5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯 | 53869-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-2-furoate；2-Furancarboxylic acid, 5-methoxy-, methyl ester；methyl 5-methoxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 53869-94-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZGQYNYHYTIYLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1292

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲氧基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  HALOGEN REACTIVITIES. VI. THE REACTIVITIES OF SEVERAL α-BROMOFURANS. THE ISOLATION OF 2-METHOXYFURAN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01377a011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 甲醇 、 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 、 硫酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Nifant'ew, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 5, p. 119,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• The first nucleophilic aromatic substitution of suitably activated 2-methoxyfurans with Grignard reagents
  作者：M.Rosaria Iesce、M.Liliana Graziano、Flavio Cermola、Stefania Montella、Lucrezia Di Gioia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01430-8

  日期：2003.7

  The reaction of 2-methoxyfuroates 1 with Grignard reagents 2 leads to tertiary alcohols or SNAr products depending on the position of the alkoxycarbonyl group. OMe-Displacement occurs only for 3-substituted derivatives. It takes place even for 3-acetyl-2-methoxyfuran while the presence of a further ester function at 4 position induces the formation of the sole 4-tertiary alcohol. The OMe-substitution

  2- methoxyfuroates反应1与格氏试剂2个通向叔醇或S ñ取决于烷氧基羰基的位置氩产品。OMe位移仅发生在3取代的衍生物上。即使对于3-乙酰基-2-甲氧基呋喃，它也发生，而在4位上进一步的酯官能团的存在诱导了唯一的4-叔醇的形成。已经证实了OMe取代具有广泛的呋喃和Grignard试剂，并且仅在与作为离域阴离子的苄基和烯丙基试剂的反应中发现了低收率。给出了机械解释。
• Preparation and Characterization of a Small Library of Thermally-Labile End-Caps for Variable-Temperature Triggering of Self-Immolative Polymers
  作者：S. Maryamdokht Taimoory、S. Iraj Sadraei、Rose Anne Fayoumi、Sarah Nasri、Matthew Revington、John F. Trant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00135

  日期：2018.4.20

  substrate modification. A small library of cycloadducts suitable for the above applications was prepared, and the temperature dependence of the retro-Diels–Alder processes was determined through in situ1H NMR analyses complemented by computational calculations. The practical range of the reported systems ranges from 40 to >110 °C. The cycloreversion reactions are more complex than would be expected based

  呋喃与马来酰亚胺之间的反应已越来越成为一种令人感兴趣的方法，因为它的可逆性使其成为自修复材料，自毁聚合物，细胞培养用水凝胶和骨修复制剂等应用的有用工具。然而，这些应用中的大多数都依赖于简单的单取代呋喃和简单的马来酰亚胺，并且还没有广泛评估通过简单的底物修饰可实现的固有的潜在热变异性。准备了一个适合上述应用的小型环加合物库，并通过原位1确定了Diels-Alder逆过程的温度依赖性。1 H NMR分析辅以计算计算。所报道的系统的实际温度范围为40至> 110°C。环还原反应比基于材料前沿分子轨道分析所预期的简单趋势所预期的复杂得多。
• Synthesis of spiroketals under neutral conditions via a type III ring-rearrangement metathesis strategy
  作者：Jérémie Mandel、Nathalie Dubois、Markus Neuburger、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1039/c1cc14329h

  日期：——

  A conceptually novel approach to spiro- and dispiroketals of various ring-sizes under neutral conditions has been designed which complements the classical thermodynamically driven tactic. Key steps involved the formation of α-alkoxyfurans, their [4+2] or [4+3] cycloaddition reactions and the ring-rearrangement metathesis of the resulting oxabicycles.

  我们设计了一种概念新颖的方法，可在中性条件下制备各种环尺寸的螺酮和二螺酮，这种方法是对经典热力学驱动策略的补充。关键步骤包括α-烷氧基呋喃的形成、其[4+2]或[4+3]环加成反应以及由此产生的氧杂双环的环重排偏析。
• Shimadzu, Masaji; Ishikawa, Nobuko; Yamamoto, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1179 - 1182
  作者：Shimadzu, Masaji、Ishikawa, Nobuko、Yamamoto, Katsumi、Tanaka, Akira

  DOI：——

  日期：——