2-糠酸异丙酯 | 6270-34-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-糠酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-furoate
• 英文别名: isopropyl furan-2-carboxylate；2-Furancarboxylic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl furan-2-carboxylate
• CAS: 6270-34-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00046107
• 分子量: 154.166
• InChiKey: IIISLCMALFIFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0655
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.965 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠酸异丙酯 生成 糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 异丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-糠酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• Oxidative benzoin reactions
  作者：J. Castells、F. Pujol、H. Llitjós、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80170-1

  日期：1982.1

  A one-pot synthesis (yields over 50%) of methyl and ethyl esters from aldehydes (and the corresponding alcohol), using aromatic nitrocompounds as oxidizing agents under the catalytic action of cyanide ion or of a conjugate base of a thiazolium ion, is described. A variety of by-products (α-hydroxybenzylidenaniline) (16), α-methoxybenzylidenaniline (21), α-cyanobenzylidenaniline (27), N1-hydroxy-N1

  描述了在氰化物离子或噻唑鎓离子的共轭碱的催化作用下，使用芳香族硝基化合物作为氧化剂，由醛（和相应的醇）一锅法合成（收率超过50％）甲基和乙基酯的方法。 。已经产生了多种副产物（α-羟基苄基苯胺（16），α-甲氧基苄基苯胺（21），α-氰基苄基苯胺（27），N 1-羟基-N 1，N 2-二苯基苯甲m （28）等）。确定。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Ammonia Free Partial Reduction of Aromatic Compounds Using Lithium Di-<i>tert</i>-butylbiphenyl (LiDBB)
  作者：Timothy J. Donohoe、David House

  DOI：10.1021/jo0257593

  日期：2002.7.1

  The reduction of a series of hetero- and carbocyclic aromatic compounds under ammonia free conditions is described. By using LiDBB as a source of electrons, bis(methoxyethyl)amine (BMEA) as a protonating agent, and THF as a solvent, we were able to accomplish reductions more usually performed under Birch type conditions. Moreover, the use of these conditions was further enhanced by the tolerance of

  描述了在无氨条件下一系列杂环和碳环芳族化合物的还原。通过使用LiDBB作为电子源，使用双（甲氧基乙基）胺（BMEA）作为质子化剂，使用THF作为溶剂，我们能够更通常地在Birch型条件下完成还原反应。此外，通过还原系统对不能在氨中成功使用的反应性亲电试剂的耐受性，进一步增强了这些条件的使用。
• Iron-Catalyzed Oxidative Decarbonylative α-Alkylation of Acyl-Substituted Furans with Aliphatic Aldehydes as the Alkylating Agents
  作者：Wenkun Luo、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01002

  日期：2020.7.17

  protocol for FeCl2-catalyzed oxidative decarbonylative α-alkylation of acyl furans using alkyl aldehydes as the alkylating agents has been developed. This protocol affords α-alkyl-α-acylfurans in moderate to good yields in a practical and sustainable fashion. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via generation of an alkyl radical from the alkyl aldehyde, addition of the radical to

  已经开发出使用烷基醛作为烷基化剂的FeCl 2催化酰基呋喃的氧化脱羰基α-烷基化的方案。该方案以实用和可持续的方式提供中等至良好收率的α-烷基-α-酰基呋喃。机理研究表明，该反应是通过由烷基醛生成烷基，将自由基加至呋喃环并随后进行重新芳构化来进行的。
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。