2-羟基蒽醌 | 605-32-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-羟基蒽醌
• 中文别名: 2-羟基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 2-hydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-anthraquinone；2-hydroxyanthracene-9,10-dione；2-Hydroxyanthraquinone
• CAS: 605-32-3
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• mdl: MFCD00027374
• 分子量: 224.216
• InChiKey: GCDBEYOJCZLKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314℃ (acetic acid )
• 沸点：
  325.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2337 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL，DMSO：30mg/mL
• 蒸汽压力：
  6.85e-11 mmHg
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 可升华。能产生可溶于水的钡盐。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

2-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxyanthraquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基蒽醌
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 605-32-3
分子式： C14H8O3
2-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深黄红色-深黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 10 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB7250000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

主要由蒽醌-2-磺酸盐或2-氯蒽醌经水解而得。也可从植物伞形二叶葎的根中提取。

合成制备方法

主要由蒽醌-2-磺酸盐或2-氯蒽醌经水解而得。也可从植物伞形二叶葎的根中提取。

用途

用于制造2-甲氧基、2-乙氧基、2-苯氧基蒽醌或茜素等中间体、染料及其他精细化工产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基蒽醌 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-chloro-2-hydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Decker; Laube, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Fischer,O., Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Reaction of 2-Acetoxy-3-chloro and 2,3-Diacetoxy Naphthoquinones with 1,3-Dioxy and 1,1,3-Trioxy Butadienes
  作者：Donald W. Cameron、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99179

  日期：——

  Reaction of 2-acetoxy-3-chloro naphthoquinones towards the 1,3-dioxy diene (2) and the 1,1,3-trioxy diene (9) was examined. The competing influence of the acetoxy and chloro substituents was assessed from the regiochemistry of the resulting Diels–Alder chemistry, as was competition between that process and Michael addition/elimination. Reaction of the same dienes towards the less reactive 2,3-diacetoxy naphthoquinone (25) was also investigated.

  研究了 2-乙酰氧基-3-氯萘醌与 1,3-二氧二烯（2）和 1,1,3-三氧二烯（9）的反应。 和 1,1,3-三氧基二烯 (9) 的反应进行了研究。乙酰氧基和氯代 乙酰氧基和氯取代基的竞争影响。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。同样的二烯与反应性较低的 还研究了活性较低的 2,3-二乙酰氧基萘醌 (25) 的反应。 进行了研究。
• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Synthèse de nouveaux réactifs génotoxiques, les dérivés nitrés d'anthrafurannes
  作者：Christine Bilger、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1002/jhet.5570220324

  日期：1985.5

  hydroxy-2 anthracène, au formyl-2 hydroxy-1 anthracène et au formyl-1 hydroxy-2 méthoxy-6 anthracène. Ces composés sont employés pour la synthèse des dérivés nitrés sur l'hétérocycle d'anthrafurannes, dans le but de comparer leurs propriétés mutagènes à celles des dérivés nitrés correspondants de naphtofurannes.

  在décrit上，甲酰基1羟基2蒽，甲酰基2羟基1蒽和甲酰基1羟基2甲氧基6蒽等化合物均具有不同的风味。自行车，自行车和自行车的总裁判员，国家检察官和通讯员。
• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。

表征谱图