bases, their esters with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohols and to a process for the manufacture of these compounds. The compounds according to the invention have valuable pharmacological properties and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式I的前列腺酸类似物，其生理上可接受的有机和无机碱盐，它们与脂肪族、环脂族或芳基脂肪醇的酯，以及制造这些化合物的方法。根据本发明的化合物具有有价值的药理学性质，可用作药品。
• Synthesis of 2-imidazolidinylidene propanedinitrile derivatives as stimulators of gastrointestinal motility. 1
  作者：Setsuya Sasho、Hiroyuki Obase、Shunji Ichikawa、Takio Kitazawa、Hiromi Nonaka、Rika Yoshizaki、Akio Ishii、Katsuichi Shuto

  DOI：10.1021/jm00057a007

  日期：1993.3

  Ranitidine (1), the histamine H2-receptor antagonist, has been previously reported to increase gastric emptying and gastric motility by inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and enhancement of acetylcholine (ACh) release. In order to obtain potent gastroprokinetic agents, a new series of ranitidine derivatives (5-32) possessing a nitrogen atom instead of a sulfur atom (B) was synthesized and their

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。
• Synthesis of terephthalic acid via Diels-Alder reactions with ethylene and oxidized variants of 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Joshua J. Pacheco、Mark E. Davis

  DOI：10.1073/pnas.1408345111

  日期：2014.6.10

  a monomer in the synthesis of polyethylene terephthalate (PET), is obtained by the oxidation of petroleum-derived p-xylene. There is significant interest in the synthesis of renewable, biomass-derived PTA. Here, routes to PTA starting from oxidized products of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) that can be produced from biomass are reported. These routes involve Diels-Alder reactions with ethylene and avoid

  对苯二甲酸 (PTA) 是聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 合成中的一种单体，通过氧化石油衍生的对二甲苯获得。人们对可再生的、生物质衍生的 PTA 的合成产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了从可以从生物质中生产的 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的氧化产物开始的 PTA 路线。这些路线涉及与乙烯的 Diels-Alder 反应，避免 HMF 氢化成 2,5-二甲基呋喃。HMF 的氧化衍生物在不含强布朗斯台德酸的固体路易斯酸催化剂上与乙烯反应，以合成 PTA 及其同样重要的二酯、对苯二甲酸二甲酯 (DMT) 的中间体。部分氧化的 HMF，5-（羟甲基）糠酸 (HMFA)，在含有骨架锡 (Sn-Beta) 的纯二氧化硅分子筛上与高压乙烯反应，生成 Diels-Alder 脱水产物 4-（羟甲基）苯甲酸 (HMBA)，在 HMFA 转化率为 61% 时选择性为 31%在 190 摄氏度下 6 小时后。如果